تریفلورواستیک اسید (Trifluoroacetic Acid) برای سنتز | کد ۸۰۸۲۶۰ | CAS 76-05-1 | برند Merck
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
تریفلورواستیک اسید (Trifluoroacetic Acid) که به اختصار TFA نامیده میشود، یک اسید کربوکسیلیک قوی با فرمول شیمیایی CF₃COOH و وزن مولکولی ۱۱۴٫۰۲ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت معتبر Merck (MilliporeSigma) با شماره کاتالوگ ۸۰۸۲۶۰ و در گرید "برای سنتز" (for synthesis) عرضه میشود، به دلیل خاصیت اسیدی قوی، فراریت بالا و حلالیت عالی در آب و اکثر حلالهای آلی، یک معرف شیمیایی کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی و تحقیقات دارویی محسوب میشود .
این محصول با کیفیت بالا، از طریق فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir در دسترس پژوهشگران و متخصصان محترم قرار گرفته است. فروشگاه مارکت شیمی توسط شرکت کیمیاگسترپویش با پشتوانه ۲۰ سال سابقه درخشان در زمینه واردات، فروش و توزیع مواد شیمیایی آزمایشگاهی، صنعتی و مواد اولیه دارویی راهاندازی شده است.
مبانی علمی
ساختار و ویژگیها
حضور سه اتم فلوئور با خاصیت الکترونکشندگی قوی در گروه تریفلورومتیل (CF₃)، اسید کربوکسیلیک TFA را به یک اسید بسیار قوی با pKa حدود ۰٫۵ (در مقایسه با pKa حدود ۴.۷ برای اسید استیک) تبدیل کرده است. این ویژگی، TFA را در بسیاری از واکنشهای شیمیایی که نیاز به اسیدیته بالا دارند، به انتخابی برتر تبدیل میکند.
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | تریفلورواستیک اسید (Trifluoroacetic Acid) برای سنتز |
| نامهای دیگر | TFA، ۲،۲،۲-تریفلورواستیک اسید |
| شماره کاتالوگ | ۸۰۸۲۶۰ |
| برند | Merck (MilliporeSigma) |
| CAS Number | ۷۶-۰۵-۱ |
| فرمول مولکولی | C₂HF₃O₂ (CF₃COOH) |
| وزن مولکولی | ۱۱۴٫۰۲ گرم بر مول |
| خلوص | ≥۹۹.۵٪ |
| شکل ظاهری | مایع شفاف و بیرنگ |
| نقطه ذوب | ۱۵.۴- درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش | ۷۲.۴ درجه سانتیگراد |
| چگالی | ۱.۴۸۹ گرم بر میلیلیتر در ۲۰ درجه سانتیگراد |
| فشار بخار | ۹۷.۵ میلیمتر جیوه در ۲۰ درجه سانتیگراد |
| pH | ~۱ (محلول ۱۰ گرم در لیتر در آب) |
| حلالیت در آب | قابل اختلاط کامل در آب |
| ضریب تقسیم (log P) | ۲.۱- |
| شرایط نگهداری | دمای محیط (Room Temperature) |
| کلاس نگهداری | ۸A - مواد خورنده قابل احتراق |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. کاتالیست و حلال در سنتز آلی
TFA به عنوان یک کاتالیست اسیدی قوی و کارآمد و همچنین یک حلال عالی در سنتز طیف گستردهای از ترکیبات آلی استفاده میشود . برخی از کاربردهای کلیدی آن عبارتاند از:
-
واکنشهای بازآرایی (Rearrangements): به عنوان کاتالیست در انواع بازآراییهای اسیدی مانند بازآرایی پیناکول و بازآرایی کوپ .
-
حذف گروههای محافظ (Deprotection): به عنوان معرف استاندارد برای حذف گروههای محافظ متداول در شیمی پپتید مانند Boc و tert-butyl .
-
واکنشهای تراکمی (Condensations): به عنوان کاتالیست در واکنشهای تراکمی مانند سنتز بیجینلی (Biginelli) برای تولید دیهیدروپیریمیدینها .
