متیلهیدروکینون (Methylhydroquinone) purum, ≥۹۸.۰٪ (HPLC) | کد ۸۹۶۰۰ | CAS 95-71-6 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
متیلهیدروکینون (Methylhydroquinone) که با نامهای ۲-متیلهیدروکینون، تولوهیدروکینون و ۲،۵-دیهیدروکسیتولوئن نیز شناخته میشود، یک ترکیب آلی از خانواده هیدروکینونها با فرمول شیمیایی C₇H₈O₂ و وزن مولکولی ۱۲۴٫۱۴ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۸۹۶۰۰ و در گرید purum با خلوص ≥۹۸.۰٪ (HPLC) عرضه میشود، به صورت پودر یا بلورهایی به رنگ خاکستری-سفید تا بژ روشن در دسترس است .
متیلهیدروکینون به عنوان یک مهارکننده پلیمریزاسیون و آنتیاکسیدان کاربرد گستردهای در صنایع پلیمر، رنگ، رزین و همچنین به عنوان یک واسط سنتزی در تولید ترکیبات دارویی، رنگها و پلیمرهای تخصصی دارد .
این محصول با کیفیت بالا، از طریق فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir در دسترس پژوهشگران و متخصصان محترم قرار گرفته است. فروشگاه مارکت شیمی توسط گروه شرکتهای کیمیاگستر با پشتوانه ۲۰ سال سابقه در زمینه واردات، فروش و توزیع مواد شیمیایی آزمایشگاهی، صنعتی و مواد اولیه دارویی راهاندازی شده است.
مبانی علمی
ساختار و ویژگیها
متیلهیدروکینون مشتق متیله هیدروکینون است که در آن یک گروه متیل (CH₃) جایگزین یکی از اتمهای هیدروژن حلقه بنزنی شده است. این ترکیب دارای دو گروه هیدروکسیل (OH) در موقعیتهای ۱ و ۴ حلقه است که خاصیت آنتیاکسیدانی و توانایی مهار رادیکالهای آزاد را به آن میبخشد. گروه هیدروکسیل فنلی این ترکیب، آن را در برابر اکسیداسیون حساس کرده و در مجاورت نور و هوا ممکن است به رنگ تیره درآید . به همین دلیل، توصیه میشود این محصول در محیطی خنک و تاریک و تحت گاز بیاثر نگهداری شود.
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | متیلهیدروکینون (Methylhydroquinone) |
| نامهای دیگر | ۲-متیلهیدروکینون، تولوهیدروکینون، ۲،۵-دیهیدروکسیتولوئن |
| شماره کاتالوگ | ۸۹۶۰۰ |
| برند | Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) |
| CAS Number | ۹۵-۷۱-۶ |
| فرمول مولکولی | C₇H₈O₂ |
| وزن مولکولی | ۱۲۴٫۱۴ گرم بر مول |
| گرید | purum |
| خلوص | ≥۹۸.۰٪ (HPLC) |
| شکل ظاهری | پودر یا بلورهای خاکستری-سفید تا بژ روشن |
| نقطه ذوب | ۱۲۶-۱۳۰ درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش | ۲۸۵ درجه سانتیگراد |
| چگالی | ۱٫۳۳۱ گرم بر سانتیمتر مکعب در ۲۰ درجه سانتیگراد |
| نقطه اشتعال | ۱۷۲ درجه سانتیگراد |
| حلالیت در آب | ۷۵٫۴ گرم در لیتر در ۲۰ درجه سانتیگراد |
| ضریب تقسیم (log P) | ۰٫۹ در ۲۷ درجه سانتیگراد |
| دمای خود اشتعالی | ۸۵۱ درجه فارنهایت (۴۵۵ درجه سانتیگراد) |
| شرایط نگهداری | در جای خنک و تاریک (توصیه شده <۱۵ درجه سانتیگراد)، تحت گاز بیاثر، دور از نور و هوا |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. مهارکننده پلیمریزاسیون و آنتیاکسیدان
مهمترین کاربرد متیلهیدروکینون، استفاده از آن به عنوان یک مهارکننده پلیمریزاسیون (Polymerization Inhibitor) در رزینهای پلیاستر غیراشباع است . این ترکیب با مهار رادیکالهای آزاد، از پلیمریزاسیون خودبهخودی و ژل شدن مونومرها در حین ذخیرهسازی و فرآوری جلوگیری میکند. همچنین به عنوان یک آنتیاکسیدان برای روغنها و چربیهای غیرخوراکی (مانند روغن بزرک) و به عنوان یک پایدارکننده برای جلوگیری از تشکیل پراکسید در اترها، هیدروکربنهای کلردار و اتیل سلولز استفاده میشود .
