اکسامید (Oxamide) | کد O9328 | CAS 471-46-5 | برند Sigma-Aldrich

بخش فارسی

مروری جامع بر محصول

اکسامید (Oxamide) که با نام‌های اتان‌دی‌آمید (Ethanediamide)، دی‌آمید اسید اگزالیک (Oxalic acid diamide) و دی‌آمینوگلیوکسال (Diaminoglyoxal) نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی از خانواده آمیدها با فرمول شیمیایی C₂H₄N₂O₂ و وزن مولکولی ۸۸.۰۷ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ O9328 و خلوص ۹۸٪ عرضه می‌شود، به صورت پودر کریستالی سفید تا تقریباً سفید با نقطه ذوب بالای ۳۰۰ درجه سانتی‌گراد در دسترس است .

اکسامید ساده‌ترین دی‌آمید اسید دی‌کربوکسیلیک است و ساختار آن از دو گروه آمیدی متقارن تشکیل شده که به یک پیوند کربن-کربن متصل هستند . این ساختار منحصربه‌فرد، اکسامید را به یک بلوک‌سازنده (Building Block) ارزشمند در سنتز آلی، شیمی هماهنگی و علم مواد تبدیل کرده است.

گروه شرکت‌های کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان و متخصصان قرار می‌دهند .

مبانی علمی و شیمیایی

ساختار و ویژگی‌ها

اکسامید یک مولکول مسطح (Planar) با تقارن مرکزی است که هر دو گروه آمیدی آن در یک صفحه قرار دارند . داده‌های کریستالوگرافی اشعه ایکس نشان می‌دهد که طول پیوند مرکزی کربن-کربن ۱.۵۴۷ آنگستروم، طول پیوند کربن-اکسیژن ۱.۲۴۶ آنگستروم و طول پیوند کربن-نیتروژن ۱.۳۳۱ آنگستروم است .

این ترکیب در آب کمی محلول، در اتانول محلول و در دی‌اتیل اتر نامحلول است . چگالی آن ۱.۶۶۷ گرم بر سانتی‌متر مکعب و pKa آن ۱۳.۲۸ گزارش شده است .

خواص فیزیکی و شیمیایی

کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی

۱. سنتز آلی و شیمی هماهنگی

اکسامید به عنوان یک پیش‌ماده (Precursor) کلیدی برای سنتز لیگاندهای مختلف عمل می‌کند:

• لیگاندهای بیس(بنزیمیدازول): اکسامید برای سنتز لیگاندهای بیس(بنزیمیدازول) و لیگاندهای باز شیف (Schiff Base) از طریق تراکم با فورفورال استفاده می‌شود .

• نانولوله‌های نیترید کربن (g-C₃N₄): اکسامید از طریق پلیمریزاسیون خودآرا (Self-assembly Polymerization) با اوره، به عنوان پیش‌ماده برای سنتز نانولوله‌های نیترید کربن گرافیتی استفاده می‌شود .

• کمپلکس‌های فلزی: اکسامید به عنوان یک لیگاند پل‌زننده (Bridging Ligand) برای سنتز کمپلکس‌های دو‌هسته‌ای ایریدیم(III) مانند [Ir₂(μ₂-oxamidato-N,N′,O,O′)(ptpy)₄] عمل می‌کند .

• کمپلکس‌های ماکروسیکلیک: اکسامید در سنتز کمپلکس‌های هترو‌هسته‌ای (Heteronuclear Complexes) با خواص مغناطیسی جالب، مانند کمپلکس‌های منگنز-مس، روی-مس و آهن-مس استفاده می‌شود .

۲. صنایع پلیمری و مواد

اکسامید به عنوان یک پایدارکننده (Stabilizer) برای نیتروسلولز و به عنوان عامل کاهش‌دهنده سرعت سوختن (Burn Rate Suppressant) با کارایی بالا در موتورهای راکتیو APCP (Ammonium Perchlorate Composite Propellant) کاربرد دارد .

