۲،۴-D (2,4-Dichlorophenoxyacetic acid) | کد ۴۹۰۸۳ | CAS 94-75-7 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۲،۴-دیکلروفنوکسیاستیک اسید (2,4-Dichlorophenoxyacetic acid) که به اختصار ۲،۴-D نامیده میشود، یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₈H₆Cl₂O₃ و وزن مولکولی ۲۲۱٫۰۴ گرم بر مول است که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۴۹۰۸۳ و در گرید PESTANAL® (استاندارد تحلیلی) عرضه میشود . این ماده به صورت جامد کریستالی سفید تا زرد روشن در دمای اتاق ظاهر میشود و نقطه ذوب آن بین ۱۳۶ تا ۱۴۰ درجه سانتیگراد است .
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و شیمیایی
۲،۴-D چیست؟
۲،۴-دیکلروفنوکسیاستیک اسید یک اکسین مصنوعی (Synthetic Auxin) و آنالوگ ایندول-۳-استیک اسید (IAA) است . این ترکیب به عنوان یک تنظیمکننده رشد گیاهی و علفکش پرمصرف در سراسر جهان شناخته میشود که برای کنترل علفهای هرز پهنبرگ در کشاورزی، باغبانی و فضای سبز استفاده میشود .
مکانیسم اثر در گیاهان
۲،۴-D با تقلید از هورمون طبیعی اکسین (IAA)، باعث رشد غیرطبیعی و در نهایت مرگ گیاهان حساس میشود . این ترکیب در غلظتهای پایین به عنوان تنظیمکننده رشد و در غلظتهای بالا به عنوان علفکش عمل میکند . مصرف بیش از حد آن باعث فعالسازی سنتز اتیلن و تولید گونههای فعال اکسیژن (ROS) میشود که عامل اصلی آسیب اکسیداتیو و مرگ سلولی است .
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. استاندارد آنالیزی در کروماتوگرافی
۲،۴-D با گرید PESTANAL® به عنوان یک استاندارد تحلیلی (Analytical Standard) در کروماتوگرافی گازی (GC) و کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) برای شناسایی و اندازهگیری این علفکش در نمونههای محیطی، کشاورزی و مواد غذایی استفاده میشود .
۲. کشت سلولی و بافتشناسی گیاهی
۲،۴-D به عنوان یک مکمل در محیطهای کشت سلولی گیاهی برای القای کالوس (Callus) و حفظ سلولها در حالت تمایزنیافته (Dedifferentiated) استفاده میشود . غلظت معمول مصرفی آن در محدوده ۱ تا ۵۰ میکرومولار است . کاربردهای خاص آن عبارتاند از:
-
محیط Murashige and Skoog (MS) برای القای کالوس
-
محیط Murashige and Tucker برای کشت لایههای نازک سلولی (Thin Cell Layer)
-
محیط N6-basal برای کشت جنینهای زیگوتی نابالغ
همچنین در کشت نیلوفر آبی (Lilium speciosum) در غلظت ۳ میلیگرم بر لیتر استفاده شده است .
۳. تنظیمکننده رشد گیاهی و علفکش
۲،۴-D به عنوان یک علفکش مؤثر در کنترل علفهای هرز پهنبرگ در مزارع کشاورزی، چمنها و فضای سبز شهری استفاده میشود . همچنین برای افزایش تولید لاتکس در درختان کهنه کاربرد دارد .
۴. تحقیقات زیستمحیطی و سمشناسی
به دلیل مصرف گسترده در کشاورزی، ۲،۴-D به عنوان یک ترکیب شاخص در مطالعات پایش آلودگی آب، خاک و محصولات کشاورزی استفاده میشود . همچنین در تحقیقات مربوط به سمیت و اثرات زیستمحیطی علفکشها کاربرد دارد .
ایمنی و احتیاطها
طبقهبندی خطرات (GHS)
۲،۴-D با علامت خطر (Danger) طبقهبندی میشود :
اطلاعات سمشناسی
-
سرطانزایی: دارای پتانسیل انکوژنیک ضعیف است و مطالعات اخیر نشاندهنده عدم پاسخ انکوژنیک در حیوانات آزمایشگاهی پس از مواجهه مزمن بوده است .
-
ژنوتوکسیسیتی: در مطالعات متعدد (آزمون Ames، تستهای سلول پستانداران و in vivo) هیچ شواهدی از ژنوتوکسیسیتی مشاهده نشده است .
-
سمیت عصبی: اثرات رفتاری برگشتپذیر و دائمی در موشهای صحرایی تنها در دوزهای بالا (بیش از ۱۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم) مشاهده شده است .
-
سمیت تولیدمثلی: جنینهای در حال رشد حساسترین گروه به اثرات این ترکیب هستند، اما این اثرات تنها در غلظتهای نسبتاً بالا رخ میدهند .
اقدامات ایمنی
-
تجهیزات حفاظتی: استفاده از ماسک تنفسی N95، عینک ایمنی، محافظ صورت و دستکش ضروری است .
-
شرایط نگهداری: در جای خشک، دارای تهویه مناسب، دور از نور و رطوبت و در ظرف محکم بسته نگهداری شود .
