2-آمینوپیریدین (2-Aminopyridine) | کد A77989 | CAS 504-29-0 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۲-آمینوپیریدین (2-Aminopyridine) که با نامهای ۲-پیریدیلآمین (2-Pyridylamine) و α-آمینوپیریدین (α-Aminopyridine) نیز شناخته میشود، یک ترکیب آلی هتروسیکلیک با فرمول شیمیایی C₅H₆N₂ و وزن مولکولی ۹۴.۱۱ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ A77989 و خلوص ≥۹۹٪ عرضه میشود، به صورت کریستالهای سفید تا زرد روشن با نقطه ذوب ۵۴-۵۸ درجه سانتیگراد و نقطه جوش ۲۰۴-۲۱۰ درجه سانتیگراد در دسترس است .
۲-آمینوپیریدین یک آمین آروماتیک است که به دلیل دارا بودن گروه آمینو متصل به حلقه پیریدین، خواص بازی قابل توجهی دارد . این ترکیب به عنوان یک بلوکسازنده (Building Block) کلیدی در سنتز ترکیبات دارویی، رنگها و لیگاندهای هماهنگی کاربرد گستردهای دارد و همچنین به عنوان یک معرف مشتقساز (Derivatizing Agent) برای برچسبگذاری فلورسنت الیگوساکاریدها در تحلیلهای کروماتوگرافی و اسپکترومتری جرمی استفاده میشود .
گروه شرکتهای کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان و متخصصان قرار میدهند.
مبانی علمی و کاربردها
ساختار و ویژگیها
۲-آمینوپیریدین از یک حلقه پیریدین تشکیل شده است که یک گروه آمینو (-NH₂) در موقعیت ۲ آن قرار گرفته است . این آرایش ساختاری، ترکیب را به یک آمین آروماتیک بازی تبدیل کرده که میتواند با اسیدها واکنش داده و نمکهای مربوطه را تشکیل دهد . این ترکیب در آب، اتانول، بنزن، اتر و اتر نفتی گرم محلول است و در حالت جامد قابلیت تصعید دارد .
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | ۲-آمینوپیریدین (2-Aminopyridine) |
| نامهای دیگر | ۲-پیریدیلآمین، α-آمینوپیریدین، ۲-پیریدینآمین |
| شماره کاتالوگ | A77989 |
| برند | Sigma-Aldrich (Merck) |
| CAS Number | ۵۰۴-۲۹-۰ |
| فرمول مولکولی | C₅H₆N₂ |
| وزن مولکولی | ۹۴.۱۱ گرم بر مول |
| شکل ظاهری | کریستال سفید تا زرد روشن |
| نقطه ذوب | ۵۴-۵۸ درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش | ۲۰۴-۲۱۰ درجه سانتیگراد |
| نقطه اشتعال | ۹۲ درجه سانتیگراد (ظرف بسته) |
| چگالی | ۱.۰۶۵ گرم بر سانتیمتر مکعب در ۲۰ درجه سانتیگراد |
| حلالیت در آب | محلول (۱-۵ گرم در ۱۰۰ میلیلیتر در ۱۹ درجه سانتیگراد) |
| دمای خود اشتعالی | >۶۳۰ درجه سانتیگراد |
| شماره EC | ۲۰۷-۹۸۸-۴ |
| MDL Number | MFCD00006312 |
| InChI Key | ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز ترکیبات دارویی و هتروسیکلیک
۲-آمینوپیریدین یک واسطه کلیدی در سنتز ۲-پیریدون، سولفاپیریدین (یک آنتیبیوتیک سولفونامیدی) و سایر مشتقات پیریدینی است . همچنین به عنوان ماده اولیه در سنتز ۳-آروئیلایمیدازوپیریدینها از چالکونها از طریق آمیداسیون اکسایشی هوازی با کاتالیست مس استات استفاده میشود .
۲. معرف مشتقساز در تحلیل الیگوساکاریدها
۲-آمینوپیریدین یک معرف مشتقساز (Derivatizing Agent) عالی برای برچسبگذاری فلورسنت الیگوساکاریدها است. این ترکیب با انتهای کاهنده N-استیلگلوکزآمین در الیگوساکاریدها واکنش داده و در حضور NaBH₃CN، مشتقات فلورسنت پایدار تولید میکند که برای کروماتوگرافی، اسپکترومتری جرمی و تحلیل فلورومتری کاربرد دارند .
۳. شیمی هماهنگی و سنتز کمپلکسهای فلزی
۲-آمینوپیریدین به عنوان یک لیگاند در سنتز کمپلکسهای فلزی مانند کمپلکس کریستالی مس(II) با اسید ۲،۶-پیریدیندیکربوکسیلیک و Cu(CH₃COO)₂·H₂O استفاده میشود .
۴. پلیمر قالبمولکولی (Molecularly Imprinted Polymer)
۲-آمینوپیریدین به عنوان مولکول قالب (Imprinting Molecule) در تهیه پلیمر پلی(متاکریلیک اسید-اتیلن گلیکول دیمتاکریلات) استفاده میشود که برای استخراج فاز جامد انتخابی (SPE) ۲-آمینوپیریدین در میکروستونها کاربرد دارد .
