۴-کلروبنزآلدهید (4-Chlorobenzaldehyde) | کد ۱۱۲۲۱۶ | CAS 104-88-1 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۴-کلروبنزآلدهید (4-Chlorobenzaldehyde) با فرمول شیمیایی C₇H₅ClO و وزن مولکولی ۱۴۰٫۵۷ گرم بر مول، یک ترکیب آلی کلردار با کاربرد گسترده به عنوان یک واسط کلیدی در سنتزهای شیمیایی است. این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۱۱۲۲۱۶ عرضه میشود، به صورت جامد کریستالی با رنگ سفید تا زرد روشن و با خلوص بالا (معمولاً ≥۹۸٪) در دسترس است.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
مبانی علمی و شیمیایی
ساختار و ویژگیها
۴-کلروبنزآلدهید مشتق کلردار بنزآلدهید است که در آن یک اتم کلر در موقعیت پارا (۴) حلقه بنزنی قرار گرفته است. این ماده در دمای اتاق جامد بوده و نقطه ذوب آن حدود ۴۶ درجه سانتیگراد و نقطه جوش آن حدود ۲۱۴ درجه سانتیگراد است. گروه آلدهید فعال و اتم کلر موجود در حلقه، واکنشپذیری بالایی به این ترکیب بخشیده و آن را به یک بلوک سازنده (Building Block) ارزشمند تبدیل کرده است.
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز ترکیبات دارویی
۴-کلروبنزآلدهید به عنوان یک واسط کلیدی در سنتز ترکیبات دارویی مختلف، از جمله مشتقات ۱-بنزهیدریلپیپرازین با فعالیت مهارکنندگی آنزیم مبدل آنژیوتانسین (ACE) و خواص ضدمیکروبی استفاده میشود. همچنین در سنتز ۲-نیترو آمینها و سایر مولکولهای زیستفعال کاربرد دارد.
۲. صنایع رنگ، مواد شیمیایی کشاورزی و مواد شیمیایی ظریف
این ترکیب یک ماده اولیه مهم برای تولید رنگها، عوامل روشنکننده نوری (Optical Brighteners)، محصولات کشاورزی (مانند علفکشها و تنظیمکنندههای رشد گیاهی) و محصولات تکمیلی فلزات است.
۳. سنتز آلی و واکنشهای شیمیایی
۴-کلروبنزآلدهید به طور گستردهای در واکنشهای تراکمی مانند کونووناگل (Knoevenagel) برای تولید ترکیبات α,β-غیراشباع استفاده میشود. این ترکیبات پیشمادههای مهمی برای سنتز هتروسیکلهای پیچیده، از جمله برخی عوامل ضدمیکروبی هستند.
۴. تحقیقات بیولوژیکی
مطالعات نشان دادهاند که مشتقات ۴-کلروبنزآلدهید فعالیت ضدقارچی قابل توجهی از خود نشان میدهند. به عنوان مثال، حداقل غلظت مهارکنندگی (MIC) معادل ۷٫۸۱ میکروگرم بر میلیلیتر علیه قارچ Candida glabrata گزارش شده است که با داروی استاندارد فلوکونازول قابل مقایسه است. همچنین کمپلکسهای فلزی حاوی این ترکیب فعالیت ضدسلی قابل توجهی علیه Mycobacterium tuberculosis با MIC معادل ۳٫۹ میکروگرم بر میلیلیتر نشان دادهاند.
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
۴-کلروبنزآلدهید با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و دارای خطرات زیر است:
اطلاعات سمشناسی
-
LD50 خوراکی (Rat): ۸۴۰ میلیگرم بر کیلوگرم
-
LC50 استنشاقی (Rat): >۰٫۲۴۱ میلیگرم بر لیتر (۴ ساعت)
-
LD50 پوستی (Rat): >۵۰۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم
-
تحریک پوستی: باعث تحریک شدید پوست میشود
سمیت زیستمحیطی
-
سمیت برای ماهی: LC50 (Pimephales promelas, ۹۶ ساعت) = ۲٫۲ میلیگرم بر لیتر
-
سمیت برای جلبکها: ErC50 (Desmodesmus subspicatus, ۷۲ ساعت) = ۱۵٫۸ میلیگرم بر لیتر
-
تجزیهپذیری: ذاتاً قابل تجزیهپذیری (Inherently biodegradable) با ۹۹٪ تجزیه در ۲۸ روز
-
تجمعزیستی: ضریب تجمعزیستی (BCF) = ۱٫۸ در ماهی Oryzias latipes
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی در صورت تولید گرد و غبار (P261).
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ (P280).
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی (P280).
-
لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید.
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید (P260).
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید (P305 + P351 + P338).
-
در صورت تماس با پوست: لباسهای آلوده را خارج کرده و ناحیه را با آب فراوان شستشو دهید (P302 + P352).
-
در صورت بلعیده شدن: دهان را شستشو دهید و با مرکز سموم تماس بگیرید (P301 + P312 + P330).
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک و دارای تهویه مناسب، دور از هوا و اکسیدکنندههای قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده قوی نگهداری شود. این ماده حساس به نور و هوا است.
-
محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید (P273).
