۴-بروموبنزیلآمین هیدروکلراید (4-Bromobenzylamine hydrochloride) - کد ۴۷۹۱۵۲ - CAS 3959-07-7 - برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۴-بروموبنزیلآمین هیدروکلراید (4-Bromobenzylamine hydrochloride) با فرمول شیمیایی C₇H₈BrN·HCl و وزن مولکولی ۲۲۲٫۵۱ گرم بر مول، یک ترکیب آلی برمدار با کاربرد گسترده در سنتز شیمیایی و تحقیقات دارویی است. این محصول توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۴۷۹۱۵۲ عرضه میشود. توجه به این نکته ضروری است که این محصول به صورت هیدروکلراید عرضه میشود و شماره CAS مربوط به آن ۲۶۱۷۷-۴۴-۶ است، در حالی که فرم پایه (آمین آزاد) دارای CAS ۳۹۵۹-۰۷-۷ است .
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و شیمیایی
۴-بروموبنزیلآمین هیدروکلراید چیست؟
این ترکیب یک نمک آمونیوم چهارتایی است که از واکنش ۴-بروموبنزیلآمین (فرم پایه) با اسید هیدروکلریک به دست میآید . فرم هیدروکلراید نسبت به فرم پایه پایدارتر، جامدتر و جابجایی با آن آسانتر است. حضور اتم برم در حلقه فنیل، این ترکیب را برای شرکت در واکنشهای جفتشدن کاتالیز شده با پالادیم (مانند سوزوکی-میاورا) بسیار مناسب میسازد و همچنین گروه آمین اولیه آن را به یک هستهدوست قوی برای واکنشهای جانشینی تبدیل کرده است .
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز آلی و شیمی دارویی
۴-بروموبنزیلآمین هیدروکلراید به عنوان یک واسط (Building Block) کلیدی در سنتز مولکولهای زیستفعال و ترکیبات دارویی استفاده میشود . دو گروه عاملی اصلی آن، قابلیتهای سنتزی گستردهای را فراهم میکنند:
-
واکنش در گروه آمین: به عنوان یک هستهدوست قوی با ترکیبات کربونیل واکنش داده و ایمینها یا آمیدهای مربوطه را تشکیل میدهد.
-
واکنش در اتم برم (حلقه آروماتیک): گروه آریل برمید یک گیرنده عالی برای واکنشهای جفتشدن متقاطع کاتالیز شده با پالادیم مانند جفتشدن سوزوکی-میاورا و بوچوالد-هارتویگ است که امکان اتصال گروههای مختلف (آریل، هتروآریل، آمین) به حلقه را فراهم میکند .
۲. سنتز مهارکنندههای پروتئاز
این ترکیب در مطالعات مربوط به اصلاح C-ترمینال پلیآمین در حضور پروتئاز و آمین استفاده شده و به عنوان یک واسط در سنتز مهارکنندههای پروتئاز به کار میرود .
۳. سنتز مشتقات بیآریل
۴-بروموبنزیلآمین به عنوان ماده اولیه برای سنتز مشتقات ۴-بیفنیلمتیلآمین استفاده میشود که در تحقیقات شیمی دارویی و کشف دارو اهمیت دارند .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
این ترکیب با علامت خطر (Danger) طبقهبندی میشود و مهمترین خطر آن خوردگی شدید پوست و چشم است .
بر اساس برخی منابع، خطرات دیگری نیز ممکن است وجود داشته باشد:
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی مناسب (مطابق با استانداردهای NIOSH یا EN 149) در صورت تولید گرد و غبار .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ مناسب .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی یا محافظ صورت .
-
لباس: لباس محافظ کامل برای جلوگیری از تماس با پوست .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید .
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید .
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان شستشو دهید و به پزشک مراجعه کنید .
-
در صورت بلعیده شدن: استفراغ ایجاد نکنید و به پزشک مراجعه کنید .
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، خنک، دارای تهویه مناسب و دور از مواد اکسیدکننده نگهداری شود. این ماده جاذب رطوبت است و باید از رطوبت محافظت شود .
