۳-آمینو-۱H-۱،۲،۴-تریآزول (3-Amino-1H-1,2,4-triazole) for synthesis | کد ۸۱۴۴۹۵ | CAS 61-82-5 | Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۳-آمینو-۱H-۱،۲،۴-تریآزول (با نامهای آمیترول و ۳-آمینو-۱،۲،۴-تریآزول) یک ترکیب هتروسیکلیک حاوی نیتروژن است که توسط Sigma-Aldrich (Merck) با شماره کاتالوگ ۸۱۴۴۹۵ و گرید "for synthesis" عرضه میشود. فرمول شیمیایی C₂H₄N₄، وزن مولکولی ۸۴٫۰۸ گرم بر مول و خلوص ≥۹۷٫۰٪ دارد.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich در اختیار محققان قرار میدهند.
مبانی علمی و شیمیایی
۳-آمینو-۱،۲،۴-تریآزول (IUPAC: 1H-1,2,4-triazol-5-amine) یک ترکیب آروماتیک با سه اتم نیتروژن در حلقه پنجعضوی است. در دمای اتاق به صورت پودر سفید تا کرم ظاهر میشود و در آب بسیار محلول است (۲۸۰ گرم در لیتر در ۲۵ درجه سانتیگراد).
مکانیسم مهار کاتالاز
این ترکیب به عنوان مهارکننده اختصاصی آنزیم کاتالاز عمل میکند. کاتالاز آنزیمی حاوی هم است که هیدروژن پراکسید را به آب و اکسیژن تجزیه میکند. مکانیسم مهار به صورت زیر است:
۱. نیاز به هیدروژن پراکسید: برای مهار کاتالاز، حضور هیدروژن پراکسید ضروری است که با کاتالاز واکنش داده و کمپلکس I را تشکیل میدهد.
۲. اتصال کووالانسی: ۳-آمینو-۱،۲،۴-تریآزول به طور کووالانسی به مرکز فعال آنزیم متصل شده و فعالیت آن را مهار میکند.
۳. رقابت با الکلها: الکلهایی مانند متانول و اتانول با این ترکیب رقابت کرده و از مهار کاتالاز جلوگیری میکنند.
تأثیر بر پراکسیزومها
این ترکیب بر انتقال کاتالاز به پراکسیزوم تأثیر نمیگذارد، اما باعث تجمع کاتالاز به صورت نامحلول در پراکسیزوم و غیرفعال شدن آن میشود. در سلولهای فیبروبلاست انسانی، با اتصال به کاتالاز در سیتوزول، از عبور آن از غشاء پراکسیزوم جلوگیری میکند.
مشخصات فنی محصول
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. مهارکننده اختصاصی کاتالاز
به عنوان ابزاری استاندارد در مطالعات:
-
مکانیسمهای دفاع آنتیاکسیدانی
-
بیماریهای ناشی از استرس اکسیداتیو
-
سرطان و آپوپتوز
-
متابولیسم اتانول و التهاب
۲. مطالعات پراکسیزوم و انتقال پروتئین
ابزاری ارزشمند برای مطالعه ماشینآلات انتقال پروتئینهای تترامریک به پراکسیزومها و پژوهشهای مرتبط با بیماریهای پراکسیزومی (مانند سندرم زلویگر).
۳. علفکش غیرانتخابی
به عنوان علفکش علیه علفهای هرز مقاوم مانند علف برمودا، علف کوآک، خارشتر، قاصدک و پیچک سمی استفاده میشود. این ترکیب از طریق ریشه و برگ جذب شده، با مهار سنتز کلروفیل باعث کلروز و مرگ گیاه میشود.
مزایا: غیرانتخابی، جابهجایی سیستمیک، تجزیه سریع در خاک و آب
محدودیتها: غیرانتخابی بودن (آسیب به محصولات زراعی)، احتمال مقاومت، ممنوعیت کاربرد هوایی
۴. آنالیز و تشخیص
در روشهای بیوشیمیایی برای تعیین تریپتوفان در پروتئینها و به عنوان استاندارد در کروماتوگرافی استفاده میشود.
