سالیسیلآلدهید (Salicylaldehyde) | کد ۸۴۱۶۰ | CAS 90-02-8 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
سالیسیلآلدهید (Salicylaldehyde) با نام شیمیایی ۲-هیدروکسیبنزآلدهید (2-Hydroxybenzaldehyde)، یک ترکیب آلی با فرمول C₇H₆O₂ و وزن مولکولی ۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول است که به صورت مایعی روغنی، زرد کمرنگ تا بیرنگ با بوی مشخصی شبیه به بادام تلخ ظاهر میشود . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۸۴۱۶۰ و خلوص ≥۹۹.۰٪ (GC) عرضه میشود، به دلیل ساختار دوعاملی خود که شامل یک گروه آلدهید و یک گروه هیدروکسیل فنلی است، یک پیشماده کلیدی و بلوک سازنده بسیار ارزشمند در سنتز آلی و شیمی هماهنگی محسوب میشود .
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
مبانی علمی و شیمیایی
ساختار و ویژگیها
دلیل واکنشپذیری بالا و کاربرد گسترده سالیسیلآلدهید، حضور توأمان دو گروه عاملی در یک حلقه آروماتیک است: گروه آلدهید (الکتروفیل) و گروه هیدروکسیل فنلی (هستهدوست و تشکیلدهنده پیوند هیدروژنی). وجود پیوند هیدروژنی درونمولکولی بین گروه هیدروکسیل و اتم اکسیژن کربونیل، به پایداری این ترکیب کمک کرده و بر واکنشپذیری آن تأثیر میگذارد. این ساختار منحصربهفرد، سالیسیلآلدهید را به مادهای ایدهآل برای سنتز ترکیبات هتروسیکل، ماکرومولکولها و انواع لیگاندهای شلاتکننده تبدیل کرده است .
خواص فیزیکی و شیمیایی
روشهای سنتز
سالیسیلآلدهید عمدتاً از طریق واکنشهای فرمیلدار کردن (Formylation) فنلها سنتز میشود که مهمترین آنها عبارتاند از:
-
واکنش رایمر-تیمن (Reimer-Tiemann): یک روش کلاسیک که در آن فنل با کلروفرم در محیط بازی قوی واکنش داده و پس از هیدرولیز، سالیسیلآلدهید تولید میشود .
-
واکنش داف (Duff): در این روش، از هگزامتیلنتترآمین (هگزامین) به عنوان عامل فرمیلدهنده در حضور یک کاتالیزور اسیدی استفاده میشود .
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز ترکیبات هتروسیکل و شیمی دارویی
سالیسیلآلدهید به عنوان ماده اولیه اصلی برای سنتز طیف گستردهای از هتروسیکلهای حاوی اکسیژن و نیتروژن مانند بنزوفورانها و کومارینها استفاده میشود . این ترکیبات در ساختار بسیاری از داروهای مهم حضور دارند.
۲. شیمی هماهنگی و سنتز لیگاندهای شلاتکننده
یکی از مهمترین کاربردهای سالیسیلآلدهید، استفاده از آن به عنوان پیشماده کلیدی برای سنتز انواع لیگاندهای شلاتکننده است . مشتقات آن مانند سالیسیلآلدیایمینها که از واکنش با آمینهای اولیه به دست میآیند، لیگاندهای محبوبی برای تشکیل کمپلکسهای فلزی در کاتالیزورها و شیمی بیوآلیاژ هستند. همچنین ترکیب تیوسمیکاربازون سالیسیلآلدهید به عنوان یک معرف تحلیلی برای اندازهگیری مولیبدن و آهن کاربرد دارد .
۳. معرف در روشهای آنالیزی
از سالیسیلآلدهید در روشهای رنگسنجی (Colorimetric) برای تشخیص اسید آمینه ایزولوسین و همچنین در روش فلورسانس برای تعیین آمینهای اولیه استفاده میشود .
۴. صنایع طعمدهنده و عطرسازی
به دلیل بوی مشخص و شیرین خود، از سالیسیلآلدهید و مشتقات آن به عنوان عوامل طعمدهنده و بوینده در صنایع غذایی و آرایشی-بهداشتی استفاده میشود .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
سالیسیلآلدهید با علامت خطر (Danger) طبقهبندی میشود و دارای سمیت حاد و تحریککنندگی است .
اطلاعات سمشناسی
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر P3 در صورت تولید بخار یا گرد و غبار .
-
دستکش: استفاده از دستکش مقاوم به مواد شیمیایی (مانند نیتریل یا بوتیل رابر) با ضخامت مناسب .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی یا محافظ صورت (P280).
-
لباس: لباس محافظ ضد الکتریسیته ساکن و ضد شعله .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید.
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید (P305 + P351 + P338). در صورت ادامه تحریک، به پزشک مراجعه کنید.
