Chlorotrimethylsilane- کلروتری‌متیل‌سیلان (TMSCl) $\ge 98\%$ - برند Sigma - کد C72854 - CAS 75-77-4

Chlorotrimethylsilane- کلروتری‌متیل‌سیلان (TMSCl) $\ge 98\%$ - برند Sigma - کد C72854 - CAS 75-77-4

شناسنامه فنی محصول (Technical Specifications)
- نام انگلیسی: Chlorotrimethylsilane (TMSCl / Trimethylsilyl chloride)
- نام فارسی: کلروتری‌متیل‌سیلان / تری‌متیل‌سیلیل کلراید
- برند سازنده: Sigma-Aldrich (آلمان/آمریکا)
- کد کاتالوگ: C72854
- شماره CAS: 75-77-4
- خلوص: $\ge 98.0\%$ (Analytical Grade)
- فرمول شیمیایی: $\text{(CH}_3\text{)}_3\text{SiCl}$
- جرم مولکولی: $108.6 \text{ g/mol}$
- حالت فیزیکی: مایع بی‌رنگ، شفاف و با بوی تند (مشابه کلر).
- ویژگی کلیدی: واکنش‌پذیری بسیار بالا با گروه‌های پروتونی (مانند $-\text{OH}$ و $-\text{NH}_2$) برای تشکیل مشتقات سیلیلی.

معرفی و بیوگرافی محصول (Introduction)
کلروتری‌متیل‌سیلان با کد C72854 از برند سیگما، یک معرف استراتژیک در شیمی آلی است که به عنوان «سنگ بنای حفاظت» (Protecting Group) از گروه‌های هیدروکسیل و آمین شناخته می‌شود. تمایز این گرید ($\ge 98\%$) در l-پایداری خلوص l- آن است؛ در سنتزهای حساس، وجود ناخالصی‌های سیلیسی یا مقدار زیاد رطوبت در ماده اولیه می‌تواند منجر به l-کاهش بازده واکنش l- و l-ایجاد محصولات جانبی l- شود.

این ماده به طورC-بسیار تخصصی برای تبدیل مولکول‌های قطبی و غیر-فرار به مشتقات سیلیلی l-فرار l- به کار می‌رود، که این امر برای آنالیزهای GC-MS حیاتی است. برای متخصصین کیمیا گستر پویش* که در حال بهینه‌سازی روش‌های جداسازی و شناسایی مواد دارویی یا طبیعی هستند، استفاده از TMSCl سیگما تضمین‌کننده خلوص تفکیکی و تکرارپذیری نتایج در سطح استانداردهای جهانی است.

Chlorotrimethylsilane (TMSCl), supplied by Sigma-Aldrich under catalog number C72854, is a premium silylating agent with $\ge 98\%$ purity, essential for the protection of polar functional groups in organic synthesis. It is widely employed to convert alcohols, phenols, and amines into trimethylsilyl (TMS) ethers or esters, effectively masking their reactivity and increasing their volatility for Gas Chromatography (GC) and Mass Spectrometry (MS) analysis. The high purity of this Sigma-Aldrich grade ensures minimal side reactions and high yields, which is critical for the synthesis of complex pharmaceuticals and natural products. For customers of Kimiya Gostar Pouyesh, this reagent provides a reliable and high-performance tool for protecting functional groups, ensuring the structural integrity of sensitive molecules during multi-step organic transformations.
*مکانیسم عملکرد و کاربردهای استراتژیک (Mechanism & Applications)
مکانیسم اثر TMSCl بر پایه l-جایگزینی نوکلئوفیلی l- است. اتم کلر در این مولکول به شدت فعال است و به سرعت توسط گروه‌های $-\text{OH}$ یا $-\text{NH}_2$ جایگزین شده و یک پیوند $\text{Si-O}$ یا $\text{Si-N}$ پایدار ایجاد می‌کند، در حالی که محصول جانبی آن $\text{HCl}$ است (که معمولاً توسط یک باز مانند تری‌اتیل‌آمین خنثی می‌شود).

کاربردهای استراتژیک:
1. حفاظت از گروه‌های عاملی (Protection): تبدیل l-الکل‌ها l- به l-تراى‌متیل‌سیلیل اتر l- برای جلوگیری از واکنش ناخواسته آن‌ها در مراحل بعدی سنتز.
2. درایواتیزاسیون برای GC-MS: تبدیل ترکیبات قطبی (مانند قندها یا اسیدهای آمینه) به مشتقات فرار جهت امکان‌پذیر ساختن آنالیز کروماتوگرافی گازی.
3. سنتز پلیمرهای سیلیکونی: استفاده به عنوان ماده اولیه در تولید پلی‌سیل اکسان‌ها و l-سیلیکون‌های تخصصی l-.
4. شیمی تجزیه: استفاده در روش‌های استخراج l-مایع-مایع l- برای بهبود حلالیت ترکیبات قطبی در حلال‌های غیرقطبی.

