اریترودیول (Erythrodiol) | کد ۰۹۲۵۸ | CAS 545-48-2 | برند SIGMA
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
اریترودیول (Erythrodiol) یک تریترپنوئید طبیعی از خانواده اولئانان با فرمول شیمیایی C₃₀H₅₀O₂ و وزن مولکولی ۴۴۲٫۷۲ گرم بر مول است که توسط شرکت معتبر SIGMA با شماره کاتالوگ ۰۹۲۵۸ و در گرید استاندارد تحلیلی (Analytical Standard) عرضه میشود . این ترکیب با نامهای اولئان-۱۲-ان-۳β،۲۸-دیول و الکل اولئانولیک نیز شناخته میشود .
اریترودیول یک ترکیب زیستفعال با خواص آنتیاکسیدانی، ضدالتهابی و ضدسرطانی است که به طور طبیعی در روغن زیتون و زیتون پرورده (Olea europaea) یافت میشود . این ماده به عنوان پیشماده اسیدهای تریترپنیک پنجحلقهای مانند اسید اولئانولیک در نظر گرفته میشود .
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند SIGMA و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
مبانی علمی و شیمیایی
اریترودیول چیست؟
اریترودیول یک الکل تریترپنی (Triterpenoid Alcohol) با اسکلت اولئانان است که به عنوان یک تریترپن دیول (Triterpenic Diol) با دو گروه هیدروکسیل در موقعیتهای ۳β و ۲۸ طبقهبندی میشود . این ترکیب در بخش غیرگلیسریدی روغن پوماس زیتون (orujo olive oil) یافت میشود و به عنوان یکی از ترکیبات زیستفعال مهم این روغن شناخته میشود .
خواص فیزیکی و شیمیایی
فعالیتهای بیولوژیکی و مکانیسم اثر
اریترودیول دارای طیف گستردهای از فعالیتهای بیولوژیکی است که آن را به یک ترکیب ارزشمند در تحقیقات پزشکی و دارویی تبدیل کرده است:
۱. فعالیت ضدسرطانی و آپوپتوز
مطالعات نشان دادهاند که اریترودیول دارای فعالیت ضدتکثیری و پیشبرنده آپوپتوز در ردههای مختلف سلولهای سرطانی است:
-
سلولهای آدنوکارسینومای کولون HT-29: اریترودیول رشد سلولی را با مقدار EC₅₀ برابر ۴۸٫۸ ± ۳٫۷ میکرومولار مهار میکند. قرار گرفتن سلولها در معرض ۵۰، ۱۰۰ و ۱۵۰ میکرومولار اریترودیول به مدت ۲۴ ساعت، فعالیت کاسپاز-۳ را به ترتیب ۳٫۲، ۴٫۸ و ۵٫۲ برابر نسبت به سلولهای کنترل افزایش داد .
-
سلولهای آدنوکارسینومای پستان MCF-7: اریترودیول در غلظت ۱۰۰ میکرومولار باعث تولید گونههای فعال اکسیژن (ROS) و القای آپوپتوز میشود .
-
سلولهای آستروسیتومای انسانی ۱۳۲۱N1: اریترودیول با تولید ROS و کاهش پتانسیل غشای میتوکندری، آپوپتوز را القا کرده و باعث فعالسازی کینازهای JNK میشود .
۲. فعالیت ضدالتهابی
اریترودیول خواص ضدالتهابی قابل توجهی دارد. تجویز موضعی اریترودیول (۰٫۵ میلیگرم در هر گوش) باعث کاهش ادم گوش و فعالیت میلوپراکسیداز (MPO) ناشی از TPA در موشها میشود . همچنین این ترکیب خواص تعدیلکنندگی سیستم ایمنی را نشان داده و میتواند پاسخهای التهابی را مهار کند .
۳. اثرات گشادکننده عروق (Vasorelaxant)
اریترودیول باعث آرامش عروق آئورت جدا شده از موش صحرایی میشود. مقدار EC₅₀ آن برای این اثر ۳٫۳۸ میکرومولار گزارش شده است که نشاندهنده پتانسیل درمانی آن در محافظت از سیستم قلبی-عروقی است .
۴. خواص آنتیاکسیدانی
ترکیبات تریترپنوئیدی مانند اریترودیول دارای خواص آنتیاکسیدانی هستند و از پراکسیداسیون لیپیدی جلوگیری کرده و تولید آنیون سوپراکسید را مهار میکنند .
کاربردهای تحقیقاتی
۱. استاندارد تحلیلی در کروماتوگرافی
اریترودیول با گرید استاندارد تحلیلی به عنوان یک ماده مرجع با خلوص بالا در کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) و کروماتوگرافی گازی (GC) برای شناسایی و اندازهگیری ترکیبات تریترپنوئیدی در نمونههای مختلف استفاده میشود . به عنوان مثال، از این استاندارد برای تعیین ترکیبات تریترپنی در برگهای زیتون با استفاده از استخراج فاز جامد (SPE) و آنالیز HPLC استفاده شده است .
۲. تحقیقات سرطان و آپوپتوز
به دلیل فعالیت ضدتکثیری و القای آپوپتوز، اریترودیول در تحقیقات مربوط به مکانیسمهای مهار رشد سلولهای سرطانی و توسعه داروهای ضدسرطان کاربرد گستردهای دارد .
