دیفنیک اسید (Diphenic Acid) | کد 126691 | CAS 482-05-3 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
دیفنیک اسید (Diphenic Acid) که با نام سیستماتیک ۲،۲′-بیفنیلدیکربوکسیلیک اسید (2,2'-Biphenyldicarboxylic acid) نیز شناخته میشود، یک ترکیب آلی آروماتیک با فرمول شیمیایی C₁₄H₁₀O₄ و وزن مولکولی ۲۴۲.۲۳ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۱۲۶۶۹۱ و خلوص ۹۷٪ عرضه میشود، به صورت پودر یا کریستالهای سفید تا زرد تا بژ در دسترس است .
دیفنیک اسید یک دیکربوکسیلیک اسید آروماتیک با ساختار بیفنیلی است که به دلیل آتروپوایزومریسم (Atropisomerism) و کایرالی محوری (Axial Chirality) ناشی از ممانعت فضایی بین دو گروه کربوکسیل، در شیمی آلی و سنتز نامتقارن اهمیت ویژهای دارد . این ترکیب به عنوان یک بلوکسازنده (Building Block) کلیدی در سنتز ترکیبات دارویی، رنگها و لیگاندهای هماهنگی برای ساخت چارچوبهای فلز-آلی (MOFs) کاربرد گستردهای دارد .
گروه شرکتهای کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و ویژگیهای ساختاری
ساختار و ویژگیهای منحصربهفرد
دیفنیک اسید از دو حلقه فنیل تشکیل شده است که در موقعیتهای ۲ و ۲′ به یکدیگر متصل شده و هر حلقه دارای یک گروه کربوکسیل (-COOH) در موقعیت اورتو است . این آرایش خاص فضایی، منجر به ممانعت فضایی (Steric Hindrance) بین دو گروه کربوکسیل شده و چرخش آزاد حول پیوند بیفنیل را محدود میکند. این پدیده، دیفنیک اسید را به یک مولکول کایرال محوری (Axially Chiral) تبدیل کرده که میتواند به صورت انانتیومرهای جداگانه وجود داشته باشد .
ساختار مولکولی مسطح و صلب این ترکیب، آن را به یک لیگاند پلزننده (Bridging Ligand) ایدهآل برای ساخت پلیمرهای هماهنگی و چارچوبهای فلز-آلی تبدیل کرده است. در ساختارهای بلوری، دیفنیک اسید اغلب به صورت مونودندانه یا با تشکیل واحدهای ساختمانی ثانویه چرخفلکی (Paddle-Wheel SBUs) عمل میکند که منجر به تشکیل زنجیرههای یکبعدی با ساختارهای مشابه تانکوئیت و خواص مغناطیسی جالب میشود .
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | دیفنیک اسید (Diphenic Acid) |
| نامهای دیگر | ۲،۲′-بیفنیلدیکربوکسیلیک اسید، بیفنیک اسید، ۲،۲′-دیکربوکسیبیفنیل، اسید ۲-(۲-کربوکسیفنیل)بنزوئیک |
| شماره کاتالوگ | ۱۲۶۶۹۱ |
| برند | Sigma-Aldrich |
| CAS Number | ۴۸۲-۰۵-۳ |
| فرمول مولکولی | C₁₄H₁₀O₄ |
| وزن مولکولی | ۲۴۲.۲۳ گرم بر مول |
| خلوص | ۹۷٪ |
| شکل ظاهری | پودر یا کریستال سفید تا زرد تا بژ |
| نقطه ذوب | ۲۲۷-۲۲۹ درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش | ۴۲۲.۸ درجه سانتیگراد (محاسبهشده) |
| چگالی | ۱.۳ گرم بر سانتیمتر مکعب (محاسبهشده) |
| نقطه اشتعال | ۲۲۳.۷ درجه سانتیگراد |
| حلالیت در آب | ۱۰۰ میلیگرم در لیتر در ۲۵ درجه سانتیگراد |
| حلالیت | محلول در اتانول، استون و متانول |
| شماره EC | ۲۰۷-۵۷۶-۴ |
| MDL Number | MFCD00002464 |
| InChI Key | GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز ترکیبات دارویی و واسطههای شیمیایی
دیفنیک اسید یک واسطه کلیدی در سنتز آزاپتین (Azapetine) است که یک داروی سمپاتومیمتیک و گشادکننده عروق محسوب میشود . همچنین مشتقات دیفنیک اسید به دلیل خواص درمانی مفید، توجه زیادی را به خود جلب کردهاند و پتانسیل کاهش خطر بیماریهای مزمن مانند سرطان، بیماریهای قلبی-عروقی و سایر آسیبشناسیها را نشان دادهاند .