۲. سنتز آلی و مواد شیمیایی
متیلهیدروکینون یک بلوکسازنده (Building Block) ارزشمند در سنتز ترکیبات مختلف است :
-
سنتز پلی استرهای ترموتروپیک: در واکنش تراکمی با کلریدهای دیاسید برای تولید پلیاسترهای نیمهانعطافپذیر با خواص کریستال مایع استفاده میشود .
-
سنتز ترکیبات طبیعی: به عنوان ماده اولیه برای سنتز سسکوئیترپن (±)-هلیبیسابونول A به کار میرود .
-
سنتز ترکیبات هتروسیکل: با استیل استات در حضور کاتالیست اسیدی واکنش داده و ۶-هیدروکسی-۴،۷-دیمتیل-۲H-۱-بنزوپیران-۲-اون (یک کومارین) تولید میکند .
-
سنتز مهارکنندههای خوردگی: مشتقات آن در تولید بازدارندههای خوردگی فلزات کاربرد دارند.
۳. تحقیقات بیولوژیکی و پزشکی
تحقیقات نشان دادهاند که متیلهیدروکینون (تولوهیدروکینون) رشد سلولهای اندوتلیال و توموری را در محیط کشت در محدوده میکرومولار مهار میکند . این ویژگی آن را به یک کاندیدای دارویی بالقوه برای درمان سرطان و سایر بیماریهای مرتبط با آنژیوژنز (رگزایی) تبدیل کرده است. همچنین این ترکیب در مطالعات مربوط به استرس اکسیداتیو و مکانیسمهای دفاع سلولی علیه رادیکالهای آزاد مورد استفاده قرار میگیرد.
۴. صنایع رنگ و پلیمر
متیلهیدروکینون در تولید رنگها، پلاستیکسازها و سایر پایدارکنندهها به عنوان یک ماده واسط کلیدی استفاده میشود .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
متیلهیدروکینون با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و با خطرات زیر همراه است :
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| H302 + H312 + H332 | در صورت بلعیده شدن، تماس با پوست یا استنشاق مضر است |
| H315 | باعث تحریک پوست میشود |
| H317 | ممکن است باعث واکنش آلرژیک پوستی شود |
| H319 | باعث تحریک شدید چشم میشود |
| H335 | ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود |
| H400 | بسیار سمی برای آبزیان است (Aquatic Acute 1) |
بر اساس اطلاعات ایمنی، این ترکیب باعث سوختگی شدید پوست و آسیب جدی به چشم میشود .
🧬 اطلاعات سمشناسی
-
سمیت حاد (خوراکی): LD50 خوراکی در موش صحرایی ماده > ۲۰۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم گزارش شده است .
-
تحریککنندگی پوست: باعث سوختگی شدید پوست میشود .
-
آسیب به چشم: باعث آسیب جدی و غیرقابل برگشت به چشم میشود .
-
حساسیتزایی: در آزمون پوستی (Direct Peptide Reactivity Assay) نتیجه مثبت نشان داده است .
-
جهشزایی: در آزمون ایمز (Ames test) با و بدون فعالسازی متابولیک نتایج منفی نشان داده است .
-
تجزیهپذیری زیستی: به راحتی تجزیهپذیر نیست (Not readily biodegradable) با ۳۳٪ تجزیه در ۲۸ روز .
-
سمیت برای آبزیان: بسیار سمی برای آبزیان با اثرات طولانیمدت است .
-
LC50 برای ماهی (زبرا): ۱٫۲ میلیگرم در لیتر در ۹۶ ساعت .
-
EC50 برای دافنیا: ۰٫۳۵ میلیگرم در لیتر در ۴۸ ساعت .
-
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر P2 ضروری است .
-
دستکش: برای تماس کامل، دستکش نیتریل با ضخامت حداقل ۰٫۱۱ میلیمتر (مانند KCL 741 Dermatril® L) با زمان نفوذ ۴۸۰ دقیقه توصیه میشود .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی با استاندارد NIOSH یا EN 166 ضروری است .
-
لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خنک (توصیه شده <۱۵ درجه سانتیگراد) و تاریک، تحت گاز بیاثر و دور از نور و هوا نگهداری شود . این محصول در مجاورت نور و هوا ممکن است اکسید شده و ذرات سیاه رنگ تشکیل دهد .
-
نکات جابجایی: از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید. از تماس با پوست، چشم و لباس خودداری کنید. پس از کار، دستها را به طور کامل بشویید .
-
ناسازگارها: با اکسیدکنندههای قوی و بازهای قوی واکنشهای شدید و خطرناک نشان میدهد .
-
واکنشپذیری: در حرارت بالا با هوا مخلوطهای انفجاری تشکیل میدهد .
-
محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست و فاضلاب خودداری کنید. بسیار سمی برای آبزیان است .
-
حمل و نقل: UN 2811 (مواد سمی، جامد، آلی)، کلاس خطر ۶.۱، گروه بستهبندی III .
