.jpg)
4,4-متیلنبیس(فنیل ایزوسیانات) (MDI) | کد ۲۵۶۴۳۹ | CAS 101-68-8 | برند Sigma-Aldrich/Merck
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۴،۴-متیلنبیس(فنیل ایزوسیانات) که با نامهای ۴،۴′-MDI، دیفنیلمتان-۴،۴′-دیایزوسیانات و بیس(۴-ایزوسیاناتوفنیل)متان نیز شناخته میشود، یک دیایزوسیانات آروماتیک با فرمول شیمیایی C₁₅H₁₀N₂O₂ و وزن مولکولی ۲۵۰٫۲۵ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت Sigma-Aldrich (Merck) با شماره کاتالوگ ۲۵۶۴۳۹ و خلوص ۹۸٪ عرضه میشود، به صورت پوسته یا تراشههای سفید تا زرد کمرنگ در دسترس است .
MDI یکی از مهمترین مونومرهای صنعتی برای تولید پلیاورتانها است و به دلیل واکنشپذیری بالای گروههای ایزوسیانات، در ساخت فومهای سخت و نرم، الاستومرها، چسبها، پوششها و درزگیرها کاربرد گستردهای دارد . این ترکیب به عنوان یک عامل اتصالدهنده (Cross-linking Reagent) در سنتز پلیمرهای پیشرفته نیز استفاده میشود .
گروه شرکتهای کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و مکانیسم واکنش
ساختار و ویژگیها
MDI یک مولکول آروماتیک متقارن است که از دو حلقه فنیل تشکیل شده که توسط یک پل متیلن (-CH₂-) به یکدیگر متصل شدهاند و هر حلقه دارای یک گروه ایزوسیانات (-NCO) در موقعیت پارا است . گروههای ایزوسیانات به دلیل رزونانس دارای کربن الکتروندوست (الکتروفیل) هستند و به همین دلیل به سرعت با ترکیبات دارای هیدروژن فعال (مانند الکلها، آمینها و آب) واکنش میدهند .
واکنشهای کلیدی
-
تشکیل اورتان (واکنش ژلشدن): واکنش گروه ایزوسیانات با گروه هیدروکسیل (OH) پلیالها، منجر به تشکیل پیوند اورتان (-NHCOO-) میشود که اسکلت اصلی پلیاورتان را تشکیل میدهد .
-
تشکیل اوره و CO₂ (واکنش دمیدن): واکنش ایزوسیانات با آب، اسید کاربامیک ناپایدار تولید میکند که به سرعت به آمین و دیاکسید کربن (CO₂) تجزیه میشود. گاز CO₂ تولید شده مسئول ایجاد حباب و ساختار سلولی فوم است .
-
تشکیل بیورت: ایزوسیانات میتواند با گروههای اوره واکنش داده و پیوند بیورت تشکیل دهد که به شبکهای شدن (Cross-linking) ساختار کمک میکند .
