بنزوئیک اسید (Benzoic acid) - گرید EssentQ®️ - برند Scharlau - کد AC05631000 - CAS 65-85-0

بنزوئیک اسید (Benzoic acid) - گرید EssentQ - برند Scharlau - کد AC05631000 - CAS 65-85-0

[شناسنامه فنی محصول | Technical Specifications]
- نام انگلیسی: Benzoic acid
- نام فارسی: بنزوئیک اسید / اسید بنزوئیک
- برند سازنده: Scharlau (تولیدکننده پیشرو مواد شیمیایی با استانداردهای کیفی آلمان)
- گرید کیفی: EssentQ (گریدی با خلوص بالا و استاندارد برای کاربردهای آزمایشگاهی و تحلیلی)
- کد کاتالوگ: AC05631000
- شماره CAS: 65-85-0
- فرمول شیمیایی: $\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2$ (یا $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$)
- جرم مولکولی: $122.12 \text{ g/mol}$
- حالت فیزیکی: کریستال‌های سفید رنگ یا پودر
- حلالیت: در آب سرد کم‌محلول، اما در اتانول و اتر بسیار محلول است

---

[معرفی جامع و بیوگرافی محصول | Comprehensive Introduction]
بنزوئیک اسید تولید شرکت Scharlau در گرید EssentQ، یک اسید کربوکسیلیک آروماتیک با خلوص بالا است که به عنوان یک ماده اولیه کلیدی در سنتزهای شیمیایی و به عنوان یک نگهدارنده در صنایع مختلف شناخته می‌شود. این محصول با استانداردهای دقیق کیفی تولید شده تا تکرارپذیری واکنش‌ها در مقیاس آزمایشگاهی و صنعتی تضمین گردد.

برای متخصصین کیمیا گستر پویش*، تأمین این محصول با گرید EssentQ به این معناست که کاربر با ماده‌ای مواجه است که از نظر خلوص و پایداری کاملاً کنترل شده است. در کاربردهایی مانند سنتز استرهای بنزوئیک یا در فرمولاسیون‌های دارویی و آرایشی، وجود ناخالصی‌های گوگردی یا فلزی می‌تواند منجر به تغییر رنگ محصول نهایی یا کاهش راندمان واکنش شود؛ اما کیفیت برند Scharlau تضمین می‌کند که نتایج آزمایش‌ها دقیق و مطابق با استانداردهای بین‌المللی باشد.
Benzoic acid, supplied by Scharlau (Cat No. AC05631000) under the EssentQ grade with CAS 65-85-0, is a high-purity aromatic carboxylic acid essential for chemical synthesis and pharmaceutical applications. This reagent is widely used as a precursor for more complex organic molecules and as a preservative due to its antimicrobial properties. For Kimiya Gostar Pouyesh, providing the EssentQ grade ensures a consistent, high-quality material that eliminates the risk of impurity-driven side reactions, ensuring high yield and purity in laboratory and industrial research.
---
*[کاربردهای استراتژیک و آزمایشگاهی | Strategic Applications]
این ماده در حوزه‌های تخصصی زیر کاربرد حیاتی دارد:
1. سنتز آلی (Organic Synthesis):* استفاده به عنوان ماده اولیه برای تولید بنزوئات‌ها، پلاستیک‌سازها و رنگ‌های خاص.

2. *صنایع دارویی و آرایشی: به‌کارگیری به عنوان یک ماده نگهدارنده برای جلوگیری از رشد میکروب‌ها و قارچ‌ها در محصولات.
3. شیمی تجزیه: استفاده به عنوان استاندارد در تیتراسیون‌های اسید-باز و جداکننده در برخی روش‌های استخراج.
4. تولید مواد شیمیایی: به‌کارگیری در تولید بنزوئیل کلرید و سایر مشتقات فعال بنزوئیک اسید.
5. صنایع غذایی: استفاده در فرمولاسیون‌های خاص (در گرید مناسب) به عنوان ضد کپک و ضد باکتری.

