(+)-کاتچین هیدرات ( (+)-Catechin hydrate) - برند Sigma - کد 22110 - CAS 225937-10-0

(+)-کاتچین هیدرات ( (+)-Catechin hydrate) - برند Sigma - کد 22110 - CAS 225937-10-0

4. *تغذیه و صنایع غذایی: استفاده در مطالعات مربوط به اثرات سلامتی پلی-فنول‌های موجود در چای سبز و سایر گیاهان.
5. شیمی تجزیه: به‌کارگیری در روش‌های شناسایی و جداسازی فلاونوئیدها با استفاده از HPLC.

---

[دانستنی‌های تخصصی و نکات کاربردی | Expert Insights & Facts]
آیا می‌دانید؟
- قدرت مهار رادیکال‌ها: کاتچین‌ها با اهدای الکترون به رادیکال‌های آزاد، از تخریب غشاهای سلولی و آسیب‌های DNA جلوگیری می‌کنند.
- تفاوت در ایزومری: فرم (+)-کاتچین در طبیعت فراوان‌تر است و فعالیت بیولوژیکی متفاوتی نسبت به فرم (-)-کاتچین دارد، به همین دلیل خلوص اپتیکی در خرید این ماده بسیار حیاتی است.
- پایداری: این ماده در برابر نور حساس است و در صورت قرار گرفتن در معرض تابش مستقیم، ممکن است دچار اکسیداسیون شود.

---

[تحلیل فنی و مزایا | Technical Analysis]
- خلوص تضمین شده: گرید Sigma تضمین می‌کند که ماده عاری از سایر مشتقات فلاونوئیدی است که می‌توانند در نتایج آزمایشات تداخل ایجاد کنند.
- قابلیت انحلال: به دلیل ساختار هیدراته، حلالیت مناسبی در محیط‌های آبی دارد که تسهیل‌کننده آماده‌سازی محلول‌های استوک است.
- استاندارد جهانی: تطابق با استانداردهای بین‌المللی برای استفاده در مقالات علمی و پژوهشی.

---

[راهنمای نگهداری و ایمنی | Handling & Safety]
- نگهداری: باید در ظرف کاملاً دربسته، در جای خشک، خنک و دور از نور نگهداری شود. دمای ۴ درجه سانتی‌گراد برای نگهداری طولانی مدت توصیه می‌شود.
- ایمنی: این ماده در دسته کم‌خطر قرار دارد و سمیت شناخته شده‌ای ندارد.
- تجهیزات حفاظتی: استفاده از دستکش نیتریل و ماسک ساده در هنگام توزین برای جلوگیری از تماس مستقیم با پوست و استنشاق گرد توصیه می‌شود.
- دفع: طبق پروتکل‌های دفع مواد ارگانیک در محیط‌های آزمایشگاهی مدیریت گردد.

---

 

کاتچین /ˈkætɪtʃɪn/ یک فلاوان 3-ال است که نوعی متابولیت ثانویه است که نقش آنتی اکسیدانی در گیاهان دارد. به زیرگروه پلی فنول ها به نام فلاونوئیدها تعلق دارد.

نام خانواده شیمیایی کاتچین از کاتچو گرفته شده است که آب تانیک یا عصاره آب پز میموسا کاتچو (Acacia catechu L.f) است.

کاتچین هیدرات یک فلاونوئید پلی فنلی است که خواص آنتی اکسیدانی از خود نشان می دهد. معمولاً در چای سبز، دانه‌های انگور و پوست درختان معدودی مانند اقاقیا و ماهون یافت می‌شود.

علم شیمی

کاتچین دارای دو حلقه بنزن (به نام حلقه های A و B) و یک هتروسیکل دی هیدروپیران (حلقه C) با یک گروه هیدروکسیل روی کربن 3 است. حلقه A شبیه به یک نیمه رزورسینول است در حالی که حلقه B شبیه به یک قسمت کاتکول است. دو مرکز کایرال روی مولکول روی کربن های 2 و 3 وجود دارد. بنابراین دارای چهار دیاستریوایزومر است. دو تا از ایزومرها در پیکربندی ترانس هستند و کاتچین نامیده می شوند و دو تای دیگر در پیکربندی cis هستند و اپی کاتچین نامیده می شوند.

رایج ترین ایزومر کاتچین (+)-کاتچین است. استریوایزومر دیگر (-)-کاتچین یا انت-کاتچین است. رایج ترین ایزومر اپی کاتچین (-)-اپیکاتچین است (همچنین با نام های L-epicatechin، epicatechol، (-)-epicatechol، L-acacatechin، L-epicatechol، epicatechin، 2،3-cis-epicatechin یا (2R)، شناخته می شود. 3R)-(-)-اپیکاتچین).

اپیمرهای مختلف را می توان با استفاده از کروماتوگرافی ستونی کایرال جدا کرد.

با اشاره به هیچ ایزومر خاصی، این مولکول را فقط می توان کاتچین نامید. مخلوط انانتیومرهای مختلف را می توان (±)-کاتچین یا DL-کاتچین و (±)-اپیکاتچین یا DL-اپیکاتچین نامید.

کاتچین و اپی کاتچین بلوک های سازنده پروآنتوسیانیدین ها هستند که نوعی تانن متراکم است.

گالری دیاستریوایزومرها

(-)-اپیکاتچین (2R,3R)               (+)-اپیکاتچین (2S,3S)                (-)-کاتچین (2S,3R)                  (+)-کاتچین (2R,3S)

علاوه بر این، انعطاف‌پذیری حلقه C امکان دو ایزومر ترکیبی را فراهم می‌آورد که حلقه B را در موقعیت شبه استوایی (کنفورمر E) یا در موقعیت شبه محوری (کانفورمر A) قرار می‌دهد. مطالعات تأیید کردند که (+)-کاتچین مخلوطی از A- و E-conformers را در محلول آبی می پذیرد و تعادل ساختاری آنها 33:67 ارزیابی شده است.

به عنوان فلاونوئیدها، کاتچین ها می توانند به عنوان آنتی اکسیدان عمل کنند که غلظت بالایی در شرایط آزمایشگاهی داشته باشند، اما در مقایسه با سایر فلاونوئیدها، پتانسیل آنتی اکسیدانی آنها کم است. به نظر می رسد توانایی خاموش کردن اکسیژن منفرد با ساختار شیمیایی کاتچین، با حضور بخش کاتکول در حلقه B و حضور یک گروه هیدروکسیل که پیوند دوگانه را در حلقه C فعال می کند، مرتبط باشد.

کاربرد کاتچین 

(+) - کاتچین هیدرات را می توان استفاده کرد:
به عنوان یک بازدارنده خوردگی فولاد در محلول اسید کلریدریک.
به عنوان یک ترکیب مدل در مطالعه فعالیت های ضد میکروبی فلاونوئیدها بر روی اشریشیا کلی.
به عنوان ماده اولیه برای سنتز گلوکوزیدهای کاتچین با اهمیت بیولوژیکی.

احتیاط

آب هیدراتاسیون خود را در طول ذخیره سازی از دست می دهد

برای مشاهده آنالیز محصول اینجا کلیک کنید.