-
محلولها: محلولهای آبی رقیق را میتوان با اتوکلاو استریل کرد .
-
ناسازگاریها: با اکسیدکنندههای قوی ناسازگار است .
-
رهاسازی در محیط: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید .
-
کلاس نگهداری: ۱۱ (مواد جامد قابل احتراق) .
-
UN Number: ۳۰۷۷ (ماده خطرناک برای محیط زیست) .
جمعبندی
۲،۴-D با شماره کاتالوگ ۴۹۰۸۳ از Sigma-Aldrich، یک استاندارد تحلیلی با خلوص بالا و یک ابزار کلیدی در تحقیقات کشت سلولی گیاهی، آنالیز محیطی و مطالعات علفکشها است. با توجه به سمیت برای آبزیان (H400/H410)، خطر آسیب جدی به چشم (H318) و سمیت در صورت بلعیده شدن (H302)، رعایت دقیق اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) with the chemical formula C₈H₆Cl₂O₃ and molecular weight 221.04 g/mol is supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 49083 in the PESTANAL® analytical standard grade . It appears as a white to light yellow crystalline solid at room temperature with a melting point range of 136 to 140°C .
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich.
Scientific Background
What is 2,4-D?
2,4-D is a synthetic auxin and an analogue of indole-3-acetic acid (IAA) . It is a widely used plant growth regulator and herbicide for controlling broadleaf weeds in agriculture, horticulture, and lawns .
Mechanism of Action in Plants
2,4-D mimics the natural auxin hormone (IAA), causing abnormal growth and ultimately plant death in susceptible species . At low concentrations, it acts as a growth regulator; at high concentrations, it functions as a herbicide . Overdose activates ethylene synthesis and reactive oxygen species (ROS) production, which are the main factors responsible for oxidative damage and cell death .
Physicochemical Properties
Key Applications
1. Analytical Standard
2,4-D in PESTANAL® grade is used as an analytical standard in GC and HPLC for identifying and quantifying this herbicide in environmental, agricultural, and food samples .
2. Plant Cell Culture
2,4-D is used as a supplement in plant cell culture media for inducing callus and maintaining cells in a dedifferentiated state . Typical working concentrations range from 1 to 50 µM . Applications include:
-
Murashige and Skoog (MS) medium for callus induction
-
Murashige and Tucker medium for thin cell layer explant culture
-
N6-basal medium for immature zygotic embryo culture
3. Herbicide and Plant Growth Regulator
2,4-D is used as an effective herbicide for controlling broadleaf weeds in agricultural fields, lawns, and urban green spaces . It is also used to increase latex output from old rubber trees .
4. Environmental and Toxicological Research
Due to its widespread agricultural use, 2,4-D serves as an indicator compound in environmental monitoring studies of water, soil, and agricultural products .
Toxicology and Safety
GHS Hazard Classification (Danger signal word)
Toxicological Information
-
Carcinogenicity: Has weak oncogenic potential; studies show no oncogenic response in laboratory animals after chronic exposure .
-
Genotoxicity: Multiple studies (Ames test, mammalian cell tests, in vivo) show no evidence of genotoxicity .
-
Neurotoxicity: Reversible and permanent behavioral effects observed only at high doses (>100 mg/kg) in rats .
-
Reproductive Toxicity: Developing fetuses are the most sensitive group, but effects occur only at relatively high concentrations .
Safety Precautions
-
PPE: Use N95 dust mask, safety goggles, face shield, and gloves .
-
Storage: Store in a dry, well-ventilated place in a tightly closed container, away from light and moisture .
-
Solutions: Dilute aqueous solutions may be sterilized by autoclaving .
-
Incompatibilities: Incompatible with strong oxidizing agents .
-
Environmental: Avoid release to the environment .
-
Storage Class: 11 (Combustible solids) .
-
UN Number: 3077 (Environmentally hazardous substance) .
Summary
2,4-D (Catalog #49083) from Sigma-Aldrich is a high-purity analytical standard and a key tool for plant cell culture research, environmental analysis, and herbicide studies. Due to its aquatic toxicity (H400/H410) , serious eye damage hazard (H318) , and toxicity if swallowed (H302) , strict adherence to safety protocols is essential.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
Sigma-Aldrich Product Information: 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Plant Cell Culture Tested, Product D7299 .
-
Fisher Scientific Product Page: 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, 98% .
-
NIH Toxicology Profile Update: 2,4-D, 2000 .
-
Sigma-Aldrich Product Page: 2,4-D PESTANAL, analytical standard, Catalog 49083 .
-
Chembase Product Database: 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid .
-
Sigma-Aldrich Product Page: 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, ≥95% .
-
Taylor & Francis: Insights into the toxicity mechanism of 2,4-D in plants .
-
Sigma-Aldrich Product Page: 2,4-D PESTANAL, analytical standard .
-
Sigma-Aldrich Product Specification: 2,4-D analytical standard .
-
Krackeler Scientific Product Page: 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid .
-
ScienceDirect: Diuron toxicity studies .
-
Fisher Scientific Product Page: PESTANAL 2,4-D .
.jpg)