۲. شیمی هماهنگی و چارچوبهای فلز-آلی (MOFs)
دیفنیک اسید به عنوان یک لیگاند پلزننده در سنتز پلیمرهای هماهنگی و چارچوبهای فلز-آلی کاربرد دارد. ساختار منحصربهفرد آن امکان تشکیل زنجیرههای یکبعدی با ساختارهای مشابه تانکوئیت و خواص مغناطیسی جالب را فراهم میکند . این ترکیب در سنتز پلیمرهای هماهنگی کبالت(II) و نیکل(II) با لیگاندهای کمکی مانند bpe استفاده شده است .
۳. سنتز رنگها و پیگمنتها
دیفنیک اسید به عنوان یک واسطه در سنتز رنگها و پیگمنتها کاربرد دارد . ساختار بیفنیلی آن، پایهای برای تولید رنگهای با پایداری حرارتی و نوری بالا فراهم میکند.
۴. شیمی آتروپوایزومریسم و سنتز نامتقارن
به دلیل کایرالی محوری ناشی از ممانعت فضایی بین گروههای کربوکسیل، دیفنیک اسید در مطالعات آتروپوایزومریسم و سنتز نامتقارن کاربرد دارد. جداسازی انانتیومرهای دیفنیک اسید از طریق کروماتوگرافی مایع با فاز کایرال امکانپذیر است .
۵. پایدارکننده حرارتی و مواد پیشرفته
دیفنیک اسید پایداری حرارتی بالایی (نقطه ذوب ۲۲۷-۲۲۹ درجه سانتیگراد) دارد که آن را برای کاربرد در سنتز پلیمرهای مقاوم به حرارت و مواد پیشرفته مناسب میسازد .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
دیفنیک اسید با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و دارای خطرات زیر است :
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| H315 | باعث تحریک پوست میشود (Skin Irrit. 2) |
| H319 | باعث تحریک شدید چشم میشود (Eye Irrit. 2) |
| H335 | ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود (STOT SE 3) |
🧬 اطلاعات سمشناسی
-
سمیت حاد: اطلاعات سمشناسی کامل این ماده در دسترس نیست، اما به عنوان یک اسید آلی، ممکن است باعث تحریک گوارشی با علائمی مانند تهوع، استفراغ و اسهال شود .
-
تحریککنندگی: باعث تحریک پوست، چشم و دستگاه تنفسی میشود .
-
خطرات آتش: در هنگام آتشسوزی، ممکن است گازهای تحریککننده و سمی مانند مونوکسید کربن و دیاکسید کربن آزاد شوند .
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی تایید شده توسط NIOSH یا معادل آن توصیه میشود .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس پوستی ضروری است .
-
محافظت چشم: استفاده از عینک ایمنی یا گاگل شیمیایی مطابق با استانداردهای OSHA یا EN 166 الزامی است .
-
لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، خنک و دارای تهویه مناسب، دور از نور مستقیم خورشید و مواد اکسیدکننده قوی نگهداری شود .
-
ماندگاری: عمر مفید این محصول ۳ سال گزارش شده است .
-
نکات جابجایی: از استنشاق گرد و غبار، تماس با پوست و چشم خودداری کنید. پس از کار، دستها را کاملاً بشویید .
-
ناسازگاری: با عوامل اکسیدکننده قوی ناسازگار است .
-
حمل و نقل: به عنوان ماده خطرناک برای حمل و نقل طبقهبندی نمیشود (Non-Hazardous) .
جمعبندی و نحوه تهیه
دیفنیک اسید (کد ۱۲۶۶۹۱) از Sigma-Aldrich یک دیکربوکسیلیک اسید آروماتیک با خلوص ۹۷٪ است که به دلیل کایرالی محوری و ساختار بیفنیلی منحصربهفرد خود، به عنوان واسطه سنتز داروهای گشادکننده عروق، بلوکسازنده در سنتز رنگها، لیگاند هماهنگی در MOFs و پایدارکننده حرارتی در پلیمرهای پیشرفته کاربرد گستردهای دارد . با توجه به خطرات تحریککنندگی (H315/H319/H335)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
Diphenic Acid (systematic name: 2,2'-Biphenyldicarboxylic acid) is an aromatic organic compound with the chemical formula C₁₄H₁₀O₄ and a molecular weight of 242.23 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 126691 with 97% purity, is available as a white to yellow to beige powder or crystals .
