۱-پنتادکانول (1-Pentadecanol) | کد ۴۱۲۲۲۸ | CAS 629-76-5 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۱-پنتادکانول (1-Pentadecanol) که با نامهای الکل پنتادسیل و الکل ان-پنتادسیل نیز شناخته میشود، یک الکل چرب زنجیرهبلند اشباعشده با فرمول شیمیایی C₁₅H₃₂O و وزن مولکولی ۲۲۸٫۴۱ گرم بر مول است. این ترکیب که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۴۱۲۲۲۸ و خلوص ۹۹٪ عرضه میشود، به صورت جامدی مومی شکل با رنگ سفید تا تقریباً سفید در دمای اتاق ظاهر میشود و دارای نقطه ذوب حدود ۴۱ تا ۴۶ درجه سانتیگراد است.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و شیمیایی
ساختار و ویژگیها
۱-پنتادکانول یک الکل چرب اشباعشده خطی با ۱۵ اتم کربن است که گروه هیدروکسیل در انتهای زنجیره (موقعیت ۱) قرار دارد. این ترکیب در گروه الکلهای چرب بلند (Long-chain fatty alcohols) طبقهبندی میشود که هم بهطور طبیعی در مومهای گیاهی و موم زنبور عسل یافت میشوند و هم بهصورت صنعتی تولید میشوند.
مطالعات کالریمتری نشان دادهاند که این ترکیب دارای آنتالپی ذوب ۳۸٫۴ کیلوژول بر مول است که در میان الکلهای C13 تا C16 (از جمله تترادکانول و هگزادکانول) بالاترین مقدار را دارد. این ویژگی، آن را به گزینهای برتر برای کاربردهای ذخیرهسازی انرژی گرمایی (Phase Change Materials - PCM) در این سری هومولوگ تبدیل کرده است.
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز شیمیایی
۱-پنتادکانول به عنوان ماده اولیه در سنتز نامتقارن ترکیبات زیستفعال، از جمله jaspine B (یک ترکیب ضدسرطان طبیعی مشتق از اسفنج دریایی) استفاده میشود.
۲. فعالیتهای بیولوژیکی و تحقیقات دارویی
مطالعات متعدد نشان دادهاند که ۱-پنتادکانول دارای فعالیتهای بیولوژیکی قابل توجهی است:
-
فعالیت ضدباکتریایی: این ترکیب در برابر باکتریهای مرتبط با آکنه مانند Propionibacterium acnes با حداقل غلظت مهارکنندگی (MIC) برابر ۰٫۷۸ میکروگرم بر میلیلیتر و حداقل غلظت باکتریکشی (MBC) برابر ۱٫۵۶ میکروگرم بر میلیلیتر فعالیت نشان داده است. همچنین در برابر Brevibacterium ammoniagenes نیز فعالیت مهارکنندگی دارد. این ویژگی آن را به یک ترکیب ارزشمند در فرمولاسیونهای ضدآکنه تبدیل کرده است.
-
فعالیت ضدقارچی: در برابر Pityrosporum ovale (مرتبط با شوره سر) نیز آزمایش شده است.
-
برهمکنش با غشاهای لیپیدی: مطالعات نشان دادهاند که ۱-پنتادکانول دارای ضریب تقسیم بالایی برای غشاهای لیپیدی است که نشاندهنده میل ترکیبی بالای آن با این ساختارهاست. با این حال، برخلاف الکلهای کوتاهتر، فعالیت بیهوشکنندگی ندارد.
۳. صنایع آرایشی، بهداشتی و دارویی
به دلیل فعالیت ضدآکنه و خواص مرطوبکنندگی، در فرمولاسیون محصولات مراقبت از پوست و مو استفاده میشود.
۴. صنایع شیمیایی و مواد
-
تولید سورفکتانتها: به عنوان ماده اولیه برای تولید سورفکتانتهای غیر یونی (از طریق اتوکسیلاسیون) و آنیونی (از طریق سولفاته کردن) در شویندهها و پاککنندهها کاربرد دارد.
-
روانکنندهها و نرمکنندهها: به دلیل زنجیره کربنی بلند، خواص روانکنندگی و نرمکنندگی دارد و در فرمولاسیون روانکنندههای صنعتی و نرمکنندههای پلاستیک استفاده میشود.
-
مواد تغییر فاز دهنده (PCM): آنتالپی ذوب بالای این ماده، آن را برای سیستمهای ذخیرهسازی انرژی گرمایی مناسب ساخته است.
۵. کاربردهای تحلیلی
به عنوان یک استاندارد مرجع در کروماتوگرافی گازی-طیفسنجی جرمی (GC-MS) برای شناسایی و اندازهگیری الکلهای چرب در نمونههای آرایشی، دارویی و زیستمحیطی استفاده میشود.