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | ۴،۴′-متیلنبیس(فنیل ایزوسیانات) |
| نامهای دیگر | ۴،۴′-MDI، دیفنیلمتان-۴،۴′-دیایزوسیانات |
| شماره کاتالوگ | ۲۵۶۴۳۹ |
| برند | Sigma-Aldrich (Merck) |
| CAS Number | ۱۰۱-۶۸-۸ |
| فرمول مولکولی | C₁₅H₁₀N₂O₂ |
| وزن مولکولی | ۲۵۰٫۲۵ گرم بر مول |
| خلوص | ≥۹۸٪ (HPLC) |
| شکل ظاهری | پوسته یا تراشه سفید تا زرد کمرنگ |
| نقطه ذوب | ۴۲-۴۵ درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش | ۲۰۰ درجه سانتیگراد در ۵ میلیمتر جیوه |
| چگالی | ۱٫۱۸ گرم بر میلیلیتر در ۲۵ درجه سانتیگراد |
| نقطه اشتعال | ۲۱۱ درجه سانتیگراد (ظرف بسته) |
| دمای خود اشتعالی | ۲۴۰ درجه سانتیگراد |
| حلالیت در آب | واکنش میدهد (نامحلول) |
| شرایط نگهداری | ۲۰- درجه سانتیگراد |
| شماره EC | ۲۰۲-۹۶۶-۰ |
| MDL Number | MFCD00036131 |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. تولید پلیاورتان
MDI به عنوان مونومر اصلی در تولید انواع پلیاورتانها استفاده میشود :
-
فومهای سخت پلیاورتان: برای عایقبندی یخچالها، ساختمانها و لولهها
-
فومهای نرم پلیاورتان: برای مبلمان، تشک و صندلی خودرو
-
الاستومرهای پلیاورتان: برای کاربردهای صنعتی با استحکام بالا
-
چسبها و درزگیرها: به دلیل چسبندگی عالی و دوام بالا
-
پوششها و رنگها: برای سطوح صنعتی و خودرویی
۲. کامپوزیتهای پیشرفته
مطالعات نشان دادهاند که MDI در کامپوزیتهای تقویتشده با الیاف کتان برای قطعات خودرو (مانند تودرتوهای سقف خودرو) کاربرد دارد . MDI با ایجاد پیوند بین الیاف کتان و فوم پلیاورتان، استحکام مکانیکی و چسبندگی کامپوزیت را بهبود میبخشد .
۳. سنتز پلیمرهای تخصصی
MDI به عنوان یک عامل اتصالدهنده در سنتز رزینهای پلیاورتان اصلاحشده، رزینهای اپوکسی اصلاحشده و سایر پلیمرهای مهندسیشده استفاده میشود .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
MDI یک ماده بسیار خطرناک با علامت خطر (Danger) است و به دلیل سمیت، حساسیتزایی و خطرات تنفسی، با خطرات جدی همراه است :
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| H302 | در صورت بلعیده شدن مضر است (Acute Tox. 4) |
| H315 | باعث تحریک پوست میشود (Skin Irrit. 2) |
| H317 | ممکن است باعث واکنش آلرژیک پوستی شود (Skin Sens. 1) |
| H319 | باعث تحریک شدید چشم میشود (Eye Irrit. 2) |
| H332 | در صورت استنشاق مضر است (Acute Tox. 4) |
| H334 | در صورت استنشاق ممکن است باعث علائم آلرژیک یا آسم یا مشکلات تنفسی شود (Resp. Sens. 1) |
| H335 | ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود (STOT SE 3) |
| H351 | مشکوک به ایجاد سرطان است (Carc. 2) |
| H373 | ممکن است در اثر مواجهه طولانی یا مکرر به اندامها (سیستم تنفسی) آسیب برساند (STOT RE 2) |
🧬 اطلاعات سمشناسی
-
سمیت حاد (خوراکی): LD50 در موش صحرایی ۴,۱۳۰ میلیگرم بر کیلوگرم .
-
سمیت حاد (پوستی): LD50 در خرگوش >۹,۰۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم .
-
سمیت حاد (استنشاقی): LC50 در موش صحرایی ۱٫۵ میلیگرم بر لیتر (۴ ساعت) .
-
آستانه حساسیتزایی: شواهد انسانی نشان میدهد که آستانه ایجاد حساسیت از طریق استنشاق در محدوده ۵ تا ۲۰ ppb قرار دارد .
-
حساسیتزایی پوستی: آزمون حساسیتزایی پوستی در خوکچه هندی مثبت گزارش شده است .
-
جهشزایی: در آزمون Ames (با و بدون فعالسازی متابولیک) منفی بوده است .
-
علائم مواجهه: سرفه، تنگی نفس، سردرد، تهوع، استفراغ و ادم ریوی. اثرات ممکن است با تأخیر ظاهر شوند .
-
سرطانزایی: توسط EPA در گروه D (غیرقابل طبقهبندی از نظر سرطانزایی برای انسان) طبقهبندی شده است .
🌍 اطلاعات زیستمحیطی
-
سمیت برای آبزیان: MDI با آب واکنش داده و پلیاورههای نامحلول تولید میکند، بنابراین خطر مستقیمی برای آبزیان ندارد .
