تیوگلیکولیک اسید (Thioglycolic Acid) - برند Sigma - کد 528056 - CAS 68-11-1

تیوگلیکولیک اسید (Thioglycolic Acid) - برند Sigma - کد 528056 - CAS 68-11-1

[شناسنامه فنی محصول | Technical Specifications]
- نام انگلیسی: Thioglycolic acid (Mercaptoacetic acid)
- نام فارسی: تیوگلیکولیک اسید / اسید مرکاپتواسیتیک
- برند سازنده: Sigma-Aldrich (پیشرو در تولید مواد شیمیایی با خلوص بالا و استانداردهای آزمایشگاهی)
- کد کاتالوگ: 528056
- شماره CAS: 68-11-1
- فرمول شیمیایی: $\text{HSCH}_2\text{COOH}$
- وزن مولکولی: $92.13 \text{ g/mol}$
- حالت فیزیکی: مایع بی‌رنگ تا زرد کمرنگ با بوی تند (مشابه گوگرد/تخم‌مرغ گندیده)
- گرید: Analytical Grade / For Synthesis

---

[معرفی جامع و بیوگرافی محصول | Comprehensive Introduction]
تیوگلیکولیک اسید تولید شرکت Sigma با کد شناسایی 528056، یک ترکیب ارگانوسولفور است که به دلیل داشتن هر دو گروه عاملی تیول ($\text{-SH}$) و کربوکسیلیک ($\text{-COOH}$)، واکنش‌پذیری بسیار بالایی دارد. این ماده در شیمی سنتتیک و بیوتکنولوژی به عنوان یک عامل احیاکننده (Reducing Agent) و همچنین یک ماده فعال در واکنش‌های جایگزینی کاربرد دارد.

برای متخصصین کیمیا گستر پویش، تامین این محصول از برند Sigma* تضمین‌کننده خلوص بسیار بالا و ثبات شیمیایی است. تیوگلیکولیک اسید در محیط‌های آزمایشگاهی به طور گسترده برای شکستن پیوندهای دی‌سولفیدی در پروتئین‌ها و آنزیم‌ها استفاده می‌شود تا ساختارهای پروتئینی باز شده و برای تحلیل‌های بیوشیمیایی آماده گردند. همچنین، در صنایع آرایشی-بهداشتی پیشرفته، به عنوان ماده اصلی در فرمولاسیون‌های "دائم" مو (Permanent Wave) برای تغییر ساختار کراتین مو به کار می‌رود.
Thioglycolic acid, supplied by Sigma (Cat No. 528056) with CAS 68-11-1 (also known as Mercaptoacetic acid), is a versatile organosulfur compound widely used as a reducing agent and chemical intermediate. Its dual functionality, featuring both a thiol and a carboxylic acid group, makes it indispensable for the cleavage of disulfide bonds in proteins and the synthesis of various pharmaceutical precursors. For Kimiya Gostar Pouyesh, providing this high-purity Sigma reagent ensures experimental reproducibility, specifically in biochemical assays and organic synthesis, where precise control over the redox environment is critical.
---
*[کاربردهای استراتژیک و آزمایشگاهی | Strategic Applications]
این ماده در حوزه‌های تخصصی زیر کاربرد حیاتی دارد:
1. بیوشیمی و بیولوژی مولکولی: استفاده برای احیای پیوندهای دی‌سولفیدی در پروتئین‌ها و فعال‌سازی برخی آنزیم‌ها.
2. سنتز مواد شیمیایی: به عنوان پیش‌ساز در تولید استرهای تیوگلیکولیک و l l-درایوهای مختلف دارویی.
3. صنایع آرایشی-بهداشتی (Cosmeceuticals): ماده فعال در محصولات تغییر شکل مو و لایه‌برداری‌های شیمیایی خاص.
4. شیمی پلیمر:* استفاده به عنوان عامل انتقال زنجیره (Chain Transfer Agent) در پلیمریزاسیون‌های رادیکالی.

