پنتاکلروپیریدین (Pentachloropyridine) - کد ۸۴۱۰۷۰ - CAS ۲۱۷۶-۶۲-۷ - برند MERCK
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
پنتاکلروپیریدین (Pentachloropyridine) با نامهای دیگر پرکلروپیریدین (Perchloropyridine) و ۲،۳،۴،۵،۶-پنتاکلروپیریدین، یک ترکیب آلی هتروسیکلیک حاوی اتمهای کلر و نیتروژن است که توسط شرکت معتبر MERCK (میلیپور سیگما) با شماره کاتالوگ ۸۴۱۰۷۰ و در گرید "for synthesis" (مناسب برای سنتز) عرضه میشود. این ترکیب با فرمول شیمیایی C₅Cl₅N و وزن مولکولی ۲۵۱٫۳۲ گرم بر مول ، به صورت پودر یا پولکهایی به رنگ سفید تا کرم ظاهر میشود.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی، تجهیزات آزمایشگاهی و مواد اولیه دارویی، به عنوان یکی از معتبرترین تامینکنندگان صنایع داروسازی، بیوتکنولوژی و مراکز تحقیقاتی در ایران فعالیت مینماید. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir به عنوان بازوی فروش آنلاین این مجموعه، این محصول را با خلوص ≥۹۸٪ و شماره ثبت CAS 2176-62-7، به صورت مستقیم و با تضمین اصالت کالا از برند MERCK ، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
پنتاکلروپیریدین به دلیل واکنشپذیری بالا در واکنشهای جانشینی هستهدوستی آروماتیک و موقعیتگزینی بسیار بالا در موقعیت ۴، یکی از ترکیبات کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی، صنعت آفتکشها و مواد شیمیایی کشاورزی محسوب میشود . این ترکیب همچنین به عنوان یک واسط کلیدی در تولید علفکشهای معروفی مانند پیکلورام (Picloram) و آمینوپیرالید (Aminopyralid) کاربرد دارد .
مبانی علمی و شیمیایی
پنتاکلروپیریدین چیست؟
پنتاکلروپیریدین یک ترکیب هتروسیکلیک آروماتیک با حلقه پیریدینی است که در آن تمام پنج اتم هیدروژن حلقه با اتمهای کلر جایگزین شدهاند. این ترکیب در دمای اتاق به صورت جامدی سفید تا کرم رنگ با نقطه ذوب ۱۲۴ تا ۱۲۶ درجه سانتیگراد و نقطه جوش حدود ۲۸۰ درجه سانتیگراد ظاهر میشود.
ویژگیهای ساختاری و واکنشپذیری
حضور پنج اتم کلر با خاصیت الکترونکشندگی قوی در حلقه پیریدین، چگالی الکترونی حلقه را به شدت کاهش داده و آن را به شدت در برابر حملات هستهدوستی فعال میکند. این ویژگی باعث میشود که پنتاکلروپیریدین به عنوان یک الکتروفیل قوی در واکنشهای جانشینی هستهدوستی آروماتیک (SNAr) عمل کند .
موقعیتگزینی بالا در موقعیت ۴ (۴-Position Regioselectivity): مطالعات نشان داده است که در واکنشهای جانشینی هستهدوستی با هستهدوستهای مختلف، پنتاکلروپیریدین به طور انحصاری در موقعیت ۴ واکنش میدهد . این موقعیتگزینی بالا به دلیل ترکیب اثرات الکترونکشندگی اتمهای کلر و اثر جهتدهی اتم نیتروژن پیریدین است. در مقابل، آنالوگهای کمتر کلردار مانند ۲،۳،۵،۶-تتراکلروپیریدین دارای یک پیوند C-H در موقعیت ۴ هستند که میتواند به عنوان یک سایت رقابتی برای واکنش عمل کند .
کاربرد در سنتز هالکس (Halex) و تولید واسطهای فلورینه
یکی از مهمترین کاربردهای صنعتی پنتاکلروپیریدین، استفاده از آن در واکنش هالکس (Halex) برای تولید ترکیبات فلورینه است. در این واکنش، پنتاکلروپیریدین با فلورید پتاسیم (KF) در شرایط مناسب واکنش داده و با موقعیتگزینی بالا در موقعیت ۴، محصول ۳،۵-دیکلروتریفلوروپیریدین را با بازده ۹۱٪ تولید میکند .
این ویژگی در مقایسه با پنتافلوئوروپیریدین که در شرایط مشابه مخلوط پیچیدهای از محصولات چندگانه تولید میکند، یک مزیت اساسی محسوب میشود. ۳،۵-دیکلروتریفلوروپیریدین یک واسط کلیدی در تولید آفتکشهای فلورینه است .