۵. کاربرد در سنتز نشاسته اصلاحشده
۲-آمینوپیریدین به عنوان واکنشدهنده در سنتز ۲-(۲-آمینوپیریدینیوم)استیل نشاسته با خاصیت آنتیاکسیدانی استفاده میشود .
۶. کاربردهای تحلیلی و شیمی تجزیه
۲-آمینوپیریدین برای شناسایی و تعیین مقدار آنتیموان، بیسموت، کبالت، مس، طلا و روی کاربرد دارد .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
۲-آمینوپیریدین یک ماده بسیار سمی با علامت خطر (Danger) است و به دلیل سمیت حاد، خورندگی و خطرات محیطی، با خطرات جدی همراه است .
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| Acute Tox. 3 (Oral) | در صورت بلعیده شدن سمی است |
| Acute Tox. 3 (Dermal) | در صورت تماس با پوست سمی است |
| Skin Corr. 1A | باعث سوختگی شدید پوست میشود |
| Eye Dam. 1 | باعث آسیب جدی به چشم میشود |
| Aquatic Chronic 3 | مضر برای آبزیان با اثرات طولانیمدت است |
🧬 اطلاعات سمشناسی
-
سمیت حاد (خوراکی): LD50 خوراکی در موش صحرایی ۲۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم (سمیت بالا) .
-
سمیت حاد (پوستی): LD50 پوستی در خوکچه هندی ۵۰۰ میلیگرم بر کیلوگرم .
-
اثرات عصبی: ممکن است باعث تشنج (Convulsions) شود .
-
علائم مواجهه: تحریک چشم، بینی و گلو؛ سردرد، سرگیجه، تهوع، فشار خون بالا، ضعف، تنگی نفس و در موارد شدید، فروپاشی (Collapse) .
-
اعضای هدف: سیستم عصبی مرکزی و سیستم تنفسی .
🌍 اطلاعات زیستمحیطی
-
سمیت برای ماهی: LC50 (Oryzias latipes) = ۱۱ میلیگرم بر لیتر (۹۶ ساعت) .
-
سمیت برای دافنیا: EC50 (Daphnia magna) = ۳۵ میلیگرم بر لیتر (۴۸ ساعت) .
-
سمیت برای جلبک: ErC50 (Pseudokirchneriella subcapitata) = ۱۲ میلیگرم بر لیتر (۷۲ ساعت) .
-
تجزیهپذیری زیستی: به راحتی تجزیهپذیر نیست (۹.۲٪ تجزیه در ۲۸ روز) .
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر ذرات نوع P2 (EN 143) ضروری است .
-
دستکش: استفاده از دستکش مقاوم به مواد شیمیایی الزامی است .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی و محافظ صورت (Faceshield) ضروری است .
-
لباس: لباس محافظ کامل برای جلوگیری از تماس با پوست .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در یخچال (۲-۸ درجه سانتیگراد) و تحت اتمسفر بیاثر (Argon) نگهداری شود . این ماده در هوا تجزیه میشود، بنابراین باید از تماس با هوا محافظت شود .
-
ناسازگاری: با اکسیدکنندههای قوی، اسیدها، ایزوسیاناتها، هالوژنهای آلی، پراکسیدها، فنولها، اپوکسیدها، انیدریدها و هالیدهای اسیدی واکنش میدهد .
-
خطر انفجار گرد و غبار: ذرات ریز dispersed در هوا میتوانند مخلوطهای انفجاری تشکیل دهند .
-
حمل و نقل: UN 2671 (جامد سمی)، کلاس خطر ۶.۱، گروه بستهبندی II .
🆘 اقدامات اورژانسی
-
استنشاق: فرد را به هوای تازه منتقل کنید. در صورت لزوم، تنفس مصنوعی انجام دهید و به پزشک مراجعه کنید .
-
تماس با پوست: لباسهای آلوده را فوراً خارج کرده و ناحیه را با آب فراوان شستشو دهید .
-
تماس با چشم: با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید. در صورت وجود لنز تماسی، آن را خارج کنید و به پزشک مراجعه کنید .
-
بلعیده شدن: دهان را شستشو دهید. باعث استفراغ نشوید. فوراً به پزشک مراجعه کنید .
جمعبندی و نحوه تهیه
۲-آمینوپیریدین (کد A77989) از Sigma-Aldrich یک بلوکسازنده هتروسیکلیک کلیدی با خلوص ≥۹۹٪ است که در سنتز داروها (مانند سولفاپیریدین)، مشتقسازی الیگوساکاریدها برای تحلیلهای حساس، سنتز لیگاندهای هماهنگی و پلیمرهای قالبمولکولی کاربرد گستردهای دارد. با توجه به سمیت حاد بالا (LD50 خوراکی ۲۰۰ mg/kg)، خطر تشنج، خواص خورنده و سمیت زیستمحیطی، رعایت دقیق اصول ایمنی، استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب و نگهداری در یخچال تحت گاز بیاثر کاملاً ضروری است .