۳. تحقیقات زیست‌پزشکی

مطالعات نشان داده است که تجویز اکسامید در رژیم غذایی موش‌ها، باعث ایجاد سنگ‌های ادراری اکسامیدی و ضایعات اوروتلیال (شامل هایپرپلازی، التهاب و سنگ) می‌شود. این مدل‌های حیوانی برای مطالعه مکانیسم‌های سنگ‌سازی کلیه و آسیب‌های مجاری ادراری کاربرد دارند .

۴. کاربردهای صنعتی دیگر

• کود: اکسامید می‌تواند به عنوان جایگزین اوره در کودها استفاده شود .

• صنایع شوینده و آرایشی: به عنوان یک عامل ضد‌میکروبی و ضدالتهابی در صابون، محصولات آرایشی و افزودنی‌های غذایی کاربرد دارد .

ایمنی و احتیاط‌ها

⚠️ طبقه‌بندی خطرات (GHS)

اکسامید با علامت خطر (Warning) طبقه‌بندی می‌شود و دارای خطرات زیر است :

🧬 اطلاعات سم‌شناسی

• سمیت حاد (خوراکی): مضر در صورت بلعیده شدن. علائم ممکن است شامل تحریک گوارشی، تهوع، استفراغ و اسهال باشد .

• تحریک‌کنندگی: باعث تحریک پوست، چشم و دستگاه تنفسی می‌شود .

• خطرات آتش: بخارات آن ممکن است با هوا مخلوط‌های انفجاری تشکیل دهد. در هنگام آتش‌سوزی، گازهای تحریک‌کننده و سمی آزاد می‌شود .

🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)

• محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی N95 (US) در صورت تولید گرد و غبار توصیه می‌شود .

• دستکش: استفاده از دستکش محافظ ضروری است .

• محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی الزامی است .

• لباس: لباس کار استاندارد آزمایشگاهی.

🧪 نکات جابجایی و نگهداری

• نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک و خنک (دمای اتاق یا کمتر از ۱۵ درجه سانتی‌گراد) نگهداری شود .

• ناسازگاری: از تماس با مواد اکسیدکننده قوی جلوگیری شود .

• نکات جابجایی: از استنشاق گرد و غبار، تماس با پوست و چشم خودداری کنید. پس از کار، دست‌ها را کاملاً بشویید .

• حمل و نقل: کلاس خطر ۴.۱ (جامد قابل اشتعال)، UN 2023 .

جمع‌بندی و نحوه تهیه

اکسامید (کد O9328) از Sigma-Aldrich یک دی‌آمید متقارن و پرکاربرد با خلوص بالا (۹۸٪) است که به عنوان پیش‌ماده سنتز لیگاندهای هماهنگی، بلوک‌سازنده در سنتز آلی، پایدارکننده نیتروسلولز و عامل کاهش‌دهنده سرعت سوختن در پیشرانه‌های راکتیو کاربرد دارد. ساختار منحصربه‌فرد و توانایی تشکیل پیوندهای هیدروژنی قوی، آن را به ابزاری ارزشمند در شیمی حالت جامد و سنتز کمپلکس‌های فلزی تبدیل کرده است. با توجه به خطرات تحریک‌کنندگی (H302/H315/H319)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب ضروری است.

برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وب‌سایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید .

درباره گروه شرکت‌های کیمیاگستر و مارکت شیمی

گروه شرکت‌های کیمیاگستر با سابقه‌ای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه می‌کنند .

ارتباط با ما

• وب‌سایت فروشگاه: marketchemi.ir

• تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱

• همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸

English Section

Product Overview

Oxamide (also known as Ethanediamide, Oxalic acid diamide, and Diaminoglyoxal) is an organic compound from the amide family with the chemical formula C₂H₄N₂O₂ and a molecular weight of 88.07 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number O9328 with 98% purity, is available as a white to almost white crystalline powder with a melting point above 300°C .

Oxamide is the simplest diamide of a dicarboxylic acid, with a symmetrical structure composed of two amide groups connected by a carbon-carbon bond . This unique structure makes oxamide a valuable building block in organic synthesis, coordination chemistry, and materials science.

Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity and a valid Certificate of Analysis (CoA) .

Key Properties

Applications

1. Organic Synthesis and Coordination Chemistry

Oxamide serves as a key precursor for synthesizing various ligands:

• Bis(benzimidazole) and Schiff Base Ligands: Used as a precursor for synthesizing bis(benzimidazole) and Schiff base ligands via condensation with furfural .

• Carbon Nitride (g-C₃N₄) Nanotubes: Used as a precursor for synthesizing graphitic carbon nitride nanotubes through self-assembly polymerization with urea .

• Metal Complexes: Acts as a bridging ligand for synthesizing binuclear iridium(III) complexes like [Ir₂(μ₂-oxamidato-N,N′,O,O′)(ptpy)₄] .

• Macrocyclic Complexes: Used in synthesizing heteronuclear complexes with interesting magnetic properties, such as manganese-copper, zinc-copper, and iron-copper complexes .

2. Polymer and Materials Industry

Oxamide is used as a stabilizer for nitrocellulose and as a high-performance burn rate suppressant in APCP rocket motors (Ammonium Perchlorate Composite Propellant) .

3. Biomedical Research

Studies have shown that dietary administration of oxamide in rats induces oxamide urolithiasis (urinary stones) and urothelial lesions (including hyperplasia, inflammation, and calculi). These animal models are used to study the mechanisms of kidney stone formation and urinary tract damage .

4. Other Industrial Applications

• Fertilizer: Oxamide can be used as a substitute for urea in fertilizers .

• Detergent and Cosmetics: Used as an antimicrobial and anti-inflammatory agent in soaps, cosmetics, and food additives .

Safety and Precautions

⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)

🧤 Personal Protective Equipment (PPE)

• Respiratory: Use an N95 (US) dust mask if dust is generated .

• Gloves: Wear protective gloves .

• Eye/Face Protection: Wear safety goggles .

• Body Protection: Standard laboratory clothing.

🧪 Handling and Storage

• Storage: Keep in a tightly closed container in a cool, dry place (room temperature or below 15°C) .

• Incompatibilities: Avoid contact with strong oxidizing agents .

• Handling: Avoid inhalation of dust and skin/eye contact. Wash hands thoroughly after handling .

• Transport: Hazard Class 4.1 (Flammable solid), UN 2023 .

About Market Shimi

Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA) .

Contact Us

• Online Store: marketchemi.ir

• Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱

• Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸

References

1. Sigma-Aldrich. Oxamide, Catalog O9328, Product Specification and Safety Data. 

2. Khan, S.R., et al. (1981). Light and scanning electron microscopic studies of oxamide urolithiasis in rats. Scanning Electron Microscopy. 

3. J&K Scientific. Oxamide, 98%, CAS 471-46-5, Technical Specifications. 

4. BenchChem. An In-depth Technical Guide to the Molecular Geometry of Ethanediamide. 

5. Market Shimi. اُکسامید (Oxamide) | کد O9328 | CAS 471-46-5. 

6. Cenmed Enterprises. OXAMIDE 98% (O9328-100G) Product Page. 

7. Zhu, L.N., et al. (2007). Heteronuclear complexes of macrocyclic oxamide with co-ligands: syntheses, crystal structures, and magnetic properties. Inorganic Chemistry. 

8. ChemicalBook. Oxamide (471-46-5) MSDS. 

9. Thermo Fisher Scientific. Oxamide, 98+%, Catalog A11570.36, Safety and Handling. 

10. TCI Europe. Oxamide, Product O0086, Specifications and GHS. 

11. Fisher Scientific. Oxamide, 98+%, Safety Data Sheet. 

12. Frith, C.H., et al. (1984). Urothelial lesions in mice given 4-ethylsulfonylnaphthalene-1-sulfonamide, acetazolamide, and oxamide. Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology. 

13. Scientific Laboratory Supplies. Oxamide, 98% (O9328-100G) Product Page. 

14. Gihi Chemicals. Oxamide; CAS 471-46-5, Product Specifications.