Diphenic acid is an aromatic dicarboxylic acid with a biphenyl structure that is notable for its atropisomerism and axial chirality arising from steric hindrance between the two carboxyl groups, making it valuable in organic synthesis and asymmetric synthesis . It serves as a key building block in the synthesis of pharmaceuticals, dyes, and coordination ligands for Metal-Organic Frameworks (MOFs) .
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | Diphenic Acid |
| Synonyms | 2,2'-Biphenyldicarboxylic acid, Biphenic acid, 2,2'-Dicarboxybiphenyl, 2-(2-Carboxyphenyl)benzoic acid |
| Catalog Number | 126691 |
| Brand | Sigma-Aldrich |
| CAS Number | 482-05-3 |
| Molecular Formula | C₁₄H₁₀O₄ |
| Molecular Weight | 242.23 g/mol |
| Purity | 97% |
| Appearance | White to Yellow to Beige Powder or Crystals |
| Melting Point | 227-229 °C |
| Boiling Point | 422.8 °C (predicted) |
| Density | 1.3 g/cm³ (predicted) |
| Flash Point | 223.7 °C |
| Water Solubility | 100 mg/L at 25 °C |
| Solubility | Soluble in ethanol, acetone, and methanol |
| EC Number | 207-576-4 |
| MDL Number | MFCD00002464 |
| InChI Key | GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N |
Applications
1. Pharmaceutical Synthesis and Chemical Intermediates
Diphenic acid is a key intermediate in the synthesis of Azapetine, a sympathomimetic and vasodilator drug . Derivatives of diphenic acid have shown potential in reducing the risk of chronic diseases such as cancer, cardiovascular diseases, and other pathologies .
2. Coordination Chemistry and MOFs
Acts as a bridging ligand in the synthesis of coordination polymers and Metal-Organic Frameworks. Its unique structure enables the formation of one-dimensional chains with tancoite-like structures and interesting magnetic properties .
3. Dye and Pigment Synthesis
Used as an intermediate in the synthesis of dyes and pigments .
4. Atropisomerism and Asymmetric Synthesis
Due to the axial chirality arising from steric hindrance, diphenic acid is used in atropisomerism studies and asymmetric synthesis. Resolution of diphenic acid enantiomers is achievable via chiral HPLC .
5. Thermal Stabilizer and Advanced Materials
Diphenic acid exhibits high thermal stability (melting point 227-229 °C), making it suitable for high-temperature polymer synthesis and advanced materials .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| H315 | Causes skin irritation (Skin Irrit. 2) |
| H319 | Causes serious eye irritation (Eye Irrit. 2) |
| H335 | May cause respiratory irritation (STOT SE 3) |
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use a NIOSH-approved respirator if dust is generated .
-
Gloves: Wear appropriate protective gloves .
-
Eye/Face Protection: Wear safety glasses or chemical safety goggles (OSHA or EN 166) .
-
Body Protection: Wear appropriate protective clothing .
🧪 Handling and Storage
-
Storage: Keep in a tightly closed container in a cool, dry, well-ventilated area away from direct sunlight and strong oxidizing agents .
-
Shelf Life: 3 years .
-
Handling: Avoid inhalation of dust and skin/eye contact. Wash hands thoroughly after handling .
-
Incompatibilities: Incompatible with strong oxidizing agents .
-
Transport: Not classified as hazardous for transport .
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Sigma-Aldrich. Product Specification: Diphenic acid - 97%, Product Number 126691 .
-
Acmec Biochemical. Diphenic acid, CAS 482-05-3 .
-
CymitQuimica. CAS 482-05-3: Diphenic acid .
-
TCI America. 2,2'-Biphenyldicarboxylic Acid, Product D0864 .
-
Krackeler Scientific. Diphenic acid, ALDRICH/126691 - 97% .
-
BenchChem. Diphenic Acid: Atropisomerism and Axial Chirality .
-
Scientific Laboratory Supplies. Diphenic acid, 97%, Code: 126691-100G .
-
ChemSpider. Diphenic acid, CSID:9795 .
-
ChemicalBook. 2,2'-Biphenyldicarboxylic acid (482-05-3) MSDS .
-
Sarex Overseas. Diphenic acid (Biphenyl-2,2'dicarboxylic Acid) .
 chloride.jpg)
.jpg)