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
بر اساس اطلاعات ایمنی، ۱-پنتادکانول به عنوان یک ماده خطرناک برای محیط زیست آبزیان (H402) طبقهبندی شده است. همچنین، خطر آسپیراسیون (H304) در صورت بلعیده شدن و ورود به مجاری تنفسی و خطر تحریک تنفسی (H335) نیز برای آن گزارش شده است.
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی توصیه میشود.
-
دستکش: استفاده از دستکش مقاوم به مواد شیمیایی توصیه میشود.
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی N95 توصیه میشود.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید.
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید.
-
نگهداری: در دمای محیط (توصیه شده در جای خنک و تاریک، زیر ۱۵ درجه سانتیگراد) و در ظرف محکم بسته نگهداری شود.
-
حمل و نقل: به عنوان ماده خطرناک برای حمل و نقل طبقهبندی نمیشود (Non-hazmat).
جمعبندی
۱-پنتادکانول با شماره کاتالوگ ۴۱۲۲۲۸ از Sigma-Aldrich، یک الکل چرب با خلوص بالا و کاربردهای گسترده در سنتز آلی، فرمولاسیون محصولات مراقبت شخصی، تولید سورفکتانتها و تحقیقات ضدباکتریایی است. فعالیت ضدآکنه و خواص فیزیکی منحصربهفرد آن، این ترکیب را به ابزاری ارزشمند برای محققان در زمینههای زیستشناسی، شیمی و مهندسی مواد تبدیل کرده است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
1-Pentadecanol (also known as Pentadecyl alcohol) is a saturated long-chain fatty alcohol with the formula C₁₅H₃₂O and molecular weight 228.41 g/mol, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 412228 with 99% purity. This compound appears as a white, waxy solid at room temperature with a melting point of 41 to 46°C.
Scientific Background
Structure and Properties
1-Pentadecanol is a linear saturated fatty alcohol with 15 carbon atoms and a terminal hydroxyl group. It is classified among the long-chain fatty alcohols found naturally in plant waxes and beeswax.
Calorimetric studies have shown that 1-pentadecanol has an enthalpy of melting of 38.4 kJ/mol, which is significantly higher than other C13–C16 alcohols, positioning it as a superior candidate for thermal energy storage applications (Phase Change Materials).
Physicochemical Properties
Key Applications
1. Chemical Synthesis
Used as a starting material for asymmetric synthesis of bioactive compounds, including the anti-cancer agent jaspine B.
2. Biological Activities and Pharmaceutical Research
-
Antibacterial Activity: Shows significant activity against Propionibacterium acnes with an MIC of 0.78 μg/mL and MBC of 1.56 μg/mL. Also active against Brevibacterium ammoniagenes.
-
Membrane Interactions: Exhibits high lipid membrane partitioning, though lacks anesthetic activity compared to shorter-chain alcohols.
3. Cosmetics and Personal Care
Used in formulations for skin and hair care products due to its anti-acne and moisturizing properties.
4. Industrial Applications
-
Surfactant Production: Used as a starting material for non-ionic and anionic surfactants (ethoxylation, sulfation).
-
Lubricants and Plasticizers: Provides lubricating properties and acts as a plasticizer.
-
Phase Change Materials (PCMs): High enthalpy of melting makes it suitable for thermal energy storage.
5. Analytical Applications
Used as a reference standard in GC-MS analysis of fatty alcohols in cosmetic, pharmaceutical, and environmental samples.
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification
🛡️ Personal Protective Equipment (PPE)
-
Eye/Face Protection: Safety goggles
-
Gloves: Chemical-resistant gloves
-
Respiratory: N95 respirator (if dust is generated)
🧪 Handling and Storage
-
Avoid dust formation and inhalation.
-
Avoid skin and eye contact.
-
Storage: Room temperature (recommended in a cool, dark place below 15°C) in a tightly closed container.
-
Transport: Not classified as hazardous for transport (Non-hazmat).
Summary
1-Pentadecanol (Catalog #412228) from Sigma-Aldrich is a high-purity fatty alcohol with broad applications in organic synthesis, personal care formulations, surfactant production, and antibacterial research. Its anti-acne activity and unique physical properties make it a valuable tool for researchers in biology, chemistry, and materials science.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
SpectraBase: 1-Pentadecanol, Catalog 412228, Aldrich
-
AccuStandard: 1-Pentadecanol Standard, Catalog PS-121C
-
BenchChem: 1-Pentadecanol Natural Sources and Occurrence
-
Reagent Instrument Network: 1-Pentadecanol, Sigma-Aldrich
-
BenchChem: Thermal Energy Storage Capacity and Lipid Bilayer Partitioning
-
Fisher Scientific: 1-Pentadecanol, 99%, Thermo Scientific
-
BenchChem: 1-Pentadecanol Documentation Hub (Antibacterial MIC data)
-
HZBP: 1-Pentadecanol Product Page (Anti-acne activity)
-
Ptable: 1-Pentadecanol Safety Data and Properties
-
TCI Chemicals: 1-Pentadecanol Product Page