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
2-Aminopyridine (also known as 2-Pyridylamine and α-Aminopyridine) is a heterocyclic organic compound with the chemical formula C₅H₆N₂ and a molecular weight of 94.11 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number A77989 with ≥99% purity, is available as white to light yellow crystals with a melting point of 54-58°C and a boiling point of 204-210°C .
2-Aminopyridine is an aromatic amine that exhibits significant basicity due to the amino group attached to the pyridine ring . It serves as a key building block in the synthesis of pharmaceuticals, dyes, and coordination ligands, and is also used as a derivatizing agent for fluorescent labeling of oligosaccharides in chromatographic and mass spectrometric analyses .
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | 2-Aminopyridine |
| Synonyms | 2-Pyridylamine, α-Aminopyridine, 2-Pyridinamine |
| Catalog Number | A77989 |
| Brand | Sigma-Aldrich (Merck) |
| CAS Number | 504-29-0 |
| Molecular Formula | C₅H₆N₂ |
| Molecular Weight | 94.11 g/mol |
| Appearance | White to light yellow crystals |
| Melting Point | 54-58°C |
| Boiling Point | 204-210°C |
| Flash Point | 92°C (closed cup) |
| Density | 1.065 g/cm³ at 20°C |
| Water Solubility | Soluble (1-5 g/100 mL at 19°C) |
| Autoignition Temperature | >630°C |
| EC Number | 207-988-4 |
| MDL Number | MFCD00006312 |
| InChI Key | ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N |
Applications
-
Pharmaceutical Synthesis: Key intermediate for 2-pyridone, sulfapyridine, and other pyridine derivatives .
-
Oligosaccharide Labeling: Derivatizing agent for fluorescent labeling of oligosaccharides for HPLC, MS, and fluorometric analysis .
-
Coordination Chemistry: Ligand for synthesizing metal complexes, including copper(II) complexes .
-
Molecularly Imprinted Polymers: Imprinting molecule for selective solid-phase extraction of 2-aminopyridine .
-
Analytical Chemistry: Used for the identification and determination of antimony, bismuth, cobalt, copper, gold, and zinc .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Danger)
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| Acute Tox. 3 (Oral) | Toxic if swallowed |
| Acute Tox. 3 (Dermal) | Toxic in contact with skin |
| Skin Corr. 1A | Causes severe skin burns |
| Eye Dam. 1 | Causes serious eye damage |
| Aquatic Chronic 3 | Harmful to aquatic life with long-lasting effects |
🧬 Toxicological Information
-
Acute Toxicity (Oral): LD50 in rat = 200 mg/kg (highly toxic) .
-
Acute Toxicity (Dermal): LD50 in guinea pig = 500 mg/kg .
-
Neurological Effects: May cause convulsions .
-
Exposure Symptoms: Irritation of eyes, nose, and throat; headache, dizziness, nausea, high blood pressure, weakness, shortness of breath, and in severe cases, collapse .
-
Target Organs: Central nervous system and respiratory system .
🌍 Environmental Information
-
Fish Toxicity: LC50 (Oryzias latipes) = 11 mg/L (96 h) .
-
Daphnia Toxicity: EC50 (Daphnia magna) = 35 mg/L (48 h) .
-
Algae Toxicity: ErC50 (Pseudokirchneriella subcapitata) = 12 mg/L (72 h) .
-
Biodegradability: Not readily biodegradable (9.2% degradation in 28 days) .
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use P2 (EN 143) particle filter respirator .
-
Gloves: Wear chemical-resistant protective gloves .
-
Eye/Face Protection: Wear safety goggles and face shield .
-
Body Protection: Wear full protective clothing .
🧪 Handling and Storage
-
Storage: Keep in a tightly closed container in a refrigerator (2-8°C) under inert atmosphere (Argon) . The substance decomposes in air, so protect from air contact .
-
Incompatibilities: Reacts with strong oxidizing agents, acids, isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols, epoxides, anhydrides, and acid halides .
-
Dust Explosion Hazard: Finely dispersed particles form explosive mixtures in air .
-
Transport: UN 2671 (Toxic solid), Hazard Class 6.1, Packing Group II .
🆘 Emergency Measures
-
Inhalation: Move to fresh air. Perform artificial respiration if indicated. Refer for medical attention .
-
Skin Contact: Immediately remove contaminated clothes and rinse skin with plenty of water .
-
Eye Contact: Rinse with plenty of water for several minutes. Remove contact lenses if possible and take to a doctor .
-
Ingestion: Rinse mouth. Do NOT induce vomiting. Seek medical attention immediately .
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Sigma-Aldrich. Safety Data Sheet: 2-Aminopyridine, Catalog A77989 .
-
NOAA CAMEO Chemicals. 2-Aminopyridine Chemical Datasheet .
-
FUJIFILM Wako. 2-Aminopyridine Product Information (for Fluorescent Labeling) .
-
Sigma-Aldrich. 2-Aminopyridine Product Page, Catalog A77997 .
-
International Chemical Safety Cards (ICSC). 2-AMINOPYRIDINE, ICSC: 0214 .
-
Aladdin Scientific. 2-Aminopyridine Product Page .