---

[دانستنی‌های تخصصی و نکات کاربردی | Expert Insights & Facts]
آیا می‌دانید؟
- خاصیت ضد میکروبی: بنزوئیک اسید در محیط‌های اسیدی (pH پایین) فعال‌تر است و از طریق نفوذ به غشای سلولی میکروب‌ها، فعالیت آن‌ها را متوقف می‌کند.
- حلالیت هوشمند: برای افزایش سرعت انحلال این ماده در آب، توصیه می‌شود ابتدا محلول را کمی گرم کرده یا از نمک‌های سدیم آن (سدیم بنزوئات) استفاده نمایید.
- پایداری: این ماده در برابر اکسیداسیون محیطی بسیار پایدار است، اما باید از تماس آن با عوامل اکسنده قوی اجتناب کرد.

---

[تحلیل فنی و مزایا | Technical Analysis]
- تضمین خلوص EssentQ: این گرید توازن بهینه‌ای بین قیمت و خلوص ایجاد کرده و برای اکثر کاربردهای تحلیلی و سنتزی در آزمایشگاه ایده‌آل است.
- یکنواختی کریستالی: اندازه ذرات در این محصول به گونه‌ای است که توزین دقیق و انحلال سریع در حلال‌های آلی را تسهیل می‌کند.
- پایداری در انبار: به دلیل ساختار شیمیایی پایدار، در صورت نگهداری در ظرف دربسته، کیفیت خود را برای مدت طولانی حفظ می‌کند.

---

[راهنمای نگهداری و ایمنی | Handling & Safety]
- نگهداری: باید در ظرف کاملاً دربسته و در جای خشک و خنک نگهداری شود.
- ایمنی: این ماده می‌تواند باعث تحریک پوست، چشم و مجاری تنفسی شود. از استنشاق گرد آن جلوگیری کنید.
- تجهیزات حفاظتی: استفاده از دستکش نیتریل، ماسک و عینک ایمنی در هنگام کار با پودر الزامی است.
- دفع: طبق پروتکل‌های دفع مواد شیمیایی آلی در محیط‌های آزمایشگاهی مدیریت گردد.

---

 

بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید /bɛnˈzoʊ.ɪk/ یک ترکیب آلی جامد سفید (یا بی رنگ) با فرمول C6H5COOH است که ساختار آن از یک حلقه بنزن (C6H6) با یک جایگزین کربوکسیل (-C(=O)OH) تشکیل شده است. گروه بنزوئیل اغلب به اختصار "Bz" خوانده می شود (نباید با "Bn" که برای بنزیل استفاده می شود اشتباه گرفته شود)، بنابراین اسید بنزوئیک نیز به عنوان BzOH نشان داده می شود، زیرا گروه بنزوئیل دارای فرمول -C6H5CO است. این ساده ترین اسید کربوکسیلیک معطر است. این نام از صمغ بنزوئین گرفته شده است که برای مدت طولانی تنها منبع آن بود.

اسید بنزوئیک به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد و به عنوان یک واسطه در بیوسنتز بسیاری از متابولیت های ثانویه عمل می کند. نمک بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود. بنزوئیک اسید یک پیش ساز مهم برای سنتز صنعتی بسیاری از مواد آلی دیگر است. نمک ها و استرهای اسید بنزوئیک به نام بنزوات شناخته می شوند

تاریخچه اسید بنزوئیک

اسید بنزوئیک در قرن شانزدهم کشف شد. تقطیر خشک صمغ بنزوئین ابتدا توسط نوستراداموس (1556) و سپس توسط الکسیوس پدمونتانوس (1560) و بلز دو ویژنر (1596) توصیف شد.

Justus von Liebig و Friedrich Wöhler ترکیب اسید بنزوئیک را تعیین کردند. این دومی همچنین چگونگی ارتباط اسید هیپوریک با اسید بنزوئیک را بررسی کرد.

در سال 1875 سالکوفسکی خواص ضد قارچی اسید بنزوئیک را کشف کرد که برای مدت طولانی در نگهداری میوه‌های کلودبری حاوی بنزوات استفاده می‌شد.

تولید اسید بنزوئیک

آماده سازی صنعتی

بنزوئیک اسید به صورت تجاری با اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن تولید می شود. این فرآیند توسط نفتنات های کبالت یا منگنز کاتالیز می شود. این فرآیند از مواد فراوان استفاده می‌کند و با بازده بالا ادامه می‌یابد.

