Lithium diisopropylamide solution - محلول لیتیوم دیایزوپروپیل آمید (LDA) $2.0\text{ M}$ - برند Sigma - کد ۳۶۱۷۹۸ - CAS 4111-54-0
2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene
ویژگیهای محصول
(0)
0
دیدگاه کاربران
وضعیت موجودی :
موجود
تحویل فوری(کمتر از3ساعت در محدوده تهران)
قیمت :
101,302,000
تومان
شناسنامه فنی محصول (Technical Specifications)
- نام انگلیسی: Lithium diisopropylamide solution $2.0\text{ M}$ in THF/heptane/ethylbenzene
- نام فارسی: محلول لیتیوم دیایزوپروپیل آمید (ال-دی-ای) غلظت ۲ مولار
- برند سازنده: Sigma-Aldrich
- کد کاتالوگ: 361798
- شماره CAS: 4111-54-0
- غلظت: $2.0\text{ M}$ (تأیید شده توسط آنالیز تیتراسیون)
- سیستم حلال: مخلوط THF، هپتان و اتیلبنزن (بهینهشده برای پایداری حداکثری و کاهش ویسکوزیته)
- فرمول شیمیایی: $\text{(i-Pr)}_2\text{NLi}$
- جرم مولکولی: $120.1 \text{ g/mol}$
- ویژگی کلیدی: باز بسیار قوی با ممانعت فضایی زیاد که مانع از حمله نوکلئوفیلی به کربونیل میشود.
معرفی و بیوگرافی محصول (Introduction)
محلول LDA با کد ۳۶۱۷۹۸ از برند سیگما، استانداردی برای ایجاد «انولاتهای کینتیکی» در شیمی دارویی و سنتز مواد طبیعی است. تمایز این محصول در l-سیستم حلالی l- آن است؛ استفاده از ترکیب THF، هپتان و اتیلبنزن باعث میشود که LDA در غلظت بالای ۲ مولار، l-پایداری ترمودینامیکی l- بیشتری داشته باشد و l-تجمعهای چندپیمندی (Aggregates) l- آن به گونهای کنترل شود که سرعت واکنش در دمای پایین (مثلاً $-78^\circ\text{C}$) بهینه گردد.
برای پژوهشگران کیمیا گستر l-پویش l-*، این محصول جایگزینی ایدهآل برای تهیه LDA در محیط آزمایشگاه (که نیازمند استفاده از $n\text{-BuLi}$ و شرایط بسیار خطرناک است) میباشد. استفاده از این محلول آماده، خطای انسانی در توزین و آمادهسازی را حذف کرده و تکرارپذیری نتایج در سنتزهای l-ناهمتاقن (Asymmetric Synthesis) l- را تضمین میکند.
Lithium diisopropylamide (LDA), provided by Sigma-Aldrich under catalog number 361798, is a powerful, non-nucleophilic strong base provided as a $2.0\text{ M}$ solution in a specialized THF/heptane/ethylbenzene solvent system. LDA is indispensable for the quantitative deprotonation of $\alpha$-hydrogens of carbonyl compounds, enabling the formation of kinetic enolates with high regioselectivity. The specific solvent blend ensures the stability of the LDA aggregates and facilitates easy handling while maintaining a high concentration. For the advanced synthetic chemists at Kimiya Gostar Pouyesh, this high-grade solution eliminates the need for in situ preparation from $n\text{-butyllithium}$, reducing the risks associated with pyrophoric reagents and ensuring an exact stoichiometry for sensitive transformations, especially at cryogenic temperatures.
*مکانیسم عملکرد و کاربردهای استراتژیک (Mechanism & Applications)
مکانیسم اثر LDA بر پایه l-ممانعت فضایی شدید l- است. به دلیل وجود دو گروه ایزوپروپیل حجیم، این ماده نمیتواند به عنوان یک نوکلئوفیل به کربن کربونیل حمله کند، بلکه تنها به عنوان یک l-باز l- عمل کرده و پروتون $\alpha$ را با سرعت بسیار بالا میرباید.
کاربردهای استراتژیک:
1. تشکیل انولاتهای کینتیکی: تولید انولات در دمای پایین برای کنترل l-Regioselectivity l- در واکنشهای آلکیلاسیون کربونیلها.
2. سنتز ترکیبات دارویی: استفاده در مراحل اولیه ساخت استروئیدها و الکالوئیدهای پیچیده.