کاهش اختصاصی به ۲،۳،۵،۶-تتراکلروپیریدین
پنتاکلروپیریدین همچنین به عنوان پیشماده اختصاصی برای سنتز انتخابی ۲،۳،۵،۶-تتراکلروپیریدین (TECP) از طریق واکنش کاهشی (به عنوان مثال با لیتیوم آلومینیوم هیدرید) عمل میکند . این واکنش با حذف یک اتم کلر از موقعیت ۴، محصول تککاهشی را با گزینشپذیری بالا تولید میکند.
مشخصات فنی محصول
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز آفتکشها و مواد شیمیایی کشاورزی
پنتاکلروپیریدین به عنوان یک واسط کلیدی در تولید آفتکشها به ویژه علفکشهای گروه پیکولینیک اسید کاربرد دارد. این ترکیب پیشماده اصلی برای سنتز علفکشهای معروفی مانند پیکلورام (Picloram) (۴-آمینو-۳،۵،۶-تریکلروپیکولینیک اسید) و آمینوپیرالید (Aminopyralid) (۴-آمینو-۳،۶-دیکلروپیکولینیک اسید) است .
۲. سنتز ترکیبات فلورینه (واکنش هالکس)
پنتاکلروپیریدین به عنوان ماده اولیه در واکنش هالکس (Halex) برای تولید ۳،۵-دیکلروتریفلوروپیریدین با بازده بالا (۹۱٪) و موقعیتگزینی عالی استفاده میشود. این محصول واسطی کلیدی در تولید آفتکشهای فلورینه و سایر ترکیبات فعال در صنایع شیمیایی است .
۳. سنتز ترکیبات هتروسیکلیک استخلافشده در موقعیت ۴
به دلیل موقعیتگزینی بالای واکنشهای جانشینی هستهدوستی در موقعیت ۴، پنتاکلروپیریدین به عنوان یک پیشماده ارزشمند برای سنتز طیف گستردهای از ترکیبات هتروسیکلیک استخلافشده در موقعیت ۴ استفاده میشود. این ترکیبات در زمینههای مختلف از جمله شیمی دارویی و علوم مواد کاربرد دارند .
۴. تحقیقات شیمی آلی و توسعه روشهای سنتزی
پنتاکلروپیریدین به عنوان یک ترکیب مدل در تحقیقات مکانیسمهای واکنشهای جانشینی هستهدوستی آروماتیک (SNAr) و شیمی هتروسیکلهای کلردار استفاده میشود . همچنین به عنوان یک بستر استاندارد در توسعه روشهای جدید برای واکنشهای کاتالیزوری و سنتز سبز کاربرد دارد.
۵. مطالعات حلالیت و فرآیندهای جداسازی
مطالعات سیستماتیک حلالیت پنتاکلروپیریدین در حلالهای الکلی (متانول، اتانول و ۲-پروپانول) اطلاعات ارزشمندی برای طراحی فرآیندهای خالصسازی و جداسازی صنعتی این ترکیب از ایزومرهای آن (مانند ۲،۳،۵،۶-تتراکلروپیریدین) فراهم کرده است .
سمشناسی و ایمنی
سمیت حاد (Acute Toxicity)
بر اساس اطلاعات ایمنی شرکت MERCK (میلیپور سیگما) :
سمیت زیستمحیطی (Ecotoxicology)
-
سمیت حاد برای آبزیان: بسیار سمی برای آبزیان با اثرات طولانیمدت (H410)
-
سمیت برای ماهی (LC50): ۰٫۴۷ میلیگرم در لیتر برای Pimephales promelas (fathead minnow) در ۹۶ ساعت
-
طبقهبندی GHS: Aquatic Acute 1 (H400)، Aquatic Chronic 1 (H410)
-
ضریب M-factor: Aquatic Acute: 1، Aquatic Chronic: 1
خطرات دیگر
مزایای کلیدی محصول
۱. خلوص بالا (≥۹۸٪): تضمین کننده نتایج قابل اعتماد و تکرارپذیر در سنتزهای حساس.
۲. محصولی از برند معتبر MERCK : با تضمین اصالت و کیفیت و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر.
۳. موقعیتگزینی بالا در واکنشها: واکنشپذیری بسیار گزینشپذیر در موقعیت ۴ که طراحی مسیرهای سنتزی را سادهتر میکند .
۴. کاربرد گسترده در صنعت آفتکشها: به عنوان واسط کلیدی در تولید علفکشهای پرمصرف .