اولین فرآیند صنعتی شامل واکنش بنزوتری کلرید (تری کلرومتیل بنزن) با هیدروکسید کلسیم در آب، با استفاده از آهن یا نمک های آهن به عنوان کاتالیزور بود. بنزوات کلسیم حاصل با اسید هیدروکلریک به بنزوئیک اسید تبدیل می شود. این محصول حاوی مقادیر قابل توجهی مشتقات اسید بنزوئیک کلر شده است. به همین دلیل، اسید بنزوئیک برای مصرف انسان از تقطیر خشک صمغ بنزوئین به دست آمد. بنزوئیک اسید درجه غذایی در حال حاضر به صورت مصنوعی تولید می شود.

سنتز آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید ارزان و به آسانی در دسترس است، بنابراین سنتز آزمایشگاهی اسید بنزوئیک عمدتاً به دلیل ارزش آموزشی آن انجام می شود. این یک آمادگی معمول در مقطع کارشناسی است.

اسید بنزوئیک به دلیل حلالیت بالا در آب گرم و حلالیت ضعیف در آب سرد می تواند با تبلور مجدد از آب خالص شود. اجتناب از حلال های آلی برای تبلور مجدد این آزمایش را به ویژه ایمن می کند. این فرآیند معمولاً بازدهی حدود 65 درصد را می دهد.

با هیدرولیز

مانند سایر نیتریل ها و آمیدها، بنزونیتریل و بنزامید را می توان در شرایط اسیدی یا بازی به اسید بنزوئیک یا باز مزدوج آن هیدرولیز کرد.

از معرف گریگنارد

بروموبنزن را می توان با "کربوکسیلاسیون" فنیل منیزیم برومید میانی به بنزوئیک اسید تبدیل کرد. این سنتز تمرین مناسبی را برای دانش‌آموزان ارائه می‌کند تا واکنش Grignard، یک کلاس مهم از واکنش تشکیل پیوند کربن-کربن در شیمی آلی را انجام دهند.

اکسیداسیون ترکیبات بنزیلی

بنزیل الکل و بنزیل کلرید و تقریباً تمام مشتقات بنزیل به آسانی به اسید بنزوئیک اکسید می شوند.

از بنزوئیک اسید استفاده می کند در

اسید بنزوئیک عمدتاً در تولید فنل توسط دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو در دمای 300-400 درجه سانتیگراد مصرف می شود:

دمای مورد نیاز را می توان با افزودن مقادیر کاتالیزوری نمک مس (II) تا 200 درجه سانتی گراد کاهش داد. فنل را می توان به سیکلوهگزانول تبدیل کرد که ماده اولیه برای سنتز نایلون است.

پیش ساز نرم کننده ها

نرم کننده های بنزوات، مانند استرهای گلیکول، دی اتیلن گلیکول و تری اتیلن گلیکول، از ترانس استریفیکاسیون متیل بنزوات با دیول مربوطه به دست می آیند. این نرم کننده ها، که مشابه آنهایی که از استر اسید ترفتالیک به دست می آیند استفاده می شوند، جایگزین هایی برای فتالات ها هستند.

پیش ساز بنزوات سدیم و نگهدارنده های مرتبط

بنزوئیک اسید و نمک های آن به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود که با شماره های E210، E211، E212 و E213 نشان داده می شود. اسید بنزوئیک از رشد کپک، مخمر و برخی باکتری ها جلوگیری می کند. یا به طور مستقیم اضافه می شود یا از واکنش هایی با نمک سدیم، پتاسیم یا کلسیم آن ایجاد می شود. مکانیسم با جذب بنزوئیک اسید به داخل سلول شروع می شود. اگر pH داخل سلولی به 5 یا کمتر تغییر کند، تخمیر بی هوازی گلوکز از طریق فسفوفروکتوکیناز 95٪ کاهش می یابد. بنابراین، اثر بنزوئیک اسید و بنزوات به pH غذا بستگی دارد. بنزوئیک اسید، بنزوات ها و مشتقات آنها به عنوان نگهدارنده برای غذاها و نوشیدنی های اسیدی مانند آب مرکبات (اسید سیتریک)، نوشیدنی های گازدار (دی اکسید کربن)، نوشابه ها (اسید فسفریک)، ترشی ها (سرکه) و سایر غذاهای اسیدی استفاده می شود.

غلظت معمول بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده در غذا بین 0.05 تا 0.1 درصد است. غذاهایی که ممکن است اسید بنزوئیک در آنها استفاده شود و حداکثر سطوح برای کاربرد آن توسط قوانین غذایی محلی کنترل می شود.

