اوره چیست؟
اوره که کاربامید نیز نامیده می شود (به دلیل اینکه دی آمید اسید کربنیک است)، یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی CO(NH2)2 است. این آمید دارای دو گروه آمینه (-NH2) است که توسط یک گروه عاملی کربونیل (-C(=O)-) به هم می پیوندند. بنابراین ساده ترین آمید اسید کاربامیک است.
اوره نقش مهمی در متابولیسم سلولی ترکیبات حاوی نیتروژن توسط حیوانات دارد و ماده اصلی نیتروژن دار در ادرار پستانداران است. اوره نئو لاتین است، از urée فرانسوی، از یونان باستان οὖρον (oûron) 'urine'، خود از پروتو-هندواروپایی *h2worsom.
این یک جامد بی رنگ، بی بو، بسیار محلول در آب، و عملا غیر سمی است (LD50 15 گرم در کیلوگرم برای موش است). حل شده در آب، نه اسیدی است و نه قلیایی. بدن از آن در بسیاری از فرآیندها، به ویژه دفع نیتروژن استفاده می کند. کبد آن را با ترکیب دو مولکول آمونیاک (NH3) با یک مولکول دی اکسید کربن (CO2) در چرخه اوره تشکیل می دهد. اوره به طور گسترده در کودها به عنوان منبع نیتروژن (N) استفاده می شود و یک ماده خام مهم برای صنایع شیمیایی است.
در سال 1828، فردریش ویلر کشف کرد که اوره را می توان از مواد اولیه معدنی تولید کرد، که یک نقطه عطف مفهومی مهم در شیمی بود. این برای اولین بار نشان داد که ماده ای که قبلاً فقط به عنوان محصول جانبی حیات شناخته می شد، می تواند در آزمایشگاه بدون مواد اولیه بیولوژیکی سنتز شود، در نتیجه با دکترین رایج حیات گرایی که بیان می کرد فقط موجودات زنده می توانند مواد شیمیایی حیات را تولید کنند، در تضاد است.
خواص اوره
ساختار مولکولی و کریستالی
مولکول اوره در یک بلور جامد به دلیل هیبریداسیون sp2 اوربیتال های N مسطح است. هنگامی که در فاز گاز یا در محلول آبی است، غیرمسطح با تقارن C2 است، با زوایای پیوند C-N-H و H-N-H که حد واسط بین زاویه مسطح مثلثی 120 درجه و زاویه چهار وجهی 109.5 درجه در اوره جامد، مرکز اکسیژن در دو پیوند هیدروژنی N-H-O درگیر است. شبکه پیوند هیدروژنی متراکم و از نظر انرژی مطلوب حاصل احتمالاً با هزینه بستهبندی مولکولی کارآمد ایجاد میشود: ساختار کاملاً باز است، نوارها تونلهایی با مقطع مربع تشکیل میدهند. کربن موجود در اوره به صورت هیبرید شده sp2 توصیف می شود، پیوندهای C-N دارای ویژگی پیوند دوگانه قابل توجهی هستند و اکسیژن کربونیل نسبتاً بازی است. حلالیت بالای اوره در آب نشان دهنده توانایی آن در برقراری پیوند هیدروژنی گسترده با آب است.
اوره به دلیل تمایل به تشکیل چارچوب های متخلخل، توانایی به دام انداختن بسیاری از ترکیبات آلی را دارد. در این به اصطلاح clathrates، مولکول های آلی "مهمان" در کانال های تشکیل شده توسط مارپیچ های متقابل متشکل از مولکول های اوره با پیوند هیدروژنی نگهداری می شوند.
از آنجایی که مارپیچ ها به هم متصل هستند، تمام مارپیچ های یک کریستال باید دست مولکولی یکسانی داشته باشند. این زمانی مشخص می شود که کریستال هسته دار می شود و بنابراین می توان با کاشت آن را مجبور کرد. کریستال های به دست آمده برای جداسازی مخلوط های راسمیک استفاده شده است.