-
UN Number: ۳۲۵۹ (مواد خورنده، جامد، غیرقابل اشتعال) .
جمعبندی
۴-بروموبنزیلآمین هیدروکلراید با شماره کاتالوگ ۴۷۹۱۵۲ از Sigma-Aldrich، یک ترکیب کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی و شیمی دارویی است که به دلیل داشتن دو گروه عاملی (آمین اولیه و برم آروماتیک)، قابلیت شرکت در واکنشهای متنوعی را دارد. با توجه به خاصیت خورندگی شدید (H314) و مضر بودن در صورت بلعیده شدن یا تماس با پوست (H302)، رعایت دقیق اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
4-Bromobenzylamine hydrochloride (C₇H₈BrN·HCl, MW 222.51 g/mol) is a versatile organic compound widely used in chemical synthesis and pharmaceutical research. It is supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 479152 . Note: this product is supplied as the hydrochloride salt (CAS 26177-44-6), while the free base has CAS 3959-07-7 .
Scientific Background
This compound is a quaternary ammonium salt derived from 4-bromobenzylamine, offering greater stability and ease of handling compared to the free base . The presence of both a primary amine and an aryl bromide makes it a valuable building block for:
-
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig) via the bromide group
-
Nucleophilic reactions via the amine functionality
Physicochemical Properties
Key Applications
1. Organic and Medicinal Chemistry Synthesis
Used as a key building block for biologically active molecules and pharmaceutical compounds .
2. Cross-Coupling Reactions
The aryl bromide moiety enables Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig coupling reactions, allowing attachment of various aryl and amino groups .
3. Protease Inhibitor Synthesis
Used in studies of C-terminal polyamine modification and as an intermediate for protease inhibitors .
4. Biaryl Derivatives Synthesis
Used as a starting material for synthesizing 4-biphenylmethylamine derivatives in drug discovery .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification
This compound carries a Danger signal word, primarily for severe skin burns and eye damage .
🛡️ Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Approved respirator if dust is generated
-
Gloves: Chemical-resistant protective gloves
-
Eye/Face Protection: Safety goggles or face shield
-
Body Protection: Full protective clothing
🧪 Handling and Storage
-
Avoid dust formation .
-
Avoid inhalation, skin, and eye contact .
-
In case of eye contact: Rinse cautiously with water and seek medical advice .
-
In case of ingestion: Do NOT induce vomiting .
-
Storage: Tightly closed container in cool, dry, well-ventilated area; protect from moisture (hygroscopic) .
-
UN Number: 3259 (Corrosive solid, n.o.s.) .
Summary
4-Bromobenzylamine hydrochloride (Catalog #479152) from Sigma-Aldrich is a key compound in organic synthesis and medicinal chemistry, offering versatile reactivity through its amine and aryl bromide functionalities. Strict safety protocols are essential due to corrosive hazards (H314) and toxicity if swallowed (H302) .
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
Sigma-Aldrich Specification Sheet: 4-Bromobenzylamine, Product 479152
-
Benchchem: 4-Bromobenzylamine hydrochloride (CAS 26177-44-6) Product Data
-
chemBlink: 4-Bromobenzylamine hydrochloride SDS (CAS 26177-44-6)
-
Sigma-Aldrich China: 4-Bromobenzylamine, Product 479152 Specifications
-
Benchchem: 4-Bromobenzylamine hydrochloride Documentation Hub
-
ChemicalBook: 4-Bromobenzylamine hydrochloride (26177-44-6) MSDS
-
Sigma-Aldrich SDS: 4-Bromobenzylamine (CAS 3959-07-7)
-
CymitQuimica: 4-Bromobenzylamine hydrochloride (CAS 26177-44-6)
-
ChemicalBook: 26177-44-6 Safety Information
-
Chembase: 4-Bromobenzylamine (CAS 3959-07-7)
-
Fisher Scientific: 4-Bromobenzylamine hydrochloride, 98% Specifications
-
TCI Chemicals: 4-Bromobenzylamine Hydrochloride (B1841)