ابراز نگرانی شده است که اسید بنزوئیک و نمک های آن ممکن است با اسید اسکوربیک (ویتامین C) در برخی از نوشابه ها واکنش نشان دهند و مقادیر کمی بنزن سرطان زا را تشکیل دهند.

مصارف دارویی اسید بنزوئیک

اسید بنزوئیک یکی از ترکیبات پماد ویتفیلد است که برای درمان بیماری های قارچی پوستی مانند کرم حلقوی و پای ورزشکار استفاده می شود. بنزوئیک اسید به عنوان جزء اصلی بنزوئین صمغ، یک عنصر اصلی در تنتور بنزوئین و بلسان فریار است. چنین محصولاتی سابقه طولانی استفاده به عنوان ضد عفونی کننده موضعی و ضد احتقان های استنشاقی دارند.

اسید بنزوئیک در اوایل قرن بیستم به عنوان یک خلط آور، ضد درد و ضد عفونی کننده استفاده شد.

مصارف طاقچه و آزمایشگاهی اسید بنزوئیک

در آزمایشگاه‌های آموزشی، اسید بنزوئیک یک استاندارد رایج برای کالیبره کردن کالری‌سنج بمب است.

بیولوژی و اثرات سلامتی
بنزوئیک اسید به طور طبیعی مانند استرهای آن در بسیاری از گونه های گیاهی و جانوری وجود دارد. مقادیر قابل توجهی در اکثر انواع توت ها (حدود 0.05٪) یافت می شود. میوه های رسیده چندین گونه واکسینیوم (مانند زغال اخته، V. vitis macrocarpon، زغال اخته، V. myrtillus) حاوی 0.03-0.13٪ اسید بنزوئیک آزاد هستند. بنزوئیک اسید نیز پس از عفونت با قارچ Nectria galligena در سیب تشکیل می شود. در میان حیوانات، اسید بنزوئیک عمدتاً در گونه‌های همه‌چیزخوار یا گیاه‌خوار شناسایی شده است، به‌عنوان مثال، در احشاء و ماهیچه‌های صخره پتارمگان (Lagopus muta) و همچنین در ترشحات غده‌های موسکوکسن نر (Ovibos moschatus) یا فیل‌های گاو نر آسیایی (Elephasximus)  بنزوئین صمغ حاوی 20 درصد اسید بنزوئیک و 40 درصد استرهای اسید بنزوئیک است.

از نظر بیوسنتز، بنزوات در گیاهان از اسید سینامیک تولید می شود.[34] مسیری از فنل از طریق 4-هیدروکسی بنزوات شناسایی شده است.

واکنش ها

واکنش های اسید بنزوئیک می تواند در حلقه معطر یا در گروه کربوکسیل رخ دهد.

Aromatic ring

واکنش جایگزینی معطر الکتروفیلیک عمدتاً در موقعیت 3 به دلیل گروه کربوکسیلیک الکترون‌کشنده انجام می‌شود. یعنی اسید بنزوئیک متا کارگردانی است.

 

گروه کربوکسیل

واکنش‌های معمول برای اسیدهای کربوکسیلیک برای اسید بنزوئیک نیز اعمال می‌شود.

استرهای بنزوات محصول واکنش کاتالیزور اسید با الکل ها هستند.
آمیدهای اسید بنزوئیک معمولاً از بنزوئیل کلرید تهیه می شوند.
کم آبی به انیدرید بنزوئیک با انیدرید استیک یا پنتوکسید فسفر القا می شود.
مشتقات اسید بسیار واکنش پذیر مانند هالیدهای اسیدی به راحتی با مخلوط کردن با عوامل هالوژنه مانند کلرید فسفر یا کلرید تیونیل بدست می آیند.
ارتواسترها را می توان با واکنش الکل ها در شرایط بدون آب اسیدی با بنزونیتریل به دست آورد.
احیای بنزآلدئید و بنزیل الکل با استفاده از DIBAL-H، LiAlH4 یا سدیم بوروهیدرید امکان پذیر است.
دکربوکسیلاسیون به بنزن ممکن است با حرارت دادن در کینولین در حضور نمک های مس انجام شود. دکربوکسیلاسیون Hunsdiecker را می توان با حرارت دادن نمک نقره به دست آورد.