جمعبندی و نحوه تهیه
متیلهیدروکینون (۸۹۶۰۰) از Sigma-Aldrich یک مهارکننده پلیمریزاسیون، آنتیاکسیدان و بلوکسازنده با خلوص بالا است که در صنایع پلیمر، رنگ، رزین و سنتز آلی کاربرد گستردهای دارد. فعالیت بیولوژیکی آن در مهار رشد سلولهای توموری، آن را به ترکیبی ارزشمند در تحقیقات پزشکی تبدیل کرده است. با توجه به خطر تحریککنندگی شدید پوست و چشم، حساسیتزایی و سمیت بالا برای آبزیان، رعایت دقیق اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب هنگام کار با این ماده ضروری است.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
Methylhydroquinone (also known as 2-Methylhydroquinone, Toluhydroquinone, and 2,5-Dihydroxytoluene) is an organic compound from the hydroquinone family with the chemical formula C₇H₈O₂ and molecular weight 124.14 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 89600 in purum grade with ≥98.0% (HPLC) purity, is available as a grayish-white to light beige powder or crystals .
Methylhydroquinone is widely used as a polymerization inhibitor and antioxidant in the polymer, resin, and coating industries, as well as a synthetic intermediate for pharmaceuticals, dyes, and specialty polymers .
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | Methylhydroquinone |
| Synonyms | 2-Methylhydroquinone, Toluhydroquinone, 2,5-Dihydroxytoluene |
| Catalog Number | 89600 |
| Brand | Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) |
| CAS Number | 95-71-6 |
| Molecular Formula | C₇H₈O₂ |
| Molecular Weight | 124.14 g/mol |
| Grade | purum |
| Purity | ≥98.0% (HPLC) |
| Appearance | Grayish-white to light beige powder/crystals |
| Melting Point | 126-130°C |
| Boiling Point | 285°C |
| Density | 1.331 g/cm³ at 20°C |
| Flash Point | 172°C |
| Water Solubility | 75.4 g/L at 20°C |
| log P | 0.9 at 27°C |
Applications
-
Polymerization Inhibitor: Prevents spontaneous polymerization in unsaturated polyester resins .
-
Antioxidant and Stabilizer: Used to inhibit peroxide formation in ethers, chlorinated hydrocarbons, and oils .
-
Synthetic Building Block: Used in synthesizing thermotropic polyesters, sesquiterpenes, and heterocyclic compounds .
-
Biological Research: Inhibits endothelial and tumor cell growth, showing potential as an anticancer agent .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| H302+H312+H332 | Harmful if swallowed, in contact with skin, or if inhaled |
| H315 | Causes skin irritation |
| H317 | May cause an allergic skin reaction |
| H319 | Causes serious eye irritation |
| H335 | May cause respiratory irritation |
| H400 | Very toxic to aquatic life |
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use a P2 filter respirator when dust is generated .
-
Gloves: Nitrile rubber gloves (min. 0.11 mm thickness, e.g., KCL 741 Dermatril® L) recommended .
-
Eye/Face Protection: Safety goggles (NIOSH or EN 166) required .
-
Body Protection: Suitable protective clothing.
🧪 Handling and Storage
-
Storage: Keep in a tightly closed container in a cool (<15°C) and dark place, under inert gas, protected from light and air . May oxidize and form black particles upon exposure .
-
Incompatibilities: Reacts violently with strong oxidizing agents and strong bases .
-
Environmental: Avoid release to the environment. Very toxic to aquatic life .
-
Transport: UN 2811, Class 6.1, Packing Group III .
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA) from Sigma-Aldrich.
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Sigma-Aldrich. Safety Data Sheet: Methylhydroquinone, Catalog 89600.
-
ChemicalBook. CAS DataBase: 95-71-6, Methylhydroquinone.
-
Sigma-Aldrich. Safety Data Sheet: Methylhydroquinone, Catalog 112968.
-
Sigma-Aldrich. Product Page: Methylhydroquinone, Catalog 112968.
-
Baisheng Zongheng Science. Product Page: Methylhydroquinone purum, ≥98.0% (HPLC), Catalog 89600.
-
AK Scientific. Product Page: 2-Methylhydroquinone, Catalog P353.
-
ChemicalBook. Safety Data Sheet: 2-Methylhydroquinone.
-
National Institutes of Health (NIH). PubChem Compound Summary: 2-Methylhydroquinone.
-
Fisher Scientific. Product Page: Methylhydroquinone, Catalog 112968.
-
Tokyo Chemical Industry (TCI). Product Page: Methylhydroquinone, Catalog M0342.
-
Merck Millipore. Safety Data Sheet: Methylhydroquinone, Catalog 820801.
-
MP Biomedicals. Technical Information: Methylhydroquinone, Catalog 207026.
 chloride dihydrate Merck.jpg)
 chloride.jpg)
propylamine.jpg)
