ایمیدازول (Imidazole) | کد ۱۰۴۷۱۶ | CAS 288-32-4 | برند MERCK
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
ایمیدازول (Imidazole) با فرمول شیمیایی C₃H₄N₂ و وزن مولکولی ۶۸٫۰۸ گرم بر مول، یک ترکیب آلی هتروسیکلیک آروماتیک است که توسط شرکت معتبر MERCK با شماره کاتالوگ ۱۰۴۷۱۶ عرضه میشود. این ماده به صورت جامد بلوری سفید تا زرد کمرنگ در دمای اتاق ظاهر میشود و به دلیل ساختار منحصربهفرد خود، یکی از پرکاربردترین ترکیبات در شیمی آلی، بیوشیمی و صنایع دارویی محسوب میشود.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند MERCK، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و شیمیایی
ایمیدازول چیست؟
ایمیدازول یک ترکیب هتروسیکلیک آروماتیک با حلقه پنجعضوی شامل سه اتم کربن و دو اتم نیتروژن غیرمجاور در موقعیتهای ۱ و ۳ است (دیا زول). این حلقه در بسیاری از مولکولهای زیستی مهم مانند هیستیدین (اسید آمینه ضروری) و هیستامین (هورمون مرتبط با پاسخهای آلرژیک) وجود دارد. همچنین هسته ایمیدازول در ساختار پورین (قاعده نیتروژنی DNA و RNA) و بسیاری از داروهای مهم مانند داروهای ضدقارچ (کتوکونازول، میکونازول)، آنتیبیوتیکهای نیتروایمیدازول و داروی آرامبخش میدازولام حضور دارد.
خواص شیمیایی و فیزیکی
ویژگیهای اسید-باز و توتومری
ایمیدازول یک ترکیب آمفوتر است، یعنی هم میتواند به عنوان اسید و هم به عنوان باز عمل کند:
-
خاصیت بازی: pKa حدود ۷ (برای اسید مزدوج)، که آن را حدود ۶۰ برابر بازیتر از پیریدین میکند.
-
خاصیت اسیدی: pKa حدود ۱۴٫۵ برای پروتون متصل به نیتروژن، که آن را کمی اسیدیتر از الکلها و کمتر اسیدی از اسیدهای کربوکسیلیک میکند.
حلقه ایمیدازول به دلیل وجود ۶ الکترون π (یک جفت از نیتروژن پروتونه و یکی از هر یک از چهار اتم دیگر حلقه) آروماتیک است و به صورت دو توتومر معادل (با پروتون روی نیتروژن ۱ یا ۳) وجود دارد.
مشخصات فنی محصول
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. بافر در زیستشناسی و بیوشیمی
ایمیدازول به عنوان یک بافر در محدوده pH ۶٫۲ تا ۷٫۸ استفاده میشود. این محدوده برای بسیاری از آزمایشهای بیوشیمیایی و آنزیمی مناسب است. همچنین در کروماتوگرافی میلبینی (Affinity Chromatography) برای شستشوی پروتئینهای متصل به ستونهای نیکل (His-tag purification) کاربرد گستردهای دارد.
۲. سنتز آلی و واکنشهای شیمیایی
ایمیدازول یک کاتالیست هستهدوستی عالی در واکنشهای سیلیلدار کردن (Silylation) و اسیلدار کردن (Acylation) است. برخی از مهمترین کاربردهای سنتزی آن عبارتاند از:
-
سیلیلدار کردن الکلها و آمینها با استفاده از کلروتریمتیلسیلان (TMSCl) یا بیس(تریمتیلسیلیل)استامید (BSA)
-
سنتز ایمیدازولیدها به عنوان عوامل اسیلکننده (مانند CDI برای سنتز آمیدها و استرها)
-
واکنشهای یددار کردن (Iodination) ترکیبات آروماتیک
-
محافظت گروههای عاملی در شیمی پپتید
۳. صنعت داروسازی
هسته ایمیدازول در ساختار بسیاری از داروهای مهم وجود دارد:
-
داروهای ضدقارچ: کتوکونازول، میکونازول، کلوتریمازول
-
آنتیبیوتیکها: نیتروایمیدازولها (مانند مترونیدازول)
-
داروهای آرامبخش: میدازولام
-
تئوفیلین (محرک سیستم عصبی مرکزی موجود در چای و قهوه)
۴. شیمی هماهنگی و کلاتور
ایمیدازول به عنوان یک لیگاند دوهدانه و یک عامل کلاتکننده عمل میکند و با بسیاری از کاتیونهای دوظرفیتی (مانند Cu²⁺، Zn²⁺، Ni²⁺) کمپلکس تشکیل میدهد. این ویژگی در شیمی هماهنگی و کاتالیزورهای فلزی اهمیت دارد.