۳. تحقیقات ضدالتهاب و ایمنیشناسی
خواص ضدالتهابی این ترکیب آن را به ابزاری ارزشمند در مطالعات پاسخهای التهابی و تعدیل سیستم ایمنی تبدیل کرده است .
۴. شیمی سنتز و شیمی دارویی
اریترودیول به عنوان یک بلوک سازنده (Building Block) در سنتز مشتقات تریترپنوئیدی جدید با فعالیتهای زیستی متنوع استفاده میشود. از جمله کاربردهای آن در سنتز آمینوپروپوکسیتریترپنوئیدها است که دارای فعالیت ضدسرطانی هستند .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
بر اساس اطلاعات ایمنی موجود، این ترکیب با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و دارای خطرات زیر است:
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی (مانند N95) در صورت تولید گرد و غبار توصیه میشود.
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ.
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی.
-
لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید.
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید.
-
در صورت تماس با پوست: با آب و صابون فراوان شستشو دهید.
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید. در صورت وجود لنز تماسی، آن را خارج کنید.
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در دمای ۲۰- درجه سانتیگراد، در جای خشک و دور از نور مستقیم نگهداری شود .
-
حمل و نقل: به عنوان ماده خطرناک برای حمل و نقل طبقهبندی نمیشود .
جمعبندی
اریترودیول با شماره کاتالوگ ۰۹۲۵۸ از SIGMA، یک ترکیب تریترپنوئیدی طبیعی با فعالیتهای بیولوژیکی گسترده شامل خواص ضدسرطانی، ضدالتهابی، آنتیاکسیدانی و گشادکننده عروق است. این ماده به عنوان یک استاندارد تحلیلی با خلوص بالا، ابزاری ارزشمند در آنالیز کروماتوگرافی و تحقیقات علوم زیستی، فارماکولوژی و پزشکی محسوب میشود. با توجه به خطرات تحریککنندگی (H315/H319) و مضربودن در صورت بلعیده شدن (H302)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند SIGMA و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
Erythrodiol (Olean-12-ene-3β,28-diol) is a natural triterpenoid with the molecular formula C₃₀H₅₀O₂ and molecular weight 442.72 g/mol, supplied by SIGMA under catalog number 09258 as an analytical standard .
Erythrodiol is a bioactive compound with antioxidant, anti-inflammatory, and anti-cancer properties found naturally in olives and olive oil (Olea europaea) . It serves as a precursor to pentacyclic triterpenic acids such as oleanolic acid .
Physicochemical Properties
Biological Activities
1. Anticancer and Proapoptotic Activity
-
HT-29 colon adenocarcinoma cells: EC₅₀ of 48.8 ± 3.7 µM for cell growth inhibition. Treatment with 50, 100, and 150 µM for 24 hours increased caspase-3-like activity by 3.2-, 4.8-, and 5.2-fold .
-
MCF-7 breast adenocarcinoma cells: Induces ROS production and apoptosis at 100 µM .
-
1321N1 astrocytoma cells: Induces apoptosis via ROS-mediated mitochondrial depolarization and JNK activation .
2. Anti-inflammatory Activity
Topical administration (0.5 mg/ear) reduces TPA-induced ear edema and myeloperoxidase (MPO) activity in mice . Modulates immune responses and suppresses inflammatory pathways .
3. Vasorelaxant Effects
Induces relaxation of isolated rat aortic rings with an EC₅₀ of 3.38 µM, suggesting potential cardiovascular protective properties .
4. Antioxidant Properties
Prevents lipid peroxidation and suppresses superoxide anion generation .
Research Applications
-
Analytical Standard: Used as a reference material for HPLC and GC analysis of triterpenoids in food and biological samples .
-
Cancer Research: Studies on antiproliferative and apoptotic mechanisms .
-
Inflammation and Immunology Research: Studies on anti-inflammatory and immunomodulatory properties .
-
Synthetic Chemistry: Building block for synthesizing bioactive triterpenoid derivatives .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
🛡️ Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use N95 respirator if dust is generated.
-
Gloves: Protective gloves.
-
Eye/Face Protection: Safety goggles.
-
Body Protection: Full protective clothing.
🧪 Handling and Storage
-
Avoid dust formation.
-
Avoid inhalation, skin, and eye contact.
-
Storage: Tightly closed container at -20°C in a dry place, protected from light .
-
Transport: Not classified as hazardous for transport .
Summary
Erythrodiol (Catalog #09258) from SIGMA is a natural triterpenoid with broad biological activities including anticancer, anti-inflammatory, antioxidant, and vasorelaxant effects. As a high-purity analytical standard, it is a valuable tool for chromatographic analysis and research in life sciences, pharmacology, and medicine.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from SIGMA and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
Krackeler Scientific: Erythrodiol analytical standard, Catalog SIAL/09258
-
Sigma-Aldrich: Erythrodiol analytical standard, Product 09258
-
Cayman Chemical: Erythrodiol Technical Data, Product 30135
-
PubMed: Juan ME, et al. Mol Nutr Food Res. 2008;52(5):595-9
-
Universidad de Valladolid: Martín Martín R, et al. PLoS ONE. 2009;4(6)
-
BOC Sciences: Erythrodiol Product Data, NP6292
-
Human Metabolome Database: Erythrodiol HMDB0002360
-
10xchem: Erythrodiol Technical Data
-
Scientific Labs: Erythrodiol analytical standard, 09258-10MG-F