واکنش ها
اوره پایه است و به راحتی پروتونه می شود. همچنین یک پایه لوئیس است که مجتمع های فلزی از نوع M(اوره)n+ را تشکیل می دهد.
اوره با استرهای مالونیک واکنش می دهد و اسید باربیتوریک می سازد.
تجزیه
اوره مذاب در حدود 152 درجه سانتیگراد به سیانات آمونیوم و بالاتر از 160 درجه سانتیگراد به اسید آمونیاک و ایزوسیانیک تجزیه می شود:
- CO(NH2)2 → [NH4]+[OCN]− → NH3 + HNCO
Heating above 160 °C yields biuret NH2CONHCONH2 and triuret NH2CONHCONHCONH2 via reaction with isocyanic acid:
- CO(NH2)2 + HNCO → NH2CONHCONH2
- NH2CONHCONH2 + HNCO → NH2CONHCONHCONH2
در دماهای بالاتر به طیفی از محصولات تراکم تبدیل می شود، از جمله اسید سیانوریک (CNOH)3، گوانیدین HNC(NH2)2، و ملامین.
در محلول آبی، اوره به آرامی با سیانات آمونیوم متعادل می شود. این هیدرولیز اسید ایزوسیانیک را تولید میکند که میتواند پروتئینها، بهویژه گروه آمینو ترمینال N، آمینو زنجیره جانبی لیزین، و تا حدی زنجیرههای جانبی آرژنین و سیستئین را کاربامیله کند. هر رویداد کاربامیلاسیون 43 دالتون به جرم پروتئین اضافه می کند که می توان آن را در طیف سنجی جرمی پروتئین مشاهده کرد. به همین دلیل، محلول های اوره خالص باید تازه تهیه و استفاده شوند، زیرا محلول های کهنه ممکن است غلظت قابل توجهی از سیانات (20 میلی مولار در اوره 8 مولار) ایجاد کنند. حل کردن اوره در آب فوق خالص و به دنبال آن حذف یون ها (به عنوان مثال سیانات) با یک رزین تبادل یونی با بستر مخلوط و ذخیره آن محلول در دمای 4 درجه سانتیگراد یک روش آماده سازی توصیه شده است. با این حال، سیانات ظرف چند روز به سطوح قابل توجهی افزایش می یابد. از طرف دیگر، افزودن 25 تا 50 میلی مولار کلرید آمونیوم به محلول اوره غلیظ، تشکیل سیانات را به دلیل اثر یون مشترک کاهش می دهد.
تحلیل و بررسی
اوره به آسانی با تعدادی از روش های مختلف، مانند روش رنگ سنجی دی استیل مونوکسیم، و واکنش Berthelot (پس از تبدیل اولیه اوره به آمونیاک از طریق اوره آز) اندازه گیری می شود. این روشها برای ابزار دقیق توان عملیاتی بالا، مانند آنالایزرهای تزریق جریان خودکار و اسپکتروفتومترهای میکرو صفحه 96 چاهی قابل استفاده هستند.
ترکیبات مرتبط
اوره ها دسته ای از ترکیبات شیمیایی را توصیف می کنند که گروه عاملی مشابهی دارند، یک گروه کربونیل متصل به دو باقی مانده آمین آلی: R1R2N-C(=O)-NR3R4، که در آن گروه های R1، R2، R3 و R4 هیدروژن (-H) هستند. ارگانیل یا گروه های دیگر به عنوان مثال می توان به پراکسید کاربامید، آلانتوئین و هیدانتوئین اشاره کرد. اوره ها ارتباط نزدیکی با بیورت ها دارند و از نظر ساختار با آمیدها، کاربامات ها، کربودییمیدها و تیوکاربامیدها مرتبط هستند.
در بنگلادش که کود اوره تولید می کند.