کاتچین چیست؟
کاتچین /ˈkætɪtʃɪn/ یک فلاوان 3-ال است که نوعی متابولیت ثانویه است که نقش آنتی اکسیدانی در گیاهان دارد. به زیرگروه پلی فنول ها به نام فلاونوئیدها تعلق دارد.
نام خانواده شیمیایی کاتچین از کاتچو گرفته شده است که آب تانیک یا عصاره آب پز میموسا کاتچو (Acacia catechu L.f) است.
کاتچین هیدرات یک فلاونوئید پلی فنلی است که خواص آنتی اکسیدانی از خود نشان می دهد. معمولاً در چای سبز، دانههای انگور و پوست درختان معدودی مانند اقاقیا و ماهون یافت میشود.
علم شیمی
کاتچین دارای دو حلقه بنزن (به نام حلقه های A و B) و یک هتروسیکل دی هیدروپیران (حلقه C) با یک گروه هیدروکسیل روی کربن 3 است. حلقه A شبیه به یک نیمه رزورسینول است در حالی که حلقه B شبیه به یک قسمت کاتکول است. دو مرکز کایرال روی مولکول روی کربن های 2 و 3 وجود دارد. بنابراین دارای چهار دیاستریوایزومر است. دو تا از ایزومرها در پیکربندی ترانس هستند و کاتچین نامیده می شوند و دو تای دیگر در پیکربندی cis هستند و اپی کاتچین نامیده می شوند.
رایج ترین ایزومر کاتچین (+)-کاتچین است. استریوایزومر دیگر (-)-کاتچین یا انت-کاتچین است. رایج ترین ایزومر اپی کاتچین (-)-اپیکاتچین است (همچنین با نام های L-epicatechin، epicatechol، (-)-epicatechol، L-acacatechin، L-epicatechol، epicatechin، 2،3-cis-epicatechin یا (2R)، شناخته می شود. 3R)-(-)-اپیکاتچین).
اپیمرهای مختلف را می توان با استفاده از کروماتوگرافی ستونی کایرال جدا کرد.
با اشاره به هیچ ایزومر خاصی، این مولکول را فقط می توان کاتچین نامید. مخلوط انانتیومرهای مختلف را می توان (±)-کاتچین یا DL-کاتچین و (±)-اپیکاتچین یا DL-اپیکاتچین نامید.
کاتچین و اپی کاتچین بلوک های سازنده پروآنتوسیانیدین ها هستند که نوعی تانن متراکم است.
گالری دیاستریوایزومرها
(-)-اپیکاتچین (2R,3R) (+)-اپیکاتچین (2S,3S) (-)-کاتچین (2S,3R) (+)-کاتچین (2R,3S)
علاوه بر این، انعطافپذیری حلقه C امکان دو ایزومر ترکیبی را فراهم میآورد که حلقه B را در موقعیت شبه استوایی (کنفورمر E) یا در موقعیت شبه محوری (کانفورمر A) قرار میدهد. مطالعات تأیید کردند که (+)-کاتچین مخلوطی از A- و E-conformers را در محلول آبی می پذیرد و تعادل ساختاری آنها 33:67 ارزیابی شده است.
به عنوان فلاونوئیدها، کاتچین ها می توانند به عنوان آنتی اکسیدان عمل کنند که غلظت بالایی در شرایط آزمایشگاهی داشته باشند، اما در مقایسه با سایر فلاونوئیدها، پتانسیل آنتی اکسیدانی آنها کم است. به نظر می رسد توانایی خاموش کردن اکسیژن منفرد با ساختار شیمیایی کاتچین، با حضور بخش کاتکول در حلقه B و حضور یک گروه هیدروکسیل که پیوند دوگانه را در حلقه C فعال می کند، مرتبط باشد.
کاربرد کاتچین
(+) - کاتچین هیدرات را می توان استفاده کرد:
به عنوان یک بازدارنده خوردگی فولاد در محلول اسید کلریدریک.
به عنوان یک ترکیب مدل در مطالعه فعالیت های ضد میکروبی فلاونوئیدها بر روی اشریشیا کلی.
به عنوان ماده اولیه برای سنتز گلوکوزیدهای کاتچین با اهمیت بیولوژیکی.
احتیاط
آب هیدراتاسیون خود را در طول ذخیره سازی از دست می دهد
برای مشاهده آنالیز محصول اینجا کلیک کنید.