۴-فرمیلبنزوئیک اسید (4-Formylbenzoic acid) | کد ۱۲۴۹۱۵ | CAS 619-66-9 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۴-فرمیلبنزوئیک اسید (4-Formylbenzoic acid) که با نامهای ۴-کربوکسیبنزآلدهید و اسید ترفتالآلدئیدیک نیز شناخته میشود، یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₈H₆O₃ و وزن مولکولی ۱۵۰٫۱۳ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۱۲۴۹۱۵ و خلوص ۹۷٪ عرضه میشود، به صورت پودر کریستالی با رنگ زرد روشن در دسترس است .
این ترکیب به عنوان یک واسط کلیدی در سنتز شیمیایی و یک بلوکسازنده (Building Block) با دو گروه عاملی واکنشپذیر (آلدهید و کربوکسیلیک اسید) شناخته میشود. گروه کربوکسیل آن را به یک پیشماده برای استرها و سایر مشتقات تبدیل کرده و گروه آلدهید امکان شرکت در واکنشهای تراکمی و تشکیل ایمینها و شیف بیسها را فراهم میآورد .
این محصول با کیفیت بالا، از طریق فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir در دسترس پژوهشگران و متخصصان محترم قرار گرفته است. فروشگاه مارکت شیمی توسط گروه شرکتهای کیمیاگستر با پشتوانه ۲۰ سال سابقه در زمینه واردات، فروش و توزیع مواد شیمیایی آزمایشگاهی، صنعتی و مواد اولیه دارویی راهاندازی شده است.
مبانی علمی
ساختار و ویژگیها
۴-فرمیلبنزوئیک اسید یک ترکیب دیعاملی با ساختار ساده است: یک حلقه بنزن که به یک گروه آلدهید (-CHO) و یک گروه کربوکسیلیک اسید (-COOH) متصل است. هر دو گروه عاملی این ترکیب، آن را به یک ماده اولیه بسیار ارزشمند در سنتز ترکیبات پیچیدهتر تبدیل کردهاند.
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | ۴-فرمیلبنزوئیک اسید (4-Formylbenzoic acid) |
| نامهای دیگر | ۴-کربوکسیبنزآلدهید، اسید ترفتالآلدئیدیک |
| شماره کاتالوگ | ۱۲۴۹۱۵ |
| برند | Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) |
| CAS Number | ۶۱۹-۶۶-۹ |
| فرمول مولکولی | C₈H₆O₃ |
| وزن مولکولی | ۱۵۰٫۱۳ گرم بر مول |
| خلوص | ≥۹۷٪ |
| شکل ظاهری | پودر کریستالی زرد روشن |
| نقطه ذوب | ۲۴۷ درجه سانتیگراد |
| pH (محلول ۱ گرم در لیتر) | ۳.۵ (۲۰°C) |
| حلالیت | محلول در آب، متانول، DMSO و کلروفرم |
| ضریب تفکیک (log P) | ۱.۳۴ |
| ثابت تفکیک (pKa) | ۳.۷۸ (در ۲۵°C) |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز شیمیایی (به عنوان واسط و بلوکسازنده)
۴-فرمیلبنزوئیک اسید یک واسط بسیار مهم در سنتز اسید ترفتالیک است که خود ماده اولیه اصلی برای تولید پلیاسترهایی مانند PET (پلیاتیلن ترفتالات) محسوب میشود .
دو گروه عاملی آن امکان سنتز طیف گستردهای از ترکیبات را فراهم میآورد:
-
استریسازی (Esterification): گروه کربوکسیلیک اسید در واکنشهای استریسازی شرکت کرده و استرهای مختلفی را تشکیل میدهد. به عنوان مثال، از آن در سنتز استرهای ۴-فرمیلبنزوات مانند آدامانتیل ۴-فرمیلبنزوات (با استفاده از DCC و DMAP) یا مشتقات کلسترول آن استفاده میشود .