۵. مهارکننده خوردگی
ایمیدازول به عنوان یک مهارکننده خوردگی برای فلزات واسطه مانند مس استفاده میشود.
۶. صنایع دیگر
-
عکاسی: به عنوان جزئی از محلولهای ظهور فیلم
-
صنعت الکترونیک: در ساخت قطعات الکترونیکی
-
مواد ضدآتش: مشتقات آن مانند پلیبنزایمیدازول (PBI) به عنوان مواد ضدآتش استفاده میشوند
-
مایعات یونی: نمکهای ایمیدازولیوم به عنوان مایعات یونی و پیشماده کاربنهای پایدار استفاده میشوند
سمشناسی و ایمنی
طبقهبندی خطرات (GHS)
بر اساس اطلاعات ایمنی، ایمیدازول با علامت خطر (Danger) طبقهبندی میشود:
اطلاعات سمشناسی
اقدامات ایمنی
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ، لباس محافظ و محافظت از چشم و صورت ضروری است (P280)
-
در صورت بلعیده شدن: دهان را شستشو دهید. استفراغ ایجاد نکنید (P301+P330+P331)
-
در صورت تماس با پوست: لباسهای آلوده را خارج کرده و ناحیه را با آب فراوان شستشو دهید (P303+P361+P353)
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان شستشو دهید. در صورت وجود لنز تماسی، آن را خارج کنید (P305+P351+P338). بلافاصله با مرکز سموم یا پزشک تماس بگیرید (P310)
ناسازگاریها
با اسیدها، انیدریدهای اسیدی و اکسیدکنندههای قوی ناسازگار است.
دستورالعمل استفاده
تهیه محلول
ایمیدازول در آب بسیار محلول است. برای تهیه محلول بافر، مقدار مناسب را در آب دیونیزه حل کرده و با اسید (مانند HCl) pH را به محدوده مورد نظر (۶٫۲-۷٫۸) تنظیم کنید.
خالصسازی
ایمیدازول را میتوان از حلالهایی مانند بنزن، تتراکلرید کربن، دیکلرومتان، اتانول، اتر نفتی یا آب تبلور مجدد داد. همچنین میتوان با تقطیر در خلأ، تصعید یا منطقهذوب (Zone Refining) خالصسازی کرد. قبل از استفاده، میتوان آن را در دمای ۴۰ درجه سانتیگراد در خلأ بر روی P₂O₅ خشک کرد.
نکات نگهداری
ایمیدازول رطوبتپذیر (Hygroscopic) است، بنابراین باید در ظرف دربسته و در جای خشک و خنک، دور از نور مستقیم و مواد ناسازگار نگهداری شود.
جمعبندی
ایمیدازول با شماره کاتالوگ ۱۰۴۷۱۶ از MERCK، یک ترکیب استاندارد و پرکاربرد در شیمی آلی، بیوشیمی و صنایع دارویی است. خواص منحصربهفرد آن به عنوان یک بافر با محدوده pH فیزیولوژیک، کاتالیست هستهدوستی عالی، لیگاند کلاتکننده و هسته ساختاری بسیاری از ترکیبات دارویی، آن را به یکی از مهمترین و پرکاربردترین ترکیبات در آزمایشگاههای تحقیقاتی و صنعتی تبدیل کرده است.
رعایت اصول ایمنی به دلیل خطرات جدی برای چشم و پوست (H314/H318)، خطر در صورت بلعیده شدن (H302) و سمیت تولیدمثلی (H360D) در هنگام کار با این ترکیب ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند MERCK و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
Imidazole (C₃H₄N₂, MW 68.08) is an aromatic heterocyclic organic compound supplied by MERCK under catalog number 104716. It appears as a white to light yellow crystalline solid at room temperature and is one of the most widely used compounds in organic chemistry, biochemistry, and the pharmaceutical industry due to its unique structure.