-
در صورت تماس با پوست: لباسهای آلوده را خارج کرده و ناحیه را با آب و صابون فراوان شستشو دهید (P302 + P352).
-
در صورت بلعیده شدن: دهان را شستشو دهید و با مرکز سموم یا پزشک تماس بگیرید (P301 + P312). به فرد آب بنوشانید (حداکثر دو لیوان) و باعث استفراغ نشوید.
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، دارای تهویه مناسب و دور از نور و اکسیدکنندههای قوی نگهداری شود.
-
محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید (P273).
جمعبندی
سالیسیلآلدهید با شماره کاتالوگ ۸۴۱۶۰ از Sigma-Aldrich، یک ترکیب شیمیایی کلیدی و بسیار پرکاربرد در سنتز آلی و شیمی هماهنگی است. گروههای عاملی آلدهید و هیدروکسیل فنلی، واکنشپذیری گستردهای به آن بخشیده و آن را به پیشمادهای ضروری برای سنتز هتروسیکلها، لیگاندهای شلاتکننده و بسیاری از ترکیبات زیستفعال و دارویی تبدیل کرده است. با توجه به سمیت حاد (H302/H311)، تحریککنندگی (H315/H319) و سمیت برای آبزیان (H411)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
Salicylaldehyde (2-Hydroxybenzaldehyde) is an organic compound with the formula C₇H₆O₂ and a molecular weight of 122.12 g/mol. It is a pale yellow to colorless oily liquid with a characteristic bitter almond-like odor . This product is supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 84160 with a purity of ≥99.0% (GC) . Due to its bifunctional nature, it is a key precursor in organic synthesis and coordination chemistry .
Scientific Background
Structure and Properties
The reactivity of salicylaldehyde stems from the presence of both an aldehyde group and a phenolic hydroxyl group on the aromatic ring. Intramolecular hydrogen bonding between these groups influences its stability and reactivity, making it an ideal starting material for synthesizing heterocycles, chelating ligands, and various macrocycles .
Physicochemical Properties
Key Applications
-
Heterocycle and Drug Synthesis: Used to synthesize benzofurans, coumarins, and other heterocycles .
-
Coordination Chemistry: A key precursor for synthesizing chelating ligands such as salicylaldimines .
-
Analytical Chemistry: Used in colorimetric and fluorescence assays for amino acids and primary amines .
-
Flavors and Fragrances: Used as a flavoring agent and fragrance component .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Danger)
Toxicological Information
🛡️ Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: P3 filter respirator if vapors or dust are generated .
-
Gloves: Chemical-resistant gloves (nitrile or butyl rubber) .
-
Eye/Face Protection: Safety goggles or face shield (P280).
-
Body Protection: Flame-retardant antistatic protective clothing .
🧪 Handling and Storage
-
Avoid inhalation, skin, and eye contact.
-
In case of eye contact: Rinse with water for several minutes (P305 + P351 + P338).
-
In case of skin contact: Wash with plenty of soap and water (P302 + P352).
-
If swallowed: Rinse mouth and call a POISON CENTER (P301 + P312). Give water to drink (max. two glasses) and do not induce vomiting.
-
Storage: Tightly closed container in a dry, well-ventilated place, protected from light and strong oxidizing agents.
-
Environmental: Avoid release to the environment (P273).
Summary
Salicylaldehyde (Catalog #84160) from Sigma-Aldrich is a versatile and key chemical intermediate in organic synthesis and coordination chemistry. Its dual functional groups enable the synthesis of diverse heterocycles, chelating ligands, and pharmaceutical compounds. Due to acute toxicity (H302/H311) , irritation (H315/H319) , and aquatic toxicity (H411) , strict adherence to safety protocols is essential.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
Fisher Scientific: Salicylaldehyde, Specification Sheet.
-
Fisher Scientific UK: Salicylaldehyde, 99%, Specification Sheet.
-
Sigma-Aldrich Safety Data Sheet: Salicylaldehyde.
-
EvitaChem: Salicylaldehyde, Synthesis Analysis.
-
VelocityEHS: Salicylaldehyde Product Details.
-
BenchChem: The Core Chemistry of Salicylaldehyde: A Technical Guide.
-
Fujifilm Wako Safety Data Sheet: Salicylaldehyde.
-
Arabian Journal of Chemistry: Synthesis of Salicylaldehyde.
-
Sigma-Aldrich China: CAS 90-02-8 Product Search.
-
ChemicalBook: Salicylaldehyde Safety Data Sheet.
-
Arabian Journal of Chemistry: Structural and orthoselectivity study.
-
VWR: Salicylaldehyde, Sigma-Aldrich® Product Page.
-Tartaric acid.jpg)
-Saccharose.jpg)
-s-triazine.jpg)