-
سنتز بازهای شیف (Schiff Bases) و هیدرازونها: گروه آلدهید با آمینهای اولیه واکنش داده و بازهای شیف (ایمینها) تشکیل میدهد . این ترکیبات در سنتز عوامل دارویی و کشاورزی (با فعالیت قارچکشی و علفکشی) کاربرد دارند. همچنین از واکنش با هیدرازینها، هیدرازونها به دست میآیند که کاربردهای مشابهی دارند .
۲. سنتز رنگها و مواد شیمیایی کشاورزی
۴-فرمیلبنزوئیک اسید به عنوان یک پیشماده برای سنتز انواع رنگها و مواد شیمیایی کشاورزی (آفتکشها و علفکشها) استفاده میشود . همچنین مشتقات آن در تولید عوامل روشنکننده نوری (Fluorescent Whitening Agents) در صنایع نساجی و کاغذ به کار میروند.
۳. سنتز مواد کاتالیستی و پلیمرها
-
کاتالیستهای سیلیکا مزوپور: گروه آلدهید این ترکیب با گروههای آمین (-NH₂) روی سیلیکای عاملیشده واکنش داده و یک کاتالیست سیلیکای مزوپور اسیدی تولید میکند که در فرآیندهای کاتالیستی کاربرد دارد .
-
پلیمرهای هماهنگی (Coordination Polymers): ۴-فرمیلبنزوئیک اسید با کربنات باریم واکنش داده و یک پلیمر هماهنگی دو بعدی باریم (II) تولید میکند که در علم مواد و شیمی هماهنگی قابل مطالعه است .
۴. کاربردهای تحلیلی و بیوشیمیایی
از این ترکیب به عنوان یک معرف در واکنشهای استریسازی برای سنتز مشتقات خاص مانند ۴-هیدروکسی-۲،۲،۶،۶-تترامتیلپیپریدین-۱-اکسیل ۴-فرمیلبنزوات برای کاربردهای تحقیقاتی استفاده شده است .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
۴-فرمیلبنزوئیک اسید با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و با خطرات زیر همراه است :
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| H315 | باعث تحریک پوست میشود (Skin Irrit. 2) |
| H319 | باعث تحریک شدید چشم میشود (Eye Irrit. 2) |
| H335 | ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود (STOT SE 3) |
اطلاعات تکمیلی سمشناسی
-
تحریککنندگی: این ترکیب برای پوست، چشم و دستگاه تنفسی تحریککننده است .
-
جهشزایی: برخی منابع به اثرات جهشزایی (Mutagenic Effects) در آزمایشات آزمایشگاهی اشاره کردهاند .
-
سمیت: در دوزهای بالا ممکن است باعث ناراحتی گوارشی با علائمی مانند تهوع، استفراغ و اسهال شود .
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی N95 (US) توصیه میشود .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ ضروری است .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی ضروری است .
-
لباس: لباس کار استاندارد آزمایشگاهی.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، خنک (توصیه شده زیر ۳۰ درجه سانتیگراد) و دارای تهویه مناسب، دور از نور و رطوبت نگهداری شود .
-
نکات جابجایی: از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید. از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید. پس از کار، دستها را به طور کامل بشویید .
-
ناسازگارها: با اکسیدکنندههای قوی و بازهای قوی ناسازگار است .
-
محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید. دارای کلاس WGK 3 (به شدت آلودهکننده آب) است .
-
حمل و نقل: به عنوان ماده خطرناک برای حمل و نقل طبقهبندی نمیشود (NONH) .