-
اکسایش و کاهش: در انجام واکنشهای اکسایش (مانند واکنش Baeyer-Villiger) و کاهش با استفاده از هیدریدها به کار میرود .
۲. شیمی پپتید و سنتز فاز جامد
TFA یک معرف حیاتی در شیمی پپتید برای برش پپتیدها از رزین و حذف گروههای محافظ جانبی در سنتز فاز جامد پپتید (SPPS) است. فراریت بالای آن، حذف آن را با تبخیر آسان میکند.
۳. کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC)
TFA به عنوان یک افزودنی بافر در فاز متحرک HPLC برای جداسازی پروتئینها، پپتیدها و سایر ترکیبات کاربرد دارد . ویژگیهای کلیدی آن در این زمینه عبارتاند از:
-
انتخابپذیری کروماتوگرافی بالا .
-
فراریت بالا که امکان حذف آن را فراهم میکند .
-
جذب کم در محدوده UV پایین که امکان آشکارسازی را در طولموجهای پایین میدهد .
۴. سنتز دارو و مواد شیمیایی کشاورزی
TFA به عنوان یک معرف و بلوکسازنده کلیدی در سنتز واسطههای مهم دارویی و مواد شیمیایی کشاورزی استفاده میشود .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
تریفلورواستیک اسید یک ماده بسیار خطرناک با علامت خطر (Danger) است و به دلیل خواص خورندگی شدید و سمیت، با خطرات متعددی همراه است .
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| H314 | باعث سوختگی شدید پوست و آسیب به چشم میشود (Skin Corr. 1A) |
| H318 | باعث آسیب جدی به چشم میشود (Eye Dam. 1) |
| H332 | در صورت استنشاق مضر است (Acute Tox. 4) |
| H412 | برای آبزیان مضر با اثرات طولانیمدت است (Aquatic Chronic 3) |
🧬 اطلاعات سمشناسی
-
خطرات تنفسی: استنشاق بخار آن باعث سوزش شدید، سرفه، تنگی نفس و ادم ریه میشود .
-
تماس با پوست و چشم: باعث سوختگی شدید و آسیب دائمی به بافتها میشود .
-
سمیت حاد (خوراکی): LD50 در موش صحرایی حدود ۱۲۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم است .
-
جهشزایی: در آزمونهای جهشزایی (Ames test) نتایج منفی نشان داده است .
-
سرطانزایی: به عنوان ماده سرطانزا شناخته نشده است .
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر مناسب برای اسیدها (نوع E، زرد) الزامی است .
-
دستکش: استفاده از دستکش مقاوم به مواد شیمیایی ضروری است (P280) .
-
محافظت چشم: استفاده از عینک ایمنی و محافظ صورت ضروری است (P280) .
-
لباس: لباس محافظ کامل مقاوم به مواد شیمیایی.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از استنشاق بخار، تماس با پوست و چشم خودداری کنید (P261) .
-
در صورت تماس با پوست یا چشم: فوراً با آب فراوان شستشو دهید (P303+P361+P353, P305+P351+P338) .
-
در صورت استنشاق: فرد را به هوای تازه منتقل کنید و با مرکز سموم یا پزشک تماس بگیرید (P304+P340+P310) .
-
در صورت بلعیده شدن: استفراغ ایجاد نکنید و فوراً به پزشک مراجعه کنید. دهان را با آب بشویید (P301+P330+P331) .
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خنک و دارای تهویه مناسب، دور از رطوبت و مواد ناسازگار (بازهای قوی، اکسیدکنندهها) نگهداری شود .
-
محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید (P273) .
جمعبندی و نحوه تهیه
تریفلورواستیک اسید (۸۰۸۲۶۰) از Merck یک معرف شیمیایی قدرتمند و پرکاربرد در سنتز آلی، شیمی پپتید و کروماتوگرافی است. اسیدیته قوی و فراریت بالا، آن را به ابزاری ضروری برای محققان تبدیل کرده است. با توجه به خطر خورندگی شدید (H314) و سمیت تنفسی (H332)، رعایت دقیق اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب هنگام کار با این ماده کاملاً ضروری است.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
Trifluoroacetic Acid (TFA) is a strong carboxylic acid with the formula CF₃COOH and molecular weight 114.02 g/mol . This product, supplied by Merck (MilliporeSigma) under catalog number 808260 in "for synthesis" grade, is a key reagent in organic synthesis due to its high acidity, volatility, and miscibility with water and most organic solvents .