3. S-الکیلاسیون و acylations: فعالسازی l-S-تایولها l- و l-S-فنولها l- برای واکنش با الکتروفیلها.
4. S-سنتزهای غیرمتقارن: به عنوان باز کمکی در واکنشهای l-aldol l- و l-Claisen l- با دقت استریو-شیمیایی بالا.
تحلیل مقایسهای (Comparative Analysis)
در مقایسه با بازهای دیگر مانند l-Sodamide l- یا l-NaH l-، محصول LDA سیگما مزایای زیر را دارد:
- S-Sלקتیویته کینتیکی l-: برخلاف NaH، محصول LDA در دمای پایین l-منحصرأ l-پروتونهای کمترین ممانعت فضایی را میرباید (Kinetic Control).
- S-حلالپذیری l-: به دلیل حضور THF در سیستم حلاقی، LDA کاملاً محلول است و برخلاف بازهای نامحلول، l-همگنی واکنش l- را تضمین میکند.
- S-سرعت واکنش l-: سرعت دپروتوناسیون با LDA به مراتب سریعتر از سایر بازهای آلی در دمای $-78^\circ\text{C}$ است.
راهنمای نگهداری و ایمنی (S.D.S - Critical Section)
هشدار شدید: ماده پیروفوریک و شدیداً خورنده
- S-حساسیت به هوا و رطوبت l-: این ماده l-به شدت با رطوبت واکنش داده l- و در صورت تماس با هوا میتواند l-خودبهخود مشتعل شود l-. انتقال باید l-حتماً l- با استفاده از تکنیکهای Schlenk، سرنگهای خشک و اتمسفر گاز inert (نیتروژن یا آرگون) صورت گیرد.
- S-S-نگهداری l-: باید در دمای پایین (ترجیحاً $2-8^\circ\text{C}$) و در ظرفهای کاملاً آببندی شده و دور از منابع حرارتی نگهداری شود.
- S-ایمنی l-:* این ماده باعث سوختگیهای شیمیایی شدید میشود. استفاده از دستکشهای مقاوم، عینک ایمنی و l-هود شیمیایی l- الزامی است.
*مکانیسم عملکرد و کاربردهای استراتژیک (Mechanism & Applications)
مکانیسم اثر LDA بر پایه l-ممانعت فضایی شدید l- است. به دلیل وجود دو گروه ایزوپروپیل حجیم، این ماده نمیتواند به عنوان یک نوکلئوفیل به کربن کربونیل حمله کند، بلکه تنها به عنوان یک l-باز l- عمل کرده و پروتون $\alpha$ را با سرعت بسیار بالا میرباید.
کاربردهای استراتژیک:
1. تشکیل انولاتهای کینتیکی: تولید انولات در دمای پایین برای کنترل l-Regioselectivity l- در واکنشهای آلکیلاسیون کربونیلها.
2. سنتز ترکیبات دارویی: استفاده در مراحل اولیه ساخت استروئیدها و الکالوئیدهای پیچیده.
3. S-الکیلاسیون و acylations: فعالسازی l-S-تایولها l- و l-S-فنولها l- برای واکنش با الکتروفیلها.
4. S-سنتزهای غیرمتقارن: به عنوان باز کمکی در واکنشهای l-aldol l- و l-Claisen l- با دقت استریو-شیمیایی بالا.
تحلیل مقایسهای (Comparative Analysis)
در مقایسه با بازهای دیگر مانند l-Sodamide l- یا l-NaH l-، محصول LDA سیگما مزایای زیر را دارد:
- S-Sלקتیویته کینتیکی l-: برخلاف NaH، محصول LDA در دمای پایین l-منحصرأ l-پروتونهای کمترین ممانعت فضایی را میرباید (Kinetic Control).
- S-حلالپذیری l-: به دلیل حضور THF در سیستم حلاقی، LDA کاملاً محلول است و برخلاف بازهای نامحلول، l-همگنی واکنش l- را تضمین میکند.
- S-سرعت واکنش l-: سرعت دپروتوناسیون با LDA به مراتب سریعتر از سایر بازهای آلی در دمای $-78^\circ\text{C}$ است.
راهنمای نگهداری و ایمنی (S.D.S - Critical Section)
هشدار شدید: ماده پیروفوریک و شدیداً خورنده- S-حساسیت به هوا و رطوبت l-: این ماده l-به شدت با رطوبت واکنش داده l- و در صورت تماس با هوا میتواند l-خودبهخود مشتعل شود l-. انتقال باید l-حتماً l- با استفاده از تکنیکهای Schlenk، سرنگهای خشک و اتمسفر گاز inert (نیتروژن یا آرگون) صورت گیرد.
- S-S-نگهداری l-: باید در دمای پایین (ترجیحاً $2-8^\circ\text{C}$) و در ظرفهای کاملاً آببندی شده و دور از منابع حرارتی نگهداری شود.