Scientific Background
Imidazole is a five-membered heterocyclic aromatic ring containing three carbon atoms and two non-adjacent nitrogen atoms at positions 1 and 3 (a diazole). This ring system is present in key biological molecules including histidine (an essential amino acid) and histamine (a hormone involved in allergic responses). The imidazole core is also found in purine (DNA and RNA bases) and many important drugs such as antifungals (ketoconazole, miconazole), nitroimidazole antibiotics, and the sedative midazolam.
Chemical and Physical Properties
Acid-Base Properties
Imidazole is amphoteric, meaning it can act as both an acid and a base:
-
Basic property: pKa ~7 (for the conjugate acid), making it about 60 times more basic than pyridine.
-
Acidic property: pKa ~14.5 for the N-H proton, making it slightly more acidic than alcohols and less acidic than carboxylic acids.
The imidazole ring is aromatic due to the presence of 6 π-electrons and exists as two equivalent tautomers.
Technical Specifications
Research and Industrial Applications
1. Buffer in Biology and Biochemistry
Imidazole is used as a buffer in the pH range of 6.2 to 7.8. It is also widely used in affinity chromatography (His-tag purification) for eluting proteins bound to nickel columns.
2. Organic Synthesis
Imidazole is an excellent nucleophilic catalyst for silylation and acylation reactions:
-
Silylation of alcohols and amines using TMSCl or BSA
-
Synthesis of imidazolides as acylating agents
-
Iodination of aromatic compounds
-
Protecting group chemistry in peptide synthesis
3. Pharmaceutical Industry
The imidazole core is present in many important drugs:
-
Antifungals: ketoconazole, miconazole, clotrimazole
-
Antibiotics: nitroimidazoles (e.g., metronidazole)
-
Sedatives: midazolam
-
Theophylline (CNS stimulant found in tea and coffee)
4. Coordination Chemistry
Imidazole acts as a chelating agent and forms complexes with various divalent cations (Cu²⁺, Zn²⁺, Ni²⁺).
5. Corrosion Inhibitor
Used as a corrosion inhibitor for transition metals such as copper.
6. Other Industries
Toxicology and Safety
GHS Hazard Classification
Imidazole is classified with a Danger signal word:
Toxicological Information
Safety Precautions
-
Wear protective gloves, protective clothing, eye protection, and face protection (P280)
-
If swallowed: rinse mouth. Do NOT induce vomiting (P301+P330+P331)
-
If on skin: remove contaminated clothing and rinse with water (P303+P361+P353)
-
If in eyes: rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present. Immediately call a POISON CENTER or doctor (P305+P351+P338 + P310)
Incompatibilities
Incompatible with acids, acid anhydrides, and strong oxidizing agents.
Usage Guidelines
Solution Preparation
Imidazole is highly soluble in water. To prepare a buffer solution, dissolve the appropriate amount in deionized water and adjust the pH to the desired range (6.2-7.8) with acid (e.g., HCl).
Purification
Imidazole can be recrystallized from benzene, CCl₄, CH₂Cl₂, ethanol, petroleum ether, acetone-petroleum ether, or water. It can also be purified by vacuum distillation, sublimation, or zone refining. It can be dried at 40°C in vacuo over P₂O₅.
Storage
Imidazole is hygroscopic and should be stored in a tightly closed container in a cool, dry place, protected from direct light.
Summary
Imidazole (Catalog #104716) from MERCK is a standard and versatile compound used in organic synthesis, biochemistry, and the pharmaceutical industry. Its unique properties as a buffer, nucleophilic catalyst, chelating ligand, and core structure for many pharmaceutical compounds make it one of the most important and widely used compounds in research and industrial laboratories.
Due to serious eye and skin hazards (H314/H318) , harmful if swallowed (H302) , and reproductive toxicity (H360D) , safety precautions must be followed when handling this compound.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from MERCK and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
EPFL Graph Search. Imidazole
-
Thermo Fisher Scientific. Imidazole, 99+%, crystalline
-
Fisher Scientific. Imidazole, 99%, Thermo Scientific Chemicals
-
Nanjing Chemical Reagent. Imidazole AR 99%
-
Wiley Online Library. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis - Imidazole
-
Actylis Lab Solutions. Imidazole AR/ACS
 oxide.jpg)
 chloride dihydrate Merck.jpg)