۵. ماده اولیه استراتژیک در سنتز ترکیبات فلورینه: بازده بالا و گزینشپذیری عالی در واکنش هالکس .
دستورالعمل استفاده
تهیه محلول
پنتاکلروپیریدین در آب حلالیت بسیار کمی دارد (۰٫۰۰۹ گرم در لیتر) ، اما در حلالهای آلی مانند بنزن، اتانول، لیگرولین و کلروفرم به خوبی حل میشود .
کاربرد در واکنش هالکس
برای واکنش هالکس با KF، معمولاً از شرایط زیر استفاده میشود:
کاربرد در سنتز ترکیبات استخلافشده در موقعیت ۴
برای واکنشهای جانشینی هستهدوستی با هستهدوستهای مختلف (مانند انول-ایمینها)، معمولاً از شرایط بازی در استونیتریل خشک استفاده میشود .
شرایط نگهداری و پایداری
-
پودر: در دمای محیط (۱۵-۳۰ درجه سانتیگراد) در جای خشک، خنک و دارای تهویه مناسب، دور از نور مستقیم و مواد ناسازگار (اکسیدکنندههای قوی و بازهای قوی) نگهداری شود .
-
کلاس نگهداری: ۱۰ - ۱۳
-
درجه آلودگی آب (WGK): WGK 3 (به شدت آلودهکننده آب)
اقدامات احتیاطی و ایمنی
-
این محصول صرفاً برای مصارف تحقیقاتی آزمایشگاهی طراحی شده است و برای استفاده بالینی یا تشخیصی در انسان یا حیوان تأیید نشده است.
-
در هنگام کار با این ترکیب از دستکش، عینک ایمنی و لباس آزمایشگاهی استفاده شود .
-
از تنفس گرد و غبار خودداری شود (P260) .
-
از تماس با پوست و چشم خودداری شود .
-
از رهاسازی به محیط زیست خودداری شود (P273) .
-
در صورت بلعیده شدن، با مرکز کنترل سموم یا پزشک تماس گرفته شود (P301 + P312) .
-
برگه اطلاعات ایمنی (SDS) محصول قبل از استفاده به دقت مطالعه شود.
جمعبندی و توصیه نهایی
پنتاکلروپیریدین با شماره کاتالوگ ۸۴۱۰۷۰ از MERCK ، یک ترکیب کلیدی و استراتژیک در سنتز آلی، صنعت آفتکشها و تولید ترکیبات فلورینه است. واکنشپذیری بالا، موقعیتگزینی عالی در موقعیت ۴ و خلوص بالا، این ترکیب را به انتخابی ایدهال برای محققان شیمی آلی، شیمیدانان صنعتی و متخصصان علوم مواد تبدیل کرده است.
توجه به سمیت قابل توجه برای آبزیان (H400/H410) و خطرات ناشی از بلعیده شدن (H302) در هنگام کار با این ترکیب ضروری است و رعایت اصول ایمنی و زیستمحیطی در استفاده از آن الزامی میباشد.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در زمینه واردات و توزیع مواد شیمیایی، تجهیزات آزمایشگاهی و مواد اولیه دارویی، به عنوان یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در این حوزه در ایران شناخته میشود. این مجموعه با بهرهگیری از کادر مجرب و متخصص، همواره در تلاش است تا بهترین و باکیفیتترین محصولات را با قیمتی رقابتی به مشتریان خود ارائه دهد.
فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir به عنوان بازوی فروش آنلاین این مجموعه، امکان دسترسی آسان و سریع محققان، دانشمندان و صنعتگران به طیف گستردهای از مواد شیمیایی، کیتهای تشخیصی، تجهیزات آزمایشگاهی و مواد اولیه دارویی را فراهم آورده است. تمامی محصولات ارائه شده در این فروشگاه، از برندهای معتبر جهانی تهیه شده و با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عزیز عرضه میگردد.
ارتباط با ما
برای دریافت اطلاعات تکمیلی مانند برگه اطلاعات ایمنی (SDS)، گواهی آنالیز (CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش این محصول، میتوانید از طریق راههای ارتباطی زیر با کارشناسان فروش مارکت شیمی در ارتباط باشید:
کارشناسان مجرب ما آماده ارائه مشاوره تخصصی و پاسخگویی به سوالات شما در زمینه انتخاب، خرید و نحوه استفاده از محصولات هستند.
English Section
Product Overview
Pentachloropyridine (also known as Perchloropyridine and 2,3,4,5,6-Pentachloropyridine) is an organic heterocyclic compound containing chlorine and nitrogen atoms, supplied by the prestigious MERCK company under catalog number 841070 in the "for synthesis" grade. This compound, with the chemical formula C₅Cl₅N and molecular weight 251.32 g/mol , appears as a white to cream powder or flakes at room temperature.