5. *آنالیزهای محیط زیستی: به کارگیری در روش‌های شناسایی و جداسازی فلزات سنگین به دلیل میل ترکیبی بالای گروه تیول با فلزات.

---

[دانستنی‌های تخصصی و نکات کاربردی | Expert Insights & Facts]
آیا می‌دانید؟
- بوی شدید: این ماده دارای بوی بسیار تندی است که حتی در مقادیر کم محسوس می‌شود. این ویژگی باعث می‌شود که حتماً باید در هود شیمیایی (Fume Hood) استفاده گردد.
- حساسیت به اکسیداسیون: تیوگلیکولیک اسید در معرض هوا به تدریج اکسید شده و به دی-تیوگلیکولیک اسید تبدیل می‌شود. برای حفظ کیفیت، درب ظرف باید بلافاصله پس از استفاده بسته شود.
- تعامل با فلزات: این ماده به شدت با فلزات واکنش می‌دهد و می‌تواند باعث خوردگی تجهیزات استیل شود، بنابراین توصیه می‌شود در ظروف شیشه‌ای یا پلاستیک‌های مقاوم (مانند PTFE) نگهداری و منتقل شود.

---

[تحلیل فنی و مزایا | Technical Analysis]
- خلوص بالا: حذف ناخالصی‌های گوگردی که می‌توانند در واکنش‌های سنتزی منجر به محصولات جانبی (Side-products) شوند.
- تکرارپذیری: استانداردهای تولید سیگما باعث می‌شود که نتایج واکنش‌های جفت‌شدن و احیا در بچ‌های مختلف یکسان باشد.
- حلالیت: حلالیت کامل در آب و اکثر حلال‌های آلی قطبی، که انعطاف‌پذیری بالایی را در طراحی واکنش‌ها فراهم می‌کند.

---

[راهنمای نگهداری و ایمنی | Handling & Safety]
- نگهداری: باید در دمای یخچال (۲ تا ۸ درجه سانتی‌گراد) و در جای تاریک نگهداری شود تا از تخریب ناشی از نور و حرارت جلوگیری گردد.
- ایمنی: تیوگلیکولیک اسید یک ماده خورنده (Corrosive) است و می‌تواند باعث سوختگی‌های شیمیایی شدید در پوست و چشم شود. استفاده از دستکش نیتریل، عینک ایمنی و روپوش الزامی است.
- نشت: در صورت نشت، از مواد جذب‌کننده خنثی (مانند سدیم بی‌کربونات) استفاده نمایید تا اسیدیته ماده خنثی شود.
- دفع: به دلیل سمیت و بوی شدید، این ماده نباید مستقیماً در فاضلاب ریخته شود و باید طبق پروتکل‌های دفع مواد شیمیایی خطرناک مدیریت گردد.

---

اسید تیوگلیکولیک چیست؟

اسید تیوگلیکولیک (TGA) ترکیب آلی HSCH2CO2H است. TGA اغلب مرکاپتواستیک اسید (MAA) نامیده می شود. این شامل هر دو گروه عاملی تیول (مرکاپتان) و اسید کربوکسیلیک است. این مایع بی رنگ با بوی شدید نامطبوع است. TGA با حلال های آلی قطبی قابل اختلاط است.

کاربرد اسید تیوگلیکولیک

اسید تیوگلیکولیک (TGA) را می توان به صورت زیر استفاده کرد:
منبع گوگرد و عامل تثبیت کننده برای سنتز سولفیدهای فلزی نانو کریستالی از طریق واکنش گرمابی. TGA همچنین مورفولوژی و اندازه ذرات سولفیدهای فلزی نانوکریستالی را در طول فرآیند کنترل می کند.
یک سرکوب کننده تراکم موثر برای تجمع پیریت معدنی سولفوره شده.
یک واکنش دهنده برای تهیه مشتقات 2،3-دی‌آلودین-تیازولیدین-4-ون توسط واکنش سیکلومتراکمی یک گلدانی با آلدئیدها و آمین‌های مختلف با استفاده از کاتالیزور اسید پروتیک پشتیبانی شده.
یک عامل پوشاننده یا تثبیت کننده برای سنتز نقاط کوانتومی CdTe با طول موج های فوتولومینسانس قابل کنترل.