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | Trifluoroacetic Acid for synthesis |
| Synonyms | TFA, 2,2,2-Trifluoroacetic acid |
| Catalog Number | 808260 |
| Brand | Merck (MilliporeSigma) |
| CAS Number | 76-05-1 |
| Molecular Formula | C₂HF₃O₂ (CF₃COOH) |
| Molecular Weight | 114.02 g/mol |
| Purity | ≥99.5% |
| Appearance | Clear, colorless liquid |
| Melting Point | -15.4 °C |
| Boiling Point | 72.4 °C |
| Density | 1.489 g/mL at 20 °C |
| Vapor Pressure | 97.5 mmHg at 20 °C |
| pH | ~1 (10 g/L in H₂O) |
| Water Solubility | Miscible |
| log P | -2.1 |
| Storage | Room Temperature |
| Storage Class | 8A - Combustible, corrosive hazardous materials |
Research Applications
1. Organic Synthesis (Catalyst and Solvent): Used as a strong acid catalyst and solvent in various reactions including rearrangements, deprotections, condensations, oxidations, and reductions .
2. Peptide Chemistry: Essential for deprotection and cleavage of peptides from resin in solid-phase peptide synthesis (SPPS) .
3. HPLC Mobile Phase Additive: Used as an ion-pairing agent and modifier for separating peptides and proteins . Its advantages include chromatographic selectivity, high volatility, and low UV cutoff .
4. Pharmaceutical and Agrochemical Synthesis: Used in the production of pharmaceutical intermediates and agrochemicals .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Danger)
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| H314 | Causes severe skin burns and eye damage (Skin Corr. 1A) |
| H318 | Causes serious eye damage (Eye Dam. 1) |
| H332 | Harmful if inhaled (Acute Tox. 4) |
| H412 | Harmful to aquatic life with long-lasting effects (Aquatic Chronic 3) |
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use acid gas filter (Type E, Yellow) respirator .
-
Gloves: Wear chemical-resistant protective gloves (P280) .
-
Eye/Face Protection: Wear safety goggles and face shield (P280) .
-
Body Protection: Wear full chemical-resistant protective clothing.
Summary and Ordering Information
Trifluoroacetic Acid (808260) from Merck is a powerful and versatile reagent widely used in organic synthesis, peptide chemistry, and HPLC applications. Due to its severe corrosive hazard (H314) and acute inhalation toxicity (H332) , strict adherence to safety protocols and use of appropriate PPE are essential.
For Safety Data Sheets (SDS), Certificates of Analysis (CoA), price inquiries, and orders, please visit our online store at marketchemi.ir or contact our sales team.
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA) from Merck.
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Merck Millipore Safety Data Sheet: Trifluoroacetic acid, Catalog 808260, NZ version .
-
AK Scientific Product Page: Trifluoroacetic Acid, HPLC grade, Catalog 2853AP .
-
OUCI: A Decennial Update on the Applications of Trifluoroacetic Acid .
-
Clearsynth Safety Data Sheet: Trifluoroacetic Acid (TFA) .
-
Merck Millipore Safety Data Sheet: Trifluoroacetic acid, ZH version .
-
Merck Millipore Product Page: Trifluoroacetic acid, Meets Reagent Specifications .
-
ScienceDirect: Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis .
-
Thermo Fisher Safety Data Sheet: Trifluoroacetic acid, ALFAAL06374 .
-
Merck Millipore Safety Data Sheet: Trifluoroacetic acid, TW version .
-
Merck Millipore Product Page: Trifluoroacetic acid analytical standard, Catalog 74564 .
-
Merck Millipore Product Page: Trifluoroacetic acid for synthesis, Catalog 808260 .
-
Merck Millipore Product Page: Trifluoroacetic acid, Catalog 808260 (CN) .
-benzophenone.jpg)
 nitrate pentahydrate.jpg)