-
تجزیهپذیری: اطلاعات کامل در دسترس نیست.
-
تجمع زیستی: ضریب تجمع زیستی (BCF) در ماهی کارپ ۹۲ گزارش شده است .
-
محیط زیست: از تخلیه به فاضلاب خودداری کنید .
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر ذرات N95 (US) یا فیلتر نوع P2 (EN 143) در صورت تولید گرد و غبار ضروری است .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ برای جلوگیری از تماس پوستی .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی و محافظ صورت (Faceshield) الزامی است .
-
لباس: لباس محافظ کامل برای جلوگیری از تماس با پوست .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
نگهداری: در دمای ۲۰- درجه سانتیگراد، در ظرف کاملاً دربسته، دور از رطوبت و در تاریکی نگهداری شود .
-
ناسازگاری: با آب (واکنش شدید و تولید CO₂)، اسیدها، الکلها، آمینها، بازها و اکسیدکنندهها واکنش شدید و خطرناک (خطر آتش و انفجار) میدهد .
-
پلیمریزاسیون: در دمای بالای ۲۰۴ درجه سانتیگراد ممکن است پلیمریزه شود .
-
تجزیه خطرناک: در هنگام آتشسوزی، اکسیدهای نیتروژن (NOx) و سیانید هیدروژن (HCN) آزاد میکند .
-
حمل و نقل: UN 3335 (جامد خطرناک برای محیط زیست)، کلاس خطر ۹، گروه بستهبندی III .
🆘 اقدامات اورژانسی
-
استنشاق: فرد را به هوای تازه منتقل کنید و استراحت دهید. در صورت توقف تنفس، تنفس مصنوعی انجام دهید و فوراً به پزشک مراجعه کنید .
-
تماس با پوست: لباسهای آلوده را فوراً خارج کرده و پوست را با آب فراوان و صابون شستشو دهید. به پزشک مراجعه کنید .
-
تماس با چشم: با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید (لنزهای تماسی را در صورت وجود خارج کنید) و به پزشک مراجعه کنید .
-
بلعیده شدن: دهان را شستشو دهید. باعث استفراغ نشوید و فوراً به پزشک مراجعه کنید .
جمعبندی و نحوه تهیه
۴،۴-متیلنبیس(فنیل ایزوسیانات) (کد ۲۵۶۴۳۹) از Sigma-Aldrich یک دیایزوسیانات آروماتیک با خلوص ۹۸٪ است که به عنوان مونومر کلیدی در تولید پلیاورتانها (فومهای سخت و نرم، الاستومرها، چسبها و پوششها) و عامل اتصالدهنده در کامپوزیتهای پیشرفته کاربرد گستردهای دارد . با توجه به خطرات جدی حساسیتزایی تنفسی (H334)، مشکوک به سرطانزایی (H351)، آسیب به سیستم تنفسی در مواجهه مکرر (H373) و واکنش شدید با آب و آمینها، رعایت دقیق اصول ایمنی، استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب (ماسک N95، دستکش، عینک ایمنی و محافظ صورت) و نگهداری در دمای ۲۰- درجه سانتیگراد در هنگام کار با این ماده کاملاً ضروری است.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
4,4'-Methylenebis(phenyl isocyanate), also known as 4,4'-MDI, Diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, and Bis(4-isocyanatophenyl)methane, is an aromatic diisocyanate with the chemical formula C₁₅H₁₀N₂O₂ and a molecular weight of 250.25 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich (Merck) under catalog number 256439 with 98% purity, is available as white to pale yellow flakes or chips .
MDI is one of the most important industrial monomers for producing polyurethanes and is widely used in the manufacture of rigid and flexible foams, elastomers, adhesives, coatings, and sealants due to the high reactivity of its isocyanate groups . It is also used as a cross-linking reagent in the synthesis of advanced polymers .
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).
Scientific Background and Reaction Mechanism
Structure and Properties
MDI is a symmetrical aromatic molecule consisting of two phenyl rings connected by a methylene bridge (-CH₂-) , with each ring bearing an isocyanate group (-NCO) in the para position . The isocyanate groups possess an electrophilic carbon due to resonance, making them highly reactive toward compounds with active hydrogen (such as alcohols, amines, and water) .