سمشناسی و ایمنی
سمیت حاد
تحریککنندگی
-
پوست: بدون تحریک
-
چشم: بدون تحریک
-
حساسیتزایی: منفی
جهشزایی
-
آزمون Ames: منفی (با و بدون فعالسازی متابولیک)
-
آزمایش سلول پستانداران: منفی
-
آزمایش in vivo: برخی آزمایشها اثرات جهشزایی را نشان دادهاند
سمیت تولیدمثلی
سمیت اندامهای هدف
سمیت زیستمحیطی
-
سمیت برای ماهی: LC50 >۱۰۰۰ میلیگرم در لیتر (۹۶ ساعت)
-
تجزیهپذیری زیستی: به راحتی تجزیهپذیر نیست
-
طبقهبندی: سمی برای آبزیان با اثرات طولانیمدت (H411)
مزایای کلیدی محصول
۱. خلوص بالا (≥۹۷٪) برای نتایج قابل اعتماد
۲. مهارکننده استاندارد کاتالاز به عنوان ابزار طلایی در مطالعات استرس اکسیداتیو
۳. محصولی از برند معتبر Sigma-Aldrich با تضمین اصالت و کیفیت
۴. حلالیت بالا در آب بدون نیاز به حلالهای آلی
دستورالعمل استفاده
تهیه محلول
در آب تا غلظت ۵۰ میلیگرم بر میلیلیتر قابل حل است (محلول شفاف تا کمی کدر، بیرنگ تا زرد کمرنگ).
کاربرد در مهار کاتالاز
غلظتهای ۱ تا ۱۰ میلیمولار همراه با هیدروژن پراکسید برای فعالسازی مهار.
کاربرد در کشاورزی
محلولپاشی بر روی برگها یا خاک؛ دوز مصرف بسته به نوع علف هرز متفاوت است.
شرایط نگهداری
-
پودر: دمای محیط (۱۵-۳۰ درجه سانتیگراد)، جای خشک، دور از نور، ظرف کاملاً بسته
-
کلاس نگهداری: ۱۱ - مواد جامد قابل احتراق
-
محلولها: تازه تهیه شوند؛ برای نگهداری طولانیمدت در ۴- یا ۲۰- درجه سانتیگراد
اقدامات احتیاطی
-
صرفاً برای مصارف تحقیقاتی آزمایشگاهی
-
استفاده از دستکش، عینک و لباس آزمایشگاهی
-
از تنفس گرد و غبار خودداری شود (P260)
-
از رهاسازی به محیط زیست خودداری شود (P273)
-
در صورت مواجهه، به پزشک مراجعه شود (P308 + P313)
-
کلاس خطر: هشدار (Warning)
-
UN Number: ۳۰۷۷
جمعبندی
۳-آمینو-۱H-۱،۲،۴-تریآزول با شماره کاتالوگ ۸۱۴۴۹۵ از Sigma-Aldrich، یک ترکیب استاندارد و پرکاربرد به عنوان مهارکننده اختصاصی کاتالاز و علفکش غیرانتخابی است. با وجود سمیت حاد نسبتاً پایین، به دلیل مشکوک بودن به آسیب به جنین (H361d)، آسیب به کبد در اثر مواجهه مکرر (H373) و سمیت برای آبزیان (H411)، رعایت اصول ایمنی ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
3-Amino-1H-1,2,4-triazole (also known as Amitrole) is a nitrogen-containing heterocyclic compound supplied by Sigma-Aldrich (Merck) under catalog number 814495 in the "for synthesis" grade. Chemical formula: C₂H₄N₄, molecular weight: 84.08 g/mol, purity: ≥97.0%.
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich.
Scientific Background
3-Amino-1,2,4-triazole (IUPAC: 1H-1,2,4-triazol-5-amine) is an aromatic compound with three nitrogen atoms in a five-membered ring. It appears as a white to cream powder at room temperature and is highly soluble in water (280 g/L at 25°C).