جمعبندی و نحوه تهیه
۴-فرمیلبنزوئیک اسید (۱۲۴۹۱۵) از Sigma-Aldrich یک واسط شیمیایی کلیدی و بلوکسازنده با ارزش است که با داشتن دو گروه عاملی واکنشپذیر (آلدهید و اسید)، امکان سنتز طیف گستردهای از ترکیبات از جمله استرها، بازهای شیف، پلیمرها، رنگها و مواد کاتالیستی را فراهم میآورد. این ترکیب به عنوان پیشماده اسید ترفتالیک، نقشی اساسی در صنایع پلیمری ایفا میکند.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
4-Formylbenzoic acid (also known as 4-Carboxybenzaldehyde) is an organic compound with the formula C₈H₆O₃ and a molecular weight of 150.13 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 124915 with 97% purity, is available as a light yellow crystalline powder .
It serves as a key synthetic intermediate and a versatile building block due to its two reactive functional groups, enabling the synthesis of esters, Schiff bases, and various other derivatives .
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | 4-Formylbenzoic acid |
| Synonyms | 4-Carboxybenzaldehyde, Terephthalaldehydic acid |
| Catalog Number | 124915 |
| Brand | Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) |
| CAS Number | 619-66-9 |
| Molecular Formula | C₈H₆O₃ |
| Molecular Weight | 150.13 g/mol |
| Purity | ≥97% |
| Appearance | Light yellow crystalline powder |
| Melting Point | 247 °C |
| pH (1 g/L solution) | 3.5 (20°C) |
| Solubility | Soluble in water, methanol, DMSO, and chloroform |
| log P | 1.34 |
| pKa | 3.78 (at 25°C) |
Applications
-
Synthesis of Esters and Schiff Bases: Used in Steglich esterification (e.g., with adamantanol or cholesterol) and in synthesizing Schiff bases/hydrazones via condensation with amines .
-
Polymer and Material Science: A key intermediate for terephthalic acid , used to synthesize acid-functionalized mesoporous silica catalysts , and forms coordination polymers with barium carbonate .
-
Agrochemicals and Dyes: Acts as a precursor for agrochemicals and dyes .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| H315 | Causes skin irritation (Skin Irrit. 2) |
| H319 | Causes serious eye irritation (Eye Irrit. 2) |
| H335 | May cause respiratory irritation (STOT SE 3) |
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use an N95 respirator if dust is generated .
-
Gloves: Wear protective gloves .
-
Eye/Face Protection: Wear safety goggles .
-
Body Protection: Wear a standard lab coat.
🧪 Handling and Storage
-
Storage: Keep in a tightly closed container in a cool (below 30°C), dry, well-ventilated place, protected from light and moisture .
-
Handling: Avoid dust formation, inhalation, and skin/eye contact. Wash thoroughly after handling .
-
Incompatibilities: Incompatible with strong oxidizing agents and strong bases .
-
Environmental: Avoid release to the environment. WGK 3 (severely water-polluting) .
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA) from Sigma-Aldrich.
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Scientific Labs. "124915-100G." Product Information.
-
PubChem. "4-Formylbenzoic acid." Safety and Hazards.
-
Fisher Scientific. "Sigma Aldrich 4-Formylbenzoic acid." Specifications.
-
BenchChem. "4-Formylbenzoic acid Documentation Hub - Application Notes and Protocols."
-
ChemicalBook. "4-Formylbenzoic acid (619-66-9)." Safety Data.
-
ChemicalBook. "619-66-9 - CAS DataBase." Chemical Properties and Safety Data.
-
CNReagent. "4-Formylbenzoic Acid" (Sigma-Aldrich). Product Information and Safety.
-
BenchChem. "4-Formylbenzoic acid Documentation Hub - Esterification Protocols."
-
BOC Sciences. "4-Formylbenzoic acid (CAS 619-66-9)." Specifications.
-
Krackeler Scientific. "4-Formylbenzoic acid - ALDRICH/124915." Product Information and Safety.
-
Cenmed Enterprises. "4-Formylbenzoic acid (C15-1253-548)." Product Information.
-
Molbase. "对醛基苯甲酸." Safety Data.
-
TCI Europe. "Terephthalaldehydic Acid." Product Specifications and Safety.
 solution.jpg)
propyl methacrylate.jpg)
 oxide.jpg)