Key Reactions
-
Urethane Formation (Gelling Reaction): Reaction of the isocyanate group with the hydroxyl group (OH) of polyols leads to the formation of a urethane linkage (-NHCOO-) , which forms the backbone of the polyurethane .
-
Urea Formation and CO₂ (Blowing Reaction): Reaction of isocyanate with water produces unstable carbamic acid, which rapidly decomposes into an amine and carbon dioxide (CO₂) . The generated CO₂ gas is responsible for bubble nucleation and the cellular structure of the foam .
-
Biuret Formation: Isocyanate can react with urea groups to form biuret linkages, contributing to the cross-linking of the structure .
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | 4,4'-Methylenebis(phenyl isocyanate) |
| Synonyms | 4,4'-MDI, Diphenylmethane-4,4'-diisocyanate |
| Catalog Number | 256439 |
| Brand | Sigma-Aldrich (Merck) |
| CAS Number | 101-68-8 |
| Molecular Formula | C₁₅H₁₀N₂O₂ |
| Molecular Weight | 250.25 g/mol |
| Purity | ≥98% (HPLC) |
| Appearance | White to pale yellow flakes or chips |
| Melting Point | 42-45 °C |
| Boiling Point | 200 °C at 5 mmHg |
| Density | 1.18 g/mL at 25 °C |
| Flash Point | 211 °C (closed cup) |
| Autoignition Temperature | 240 °C |
| Water Solubility | Reacts (insoluble) |
| Storage | -20 °C |
| EC Number | 202-966-0 |
| MDL Number | MFCD00036131 |
Applications
1. Polyurethane Production
MDI is used as the primary monomer in the production of various polyurethanes :
-
Rigid Polyurethane Foams: For insulation of refrigerators, buildings, and pipes.
-
Flexible Polyurethane Foams: For furniture, mattresses, and automotive seating.
-
Polyurethane Elastomers: For high-strength industrial applications.
-
Adhesives and Sealants: Due to excellent adhesion and durability.
-
Coatings and Paints: For industrial and automotive surfaces.
2. Advanced Composites
Studies have demonstrated that MDI is used in flax-reinforced composites for automotive parts (such as headliners) . MDI improves the mechanical strength and adhesion of the composite by creating bonds between the flax fibers and the polyurethane foam .
3. Specialty Polymer Synthesis
MDI is used as a cross-linking reagent in the synthesis of modified polyurethane resins, modified epoxy resins, and other engineered polymers .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Danger)
MDI is a highly hazardous substance with a Danger signal word, carrying serious risks due to its toxicity, sensitization potential, and respiratory hazards :
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| H302 | Harmful if swallowed (Acute Tox. 4) |
| H315 | Causes skin irritation (Skin Irrit. 2) |
| H317 | May cause an allergic skin reaction (Skin Sens. 1) |
| H319 | Causes serious eye irritation (Eye Irrit. 2) |
| H332 | Harmful if inhaled (Acute Tox. 4) |
| H334 | May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled (Resp. Sens. 1) |
| H335 | May cause respiratory irritation (STOT SE 3) |
| H351 | Suspected of causing cancer (Carc. 2) |
| H373 | May cause damage to organs (Respiratory system) through prolonged or repeated exposure (STOT RE 2) |
🧬 Toxicological Information
-
Acute Toxicity (Oral): LD50 in rat 4,130 mg/kg .
-
Acute Toxicity (Dermal): LD50 in rabbit >9,000 mg/kg .
-
Acute Toxicity (Inhalation): LC50 in rat 1.5 mg/L (4 h) .
-
Sensitization Threshold: Human evidence suggests the threshold for sensitization via inhalation is in the range of 5 to 20 ppb .
-
Skin Sensitization: Guinea pig sensitization test positive .
-
Mutagenicity: Ames test negative (with and without metabolic activation) .