Mechanism of Catalase Inhibition
Acts as a specific catalase inhibitor. Catalase is a heme-containing enzyme that decomposes hydrogen peroxide into water and oxygen:
-
Requires hydrogen peroxide to form Complex I
-
Covalently binds to the active center of the enzyme
-
Alcohols (methanol, ethanol) compete and prevent inhibition
Effect on Peroxisomes
Does not affect catalase transport to peroxisomes but causes catalase to aggregate and become inactive. In human fibroblasts, binding to catalase in the cytosol prevents its passage across the peroxisomal membrane.
Technical Specifications
Research and Industrial Applications
1. Specific Catalase Inhibitor
Used in studies of antioxidant defense, oxidative stress, cancer, apoptosis, ethanol metabolism, and inflammation.
2. Peroxisome and Protein Transport Studies
Valuable tool for studying peroxisomal protein import machinery and peroxisome-related diseases (e.g., Zellweger syndrome).
3. Non-Selective Herbicide
Effective against resistant weeds (Bermuda grass, Quack grass, Canada thistle, dandelion, poison ivy). Absorbed through roots and leaves, inhibits chlorophyll synthesis.
Advantages: Non-selective, systemic, rapid degradation in soil and water
Limitations: Non-selective (may damage crops), potential resistance, no aerial application
4. Analytical Applications
Used in tryptophan determination in proteins and as a standard in chromatography.
Toxicology and Safety
Acute Toxicity
Irritation/Sensitization
-
Skin/eye: No irritation
-
Sensitization: Negative
Mutagenicity
Reproductive Toxicity
STOT
Environmental Toxicity
-
Fish toxicity: LC50 >1000 mg/L (96 h)
-
Biodegradability: Not readily biodegradable
-
Classification: Toxic to aquatic life with long-lasting effects (H411)
Key Advantages
-
High purity (≥97%) for reliable results
-
Standard catalase inhibitor for oxidative stress studies
-
From Sigma-Aldrich with guaranteed authenticity
-
High water solubility without organic solvents
Usage Guidelines
Solution Preparation
Soluble in water up to 50 mg/mL (clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow).
Catalase Inhibition
1 to 10 mM concentrations with hydrogen peroxide for activation.
Agricultural Application
Foliar spray or soil application; dosage varies by weed type.
Storage Conditions
-
Powder: Room temperature (15-30°C), dry place, protected from light, tightly closed
-
Storage Class: 11 - Combustible solids
-
Solutions: Prepare fresh; store at 4°C or -20°C for long-term
Safety Precautions
-
For research use only
-
Use gloves, safety goggles, and lab coat
-
Do not breathe dust (P260)
-
Avoid release to environment (P273)
-
If exposed, consult physician (P308 + P313)
-
Signal word: Warning
-
UN Number: 3077
Summary
3-Amino-1H-1,2,4-triazole (Catalog #814495) from Sigma-Aldrich is a standard compound used as a specific catalase inhibitor and non-selective herbicide. Despite relatively low acute toxicity, due to suspicion of fetal damage (H361d) , potential liver damage from repeated exposure (H373) , and aquatic toxicity (H411) , safety principles must be followed.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
Scientific References
-
Sigma-Aldrich Product Specification: 3-Amino-1H-1,2,4-triazole for synthesis, Catalog #814495.
-
Sigma-Aldrich Safety Data Sheet: 3-Amino-1H-1,2,4-triazole.
-
"Inactivation of catalase with 3-amino-1,2,4-triazole: An indirect irreversible mechanism." Biochemical and Biophysical Research Communications, 1985.
-
"Effect of catalase-specific inhibitor 3-amino-1,2,4-triazole on yeast peroxisomal catalase in vivo." FEBS Letters, 2003.
-
Nufarm Amitrole T Herbicide Product Label.
-
INRS Substance Database: 3-Amino-1,2,4-triazole, 2026.
propylamine.jpg)
average Mn 6,000.jpg)
 propoxide solution.jpg)