-
کلاس نگهداری: ۱۱ - مواد جامد قابل احتراق.
-
WGK: ۲ (خطرناک برای آب).
جمعبندی
۴-کلروبنزآلدهید با شماره کاتالوگ ۱۱۲۲۱۶ از Sigma-Aldrich، یک ترکیب کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی، شیمی دارویی، صنایع رنگ و محصولات کشاورزی است. گروه آلدهید فعال و حلقه آروماتیک کلردار آن، امکان شرکت در واکنشهای متنوع سنتزی مانند تراکم کونووناگل را فراهم میکند. فعالیتهای بیولوژیکی قابل توجه مشتقات آن، این ترکیب را به ابزاری ارزشمند در تحقیقات دارویی تبدیل کرده است. با توجه به خطرات تحریککنندگی (H315/H319)، مضربودن در صورت بلعیده شدن (H302) و سمیت برای آبزیان (H411)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
4-Chlorobenzaldehyde (C₇H₅ClO, MW 140.57 g/mol) is a versatile organic building block widely used in chemical synthesis. Supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 112216, it typically appears as a white to pale yellow crystalline solid with high purity (≥98%).
Physicochemical Properties
Research and Industrial Applications
1. Pharmaceutical Synthesis
Used as a key intermediate for synthesizing various pharmaceutical compounds, including 1-benzhydryl piperazine derivatives with ACE inhibition and antimicrobial activities, as well as 2-nitro amines and other bioactive molecules.
2. Dyes, Agrochemicals, and Fine Chemicals
A crucial starting material for producing dyestuffs, optical brighteners, agrochemicals (herbicides, plant growth regulators), and metal finishing products.
3. Organic Synthesis and Condensation Reactions
Widely used in Knoevenagel condensation to produce α,β-unsaturated compounds, which are important precursors for synthesizing complex heterocycles.
4. Biological Research
Derivatives of 4-chlorobenzaldehyde have shown significant antifungal activity against Candida glabrata (MIC = 7.81 µg/mL). Metal complexes incorporating this compound have demonstrated promising antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MIC = 3.9 µg/mL).
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
Toxicological Information
-
Oral LD50 (Rat): 840 mg/kg
-
Inhalation LC50 (Rat): >0.241 mg/L (4h)
-
Dermal LD50 (Rat): >5000 mg/kg
-
Skin irritation: Causes severe skin irritation
Environmental Toxicity
-
Fish Toxicity: LC50 (Pimephales promelas, 96h) = 2.2 mg/L
-
Algae Toxicity: ErC50 (Desmodesmus subspicatus, 72h) = 15.8 mg/L
-
Biodegradability: Inherently biodegradable (99% in 28 days)
-
Bioaccumulation: BCF = 1.8 (Oryzias latipes)
Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use dust mask if dust is generated (P261)
-
Gloves: Protective gloves (P280)
-
Eye/Face Protection: Safety goggles (P280)
-
Body Protection: Full protective clothing
Handling and Storage
-
Avoid dust formation, inhalation, and skin/eye contact.
-
In case of eye contact: Rinse with water for several minutes (P305 + P351 + P338).
-
In case of skin contact: Wash with plenty of soap and water (P302 + P352).
-
If swallowed: Rinse mouth and call a POISON CENTER (P301 + P312 + P330).
-
Storage: Tightly closed container in a dry, well-ventilated place, protected from air, light, strong oxidizing agents, strong bases, and strong reducing agents.
-
Environmental: Avoid release to the environment (P273).
-
Storage Class: 11 - Combustible Solids.
-
WGK: 2 (Hazardous to water).
Summary
4-Chlorobenzaldehyde (Catalog #112216) from Sigma-Aldrich is a versatile and widely used chemical intermediate in organic synthesis, pharmaceutical chemistry, and the dye and agrochemical industries. Its reactive aldehyde group and chlorinated aromatic ring enable participation in diverse synthetic reactions, including Knoevenagel condensation. Due to its irritation hazards (H315/H319) , toxicity if swallowed (H302) , and aquatic toxicity (H411) , strict adherence to safety protocols is essential.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
Sigma-Aldrich Safety Data Sheet: 4-Chlorobenzaldehyde, Catalog 112216.
-
Thermo Fisher Scientific: 4-Chlorobenzaldehyde, 98% Specification Sheet.
-
BenchChem: 4-Chlorobenzaldehyde Biological Activity Data.
-
NOAA CAMEO Chemicals: 4-Chlorobenzaldehyde Chemical Datasheet.
-
BOC Sciences: 4-Chlorobenzaldehyde Product Page.
-
Sigma-Aldrich China: 4-Chlorobenzaldehyde Safety Data Sheet.
-
ChemWhat: 4-Chlorobenzaldehyde CAS# 104-88-1.
-
ChemicalBook: 4-Chlorobenzaldehyde Preparation and Application.
-
Sigma-Aldrich OSHA-compliant SDS: 4-Chlorobenzaldehyde.
-
Sigma-Aldrich Product Page: 4-Chlorobenzaldehyde for synthesis, Catalog 112216.
-
BenchChem: 4-Chlorobenzaldehyde Technical Guide.
 nitrate hexahydrate.jpg)
trimethoxysilane.jpg)