-
Exposure Symptoms: Cough, shortness of breath, headache, nausea, vomiting, and pulmonary edema. Effects may be delayed .
-
Carcinogenicity: Classified by EPA as Group D (not classifiable as to human carcinogenicity) .
🌍 Environmental Information
-
Aquatic Toxicity: MDI reacts with water to form insoluble polyureas, thus posing no direct hazard to aquatic life .
-
Bioaccumulation: Bioconcentration factor (BCF) in carp is 92 .
-
Environmental: Do not empty into drains .
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: N95 (US) or P2 (EN 143) particle filter respirator is required if dust is generated .
-
Gloves: Wear protective gloves to prevent skin contact .
-
Eye/Face Protection: Safety goggles and face shield are required .
-
Body Protection: Full protective clothing to prevent skin contact .
🧪 Handling and Storage
-
Storage: Store at -20 °C in a tightly closed container, protected from moisture and in the dark .
-
Incompatibilities: Reacts violently with water (generating CO₂), acids, alcohols, amines, bases, and oxidants (fire and explosion hazard) .
-
Polymerization: May polymerize at temperatures above 204 °C .
-
Hazardous Decomposition: Releases nitrogen oxides (NOx) and hydrogen cyanide (HCN) in a fire .
-
Transport: UN 3335 (Environmentally hazardous solid), Hazard Class 9, Packing Group III .
🆘 Emergency Measures
-
Inhalation: Move to fresh air and rest. Give artificial respiration if breathing has stopped. Seek medical attention immediately .
-
Skin Contact: Immediately remove contaminated clothing and wash skin with plenty of water or shower. Seek medical attention .
-
Eye Contact: Rinse with plenty of water for several minutes (remove contact lenses if easily possible). Seek medical attention .
-
Ingestion: Rinse mouth. Do NOT induce vomiting. Seek medical attention immediately .
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Sigma-Aldrich. "4,4′-Methylenebis(phenyl isocyanate), Product 256439." Product Page.
-
Sigma-Aldrich. "Safety Data Sheet: 4,4′-Methylenebis(phenyl isocyanate), Product 256439."
-
International Labour Organization (ILO). "ICSC 0298 - METHYLENE BISPHENYL ISOCYANATE." International Chemical Safety Cards.
-
US Patent 4,716,193. "Methylene-bridged polyphenyl polyisocyanate mixtures."
-
ScienceDirect. "Diphenylmethane 4,4' Diisocyanate - Chapters and Articles."
-
HAL Open Science. "Combining infrared and Raman spectra to assess MDI localization in novel flax-reinforced automotive composites." 2023.
-
Sigma-Aldrich. "Methylene diphenyl diisocyanate - Product Search."
-
Sigma-Aldrich. "Product Specification: 4,4′-Methylenebis(phenyl isocyanate), Product 256439."
-
International Labour Organization (ILO). "ICSC 0298 - متیلن بیس فنیل ایزو سیانات (Persian)."
-
DSIR. "Executive Summary: Manufacture of TDI and MDI."
-
INCHEM. "Concise International Chemical Assessment Document 27: MDI."
-
Belarusian State University. "Vibrational analysis of 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate."
-
Chinese Academy of Sciences. "4,4′-Methylenebis(phenyl isocyanate) Product Page."
-
Sigma-Aldrich. "Phenyl Isocyanate - Product Search."
-
International Labour Organization (ILO). "ICSC 0298 - METILENDIFENILEDIISOCIANATO (Italian)."
-
RSC Publishing. "Flexible polyurethane foam: materials, synthesis, recycling, and applications." 2025.
-
ScienceDirect. "4,4′--Diphenylmethane diisocyanate (MDI)." 2023.
-
SpectraBase. "4,4′-Methylenebis(phenyl isocyanate)." Spectral Database.
-
Sigma-Aldrich (China). "4,4′-Methylenebis(phenyl isocyanate), Product 256439." Product Page.
-
International Labour Organization (ILO). "ICSC 0298 - METILÉN-BISZFENIL-IZOCIANÁT (Hungarian)."
, bis(3-aminopropyl)-terminated 481688.jpg)