Kimiagostar Group of Companies, with over a decade of experience in supplying chemicals, laboratory equipment, and pharmaceutical raw materials, operates as one of the most reputable suppliers for the pharmaceutical, biotechnology, and research center industries in Iran. Market Shimi Online Store at marketchemi.ir, as the online sales arm of this group, offers this product with purity of ≥98% and CAS number 2176-62-7, directly with guaranteed authenticity from MERCK , to researchers, scientists, and specialists.
Pentachloropyridine, due to its high reactivity in nucleophilic aromatic substitution reactions and its excellent 4-position regioselectivity, is one of the key and widely used compounds in organic synthesis, the pesticide industry, and agricultural chemicals . This compound is also used as a key intermediate in the production of well-known herbicides such as Picloram and Aminopyralid .
Scientific and Chemical Background
What is Pentachloropyridine?
Pentachloropyridine is an aromatic heterocyclic compound with a pyridine ring in which all five hydrogen atoms of the ring have been replaced by chlorine atoms. This compound appears as a white to cream solid at room temperature with a melting point of 124 to 126°C and a boiling point of approximately 280°C .
Structural Features and Reactivity
The presence of five chlorine atoms with strong electron-withdrawing properties on the pyridine ring significantly reduces the electron density of the ring, making it highly activated towards nucleophilic attack. This feature causes pentachloropyridine to act as a strong electrophile in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions .
4-Position Regioselectivity: Studies have shown that in nucleophilic substitution reactions with various nucleophiles, pentachloropyridine reacts exclusively at the 4-position . This high regioselectivity is due to the combination of the electron-withdrawing effects of the chlorine atoms and the directing effect of the pyridine nitrogen atom. In contrast, less chlorinated analogues such as 2,3,5,6-tetrachloropyridine possess a C-H bond at the 4-position, which can serve as a competing reaction site .
Application in Halex Synthesis and Production of Fluorinated Intermediates
One of the most important industrial applications of pentachloropyridine is its use in the Halex reaction for the production of fluorinated compounds. In this reaction, pentachloropyridine reacts with potassium fluoride (KF) under suitable conditions, producing 3,5-dichlorotrifluoropyridine with 91% yield and excellent 4-position regioselectivity .
This feature represents a significant advantage compared to pentafluoropyridine, which under similar conditions produces a complex mixture of multiple products. 3,5-Dichlorotrifluoropyridine is a key intermediate in the production of fluorinated pesticides .
Selective Reduction to 2,3,5,6-Tetrachloropyridine
Pentachloropyridine also serves as the exclusive precursor for the selective synthesis of 2,3,5,6-tetrachloropyridine (TECP) through reduction reactions (e.g., with lithium aluminum hydride) . This reaction produces the mono-reduced product with high selectivity by removing one chlorine atom from the 4-position.
Technical Specifications
Research and Industrial Applications
1. Synthesis of Pesticides and Agrochemicals
Pentachloropyridine is used as a key intermediate in the production of pesticides, particularly herbicides of the picolinic acid group. This compound is the main precursor for the synthesis of well-known herbicides such as Picloram (4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid) and Aminopyralid (4-amino-3,6-dichloropicolinic acid) .
2. Synthesis of Fluorinated Compounds (Halex Reaction)
Pentachloropyridine is used as a starting material in the Halex reaction to produce 3,5-dichlorotrifluoropyridine with high yield (91%) and excellent regioselectivity. This product is a key intermediate in the production of fluorinated pesticides and other active compounds in the chemical industry .
3. Synthesis of 4-Substituted Heterocyclic Compounds
Due to the high regioselectivity of nucleophilic substitution reactions at the 4-position, pentachloropyridine is used as a valuable precursor for the synthesis of a wide range of 4-substituted heterocyclic compounds. These compounds have applications in various fields including medicinal chemistry and materials science .
4. Organic Chemistry Research and Synthetic Methodology Development
Pentachloropyridine is used as a model compound in research on nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction mechanisms and chlorinated heterocycle chemistry . It also serves as a standard substrate in the development of new methods for catalytic reactions and green synthesis.
5. Solubility Studies and Separation Processes
Systematic studies of pentachloropyridine solubility in alcoholic solvents (methanol, ethanol, and 2-propanol) have provided valuable information for designing industrial purification and separation processes of this compound from its isomers (such as 2,3,5,6-tetrachloropyridine) .