- S-ایمنی l-:* این ماده باعث سوختگیهای شیمیایی شدید میشود. استفاده از دستکشهای مقاوم، عینک ایمنی و l-هود شیمیایی l- الزامی است.
محلول لیتیم دیایزوپروپیل آمید چیست؟
محلول لیتیم دیایزوپروپیل آمید (Lithium diisopropylamide solution) یک ترکیب شیمیایی است که به عنوان یک اسید نرم متصل با لیتیم (LDA) شناخته میشود. این ترکیب در محلول هیدروکسید سدیم (NaOH) یا تتراهیدروفوران (THF) حل شده است. این ترکیب به دلیل خواص قوی بازی و انتخابیت در انتقال پروتون و ریختشناسی انتخابیتدار، در شیمی آلی بسیار مورد استفاده قرار میگیرد.
استفادههای متعددی برای این محلول وجود دارد، از جمله استفاده به عنوان یک افزودنی در سنتز آلی، به عنوان یک آمینساز قوی و همچنین به عنوان یک عامل برای ایجاد نمادههای آلی در سنتز هیالوژنیدها، کاربوکسیلیک اسیدها و آمینها. همچنین، در راهکارهای تحول شیمیایی و سنتزی به عنوان یک نیروگاه مرکزی اتخاذ میشود، به دلیل قدرت آن در گرفتن پروتون از گروههای هیدروژن.
محلول لیتیم دیایزوپروپیل آمید چه کاربرد هایی دارد ؟
محلول لیتیم دیایزوپروپیل آمید (Lithium diisopropylamide solution) یک ترکیب شیمیایی است که در صنایع شیمیایی و آلی، به عنوان یک افزودنی مهم و پرکاربرد مورد استفاده قرار میگیرد. برخی از کاربردهای این محلول عبارتند از:
1. **سنتز آلی**: Lithium diisopropylamide solution یک آمین ساز قوی است که به عنوان یک افزودنی معمول در سنتز آلی استفاده میشود. این ترکیب در راهکارهای تحول شیمیایی و سنتزی، به عنوان یک عامل اساسی برای ایجاد نمادههای آلی مورد استفاده قرار میگیرد.
2. **تهیه گروههای فعال**: این محلول میتواند برای تولید گروههای فعال در مولکولهای آلی مورد استفاده قرار گیرد، از جمله ایجاد نمادههای هیالوژنیدها، کاربوکسیلیک اسیدها و آمینها.
3. **تولید نمادههای آلی**: این محلول ممکن است در سنتز مولکولهای پیچیدهتر به عنوان یک نیروگاه مرکزی برای ایجاد نمادههای آلی مورد استفاده قرار گیرد، به دلیل قدرت آن در گرفتن پروتون از گروههای هیدروژن.
4. **فعالسازی ترکیبات**: این محلول میتواند در فعالسازی ترکیبات برای واکنشهای آلی مختلف مورد استفاده قرار بگیرد، از جمله فعالسازی گروههای سولفور، فسفر و سیلان.
5. **کاربردهای پزشکی**: در برخی از مطالعات دانشگاهی و پژوهشهای پزشکی، این محلول به عنوان یک عامل شیمیایی برای تحقیقات در زمینه شیمی آلی و فیزیکالی داروها مورد استفاده قرار گرفته است.
این کاربردها نشان از اهمیت و گستردگی کاربردهای Lithium diisopropylamide solution در صنایع شیمیایی و آلی دارند.
محصولات مرتبط
مشاهده همه
.jpg)
آدرس فروشگاه :
تهران ، خیابان انقلاب ، خیابان صفی علیشاه ، خیابان مصباح ، کوچه شفیعی ، پلاک3 ، واحد3
ایمیل پشتیبانی :
info@KimiaGostar.com
ایمیل فروش :
sales@KimiaGostar.com
مارکت شیمی | فروشگاه آنلاین مواد شیمیایی آزمایشگاهی صنعتی شرکت کیمیاگسترپویش
فروشگاه انلاین مارکت چمی توسط شرکت کیمیاگستر پویش با پشتوانه 20سال سابقه درخشان در امر واردات و فروش و توزیع موادشیمیایی آزمایشگاهی،صنعتی و مواد اولیه دارویی و با اتکا به موجودی بیش از 1000عنوان کالای شیمیایی در انبار مجموعه، با هدف تسهیل خدمت رسانی به پزوهشگران فرهیخته کشور عزیزمان ایران راه اندازی گردید.در این فروشگاه سعی کردیم به دغدغه های بحق مصرف کنندگان محصولات شیمیایی راهکارهای مناسب ارائه دهیم.
طراحی و توسعه :
website designed by NONEGAR PARDAZESH, developed by NONEGAR