ازاسید تیوگلیکولیک استفاده می کند

TGA به عنوان یک ماده شیمیایی موبر استفاده می شود و هنوز هم به ویژه در اشکال نمکی از جمله تیوگلیکولات کلسیم و تیوگلیکولات سدیم استفاده می شود. TGA پیش ساز آمونیوم تیوگلیکولات است که برای دائمی استفاده می شود. TGA و مشتقات آن پیوندهای دی سولفید را در قشر مو می شکند. یکی این پیوندهای شکسته را در "پرم" دادن به مو اصلاح می کند. به طور متناوب و معمولاً، این فرآیند منجر به اپیلاسیون می شود، همانطور که معمولاً در پردازش چرم انجام می شود. همچنین به عنوان شاخص اسیدیته، تولید تیوگلیکولات ها و در باکتری شناسی برای تهیه محیط های تیوگلیکولات استفاده می شود. واکنش‌های تیوگلیکولیز روی تانن‌های متراکم برای مطالعه ساختار آن‌ها استفاده می‌شود.

TGA همچنین برای نرم کردن ناخن ها، یا برای تغییر شکل ناخن های گیره دار در موقعیت صحیح استفاده شده است یا برای کمک به نفوذ ضد قارچ های موضعی در ناخن.

مشتقات ارگانوتین استرهای ایزواکتیل اسید تیوگلیکولیک به طور گسترده به عنوان تثبیت کننده برای PVC استفاده می شود. این گونه ها فرمول R2Sn(SCH2CO2C8H17)2 را دارند.

تیوگلیکولات سدیم جزئی از براث تیوگلیکولات است که یک محیط مخصوص رشد باکتری است. همچنین در به اصطلاح "رفع کننده سقوط" یا "پاک کننده چرخ" برای حذف باقی مانده اکسید آهن از چرخ ها استفاده می شود. آهن آهن با تیوگلیکولات ترکیب می شود و تیوگلیکولات آهنی قرمز-بنفش  را تشکیل می دهد.

تولید

اسید تیوگلیکولیک از واکنش کلرواستات سدیم یا پتاسیم با هیدروسولفید فلز قلیایی در محیط آبی تهیه می‌شود. همچنین می‌توان آن را از طریق نمک Bunte به‌دست‌آمده از واکنش تیوسولفات سدیم با اسید کلرواستیک تهیه کرد:

ClCH₂CO₂H + Na₂S₂O₃ → Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + NaCl

Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + H₂O → HSCH₂CO₂H + NaHSO₄

_{تاریخچه اسید تیوگلیکولیک} 

_{دانشمند دیوید آر. گدارد، در اوایل دهه 1930، TGA را به عنوان یک معرف مفید برای کاهش پیوندهای دی سولفیدی در پروتئین‌ها، از جمله کراتین (پروتئین مو) شناسایی کرد، در حالی که بررسی می‌کرد که چرا آنزیم‌های پروتئاز نمی‌توانند به راحتی مو، ناخن، پر و غیره را هضم کنند. او متوجه شد که در حالی که پیوندهای دی سولفیدی، که پروتئین‌ها را با اتصال متقابل تثبیت می‌کنند، شکسته شده‌اند، ساختارهای حاوی این پروتئین‌ها را می‌توان به راحتی تغییر شکل داد و پس از اینکه پیوندهای دی سولفیدی اجازه تشکیل مجدد داده شد، این شکل را حفظ خواهند کرد. TGA در دهه 1940 برای استفاده به عنوان یک موبر شیمیایی ساخته شد.}