Toxicology and Safety
Acute Toxicity
According to MERCK (MilliporeSigma) safety information:
Ecotoxicology
-
Acute aquatic toxicity: Very toxic to aquatic life with long-lasting effects (H410)
-
Fish toxicity (LC50): 0.47 mg/L for Pimephales promelas (fathead minnow) at 96 hours
-
GHS Classification: Aquatic Acute 1 (H400), Aquatic Chronic 1 (H410)
-
M-factor: Aquatic Acute: 1, Aquatic Chronic: 1
Other Hazards
-
Fire hazards: In case of fire, toxic gases including nitrogen oxides (NOx) and hydrogen chloride (HCl) may be released .
-
Physical hazards: Classified as a combustible solid.
Key Advantages
-
High purity (≥98%): Guarantees reliable and reproducible results in sensitive syntheses.
-
From the reputable MERCK (MilliporeSigma) brand: With guaranteed authenticity and quality, including a valid Certificate of Analysis (CoA).
-
High regioselectivity in reactions: Highly selective reactivity at the 4-position, simplifying synthetic pathway design .
-
Wide application in the pesticide industry: As a key intermediate in the production of widely used herbicides .
-
Strategic raw material in the synthesis of fluorinated compounds: High yield and excellent selectivity in the Halex reaction .
Usage Guidelines
Solution Preparation
Pentachloropyridine has very low solubility in water (0.009 g/L) , but is readily soluble in organic solvents such as benzene, ethanol, ligroin, and chloroform .
Application in Halex Reaction
For the Halex reaction with KF, the following conditions are typically used:
Application in Synthesis of 4-Substituted Compounds
For nucleophilic substitution reactions with various nucleophiles (such as enol-imines), basic conditions in dry acetonitrile are typically used .
Storage and Stability Conditions
-
Powder: Store at room temperature (15-30°C) in a cool, dry, well-ventilated place, protected from direct light and incompatible substances (strong oxidizing agents and strong bases) .
-
Storage Class: 10 - 13
-
Water Hazard Class (WGK): WGK 3 (severely water-polluting)
Safety Precautions
-
This product is for research use only and is not approved for clinical or diagnostic use in humans or animals.
-
Use gloves, safety goggles, and laboratory coat when handling this compound .
-
Do not breathe dust (P260) .
-
Avoid contact with skin and eyes .
-
Avoid release to the environment (P273) .
-
If swallowed, call a POISON CENTER or doctor (P301 + P312) .
-
The Safety Data Sheet (SDS) should be carefully reviewed before use.
Summary and Final Recommendation
Pentachloropyridine with catalog number 841070 from MERCK (MilliporeSigma) is a key and strategic compound in organic synthesis, the pesticide industry, and the production of fluorinated compounds. Its high reactivity, excellent 4-position regioselectivity, and high purity make this compound an ideal choice for organic chemistry researchers, industrial chemists, and materials science specialists.
Attention to its significant toxicity to aquatic life (H400/H410) and hazards from ingestion (H302) is essential when handling this compound, and adherence to safety and environmental principles is mandatory in its use.
About Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store
Kimiagostar Group of Companies, with years of experience in the import and distribution of chemicals, laboratory equipment, and pharmaceutical raw materials, is recognized as one of the most reputable groups operating in this field in Iran. This group, leveraging its expert and specialized staff, continuously strives to offer the best and highest quality products at competitive prices to its customers.
Market Shimi Online Store at marketchemi.ir, as the online sales arm of this group, provides easy and quick access for researchers, scientists, and industrial professionals to a wide range of chemicals, diagnostic kits, laboratory equipment, and pharmaceutical raw materials. All products offered in this store are sourced from reputable global brands and are supplied with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
For additional information such as Safety Data Sheets (SDS), Certificates of Analysis (CoA), price inquiries, stock availability, and order placement for this product, please contact the Market Shimi sales experts through the following channels:
Our experienced experts are ready to provide specialized consultation and answer your questions regarding product selection, purchasing, and usage guidelines.
Scientific References
-
Merck Millipore Safety Data Sheet: Pentachloropyridine, Catalog #841070.
-
EvitaChem Product Database: Pentachloropyridine, Catalog EVT-299102.
-
ChemicalBook Safety Data Sheet: Pentachloropyridine.
-
J-GLOBAL Chemical Information: Pentachloropyridine.
-
BenchChem Product Database: Pentachloropyridine, Versatile Reactivity and Synthetic Potential.
-
Merck Millipore Product Page: Pentachloropyridine, Catalog #841070.
-
Fisher Scientific Product Specification: Pentachloropyridine, 98%.
-
BenchChem Product Database: Pentachloropyridine, Halex Fluorination Selectivity.
 oxide.jpg)