تحلیل مقایسه‌ای (Comparative Analysis)
در مقایسه با سایر عوامل سیلیلاسیون مانند l-HMDS (هگزامتیل دی‌سیلازان) l-، محصول TMSCl سیگما دارای l-سرعت واکنش بسیار بالاتر l- است. در حالی که HMDS ملایم‌تر است، TMSCl برای واکنش‌های سریع و تبدیل‌های مستقیم در دمای پایین ایده‌آل است. خلوص $\ge 98\%$ این محصول تضمین می‌کند که l-تولید $\text{HCl}$ l- دقیقاً مطابق با استوکیومتری واکنش باشد و هیچ‌گونه ناخالصی فلزی یا سیلیسی در محصول نهایی باقی نماند.

راهنمای نگهداری و ایمنی (S.D.S - Critical Section)
هشدار: ماده خورنده، اشتعال‌زا و حساس به رطوبت
- حساسیت به آب: این ماده l-به شدت با آب واکنش می‌دهد l- و گاز $\text{HCl}$ (ناگوار و خورنده) آزاد می‌کند. حتماً در اتمسفر l-گاز inert (نیتروژن یا آرگون l-) و با استفاده از تکنیک‌های l-Schlenk l- یا سرنگ منتقل شود.
- نگهداری:* باید در ظرف کاملاً آب‌بندی شده، در جای خشک و خنک (ترجیحاً در یخچال مخصوص مواد شیمیایی) نگهداری گردد.

کلروتری‌متیل‌سیلان چیست؟

کلروتری‌متیل‌سیلان (Chlorotrimethylsilane) یک ترکیب شیمیایی است که به صورت مایع بی‌رنگ با بوی تند و نفوذگر است. فرمول شیمیایی آن (CH3)3SiCl می‌باشد. این ترکیب از یک گروه سیلیل (Si) و سه گروه متیل (CH3) تشکیل شده است که به یک اتم کلر (Cl) متصل هستند.

کلروتری‌متیل‌سیلان به عنوان یک اصلاح‌کننده سطوح، عامل اتصال، و کاتالیزور در شیمی آلی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برخی از کاربردهای آن عبارتند از:

1. **افزودن به الکل‌ها و آمین‌ها**: برای تبدیل الکل‌ها و آمین‌ها به گروه‌های ایزوپروپیل (CH3)2CH- و ایزوبوتیل (CH3)2CHCH2- مورد استفاده قرار می‌گیرد.

2. **سنتز مواد شیمیایی**: به عنوان یک اصلاح‌کننده سطح و کاتالیزور در سنتز مواد آلی مانند استرها، استریل‌ها، و آمیدها استفاده می‌شود.

3. **حذف گروه‌های حفاظتی**: برای حذف گروه‌های حفاظتی متیل (CH3) از گروه‌های فعال، مانند گروه ارتو استر یا گروه بنزیل، استفاده می‌شود.

4. **کاتالیزور**: در برخی واکنش‌های آلی، کلروتری‌متیل‌سیلان به عنوان یک کاتالیزور مورد استفاده قرار می‌گیرد، به خصوص در تشکیل باند سیلیل اتر و تشکیل باند سیلان‌ها.

کاربرد کلروتری‌متیل‌سیلان

کلروتری‌متیل‌سیلان (Chlorotrimethylsilane) کاربردهای متعددی در شیمی آلی دارد. برخی از کاربردهای این ترکیب عبارتند از:

1. **افزودن به الکل‌ها و آمین‌ها**: Chlorotrimethylsilane ممکن است برای تبدیل الکل‌ها و آمین‌ها به گروه‌های ایزوپروپیل (CH3)2CH- و ایزوبوتیل (CH3)2CHCH2- استفاده شود. این فرآیند به عنوان راکتیوساینت (Reactive Silylating Agent) شناخته می‌شود.

2. **سنتز مواد آلی**: Chlorotrimethylsilane به عنوان یک اصلاح‌کننده سطح و کاتالیزور در سنتز مواد آلی مانند استرها، استریل‌ها، آمیدها و دیگر ترکیبات آلی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

3. **حذف گروه‌های حفاظتی**: این ترکیب می‌تواند برای حذف گروه‌های حفاظتی متیل (CH3) از گروه‌های فعال مورد استفاده قرار گیرد، به عنوان مثال حذف گروه بنزیل یا گروه ارتو استر.

4. **کاتالیزور**: Chlorotrimethylsilane می‌تواند به عنوان کاتالیزور در برخی واکنش‌های آلی مورد استفاده قرار بگیرد، به خصوص در تشکیل باند سیلیل اتر و تشکیل باند سیلان‌ها.

5. **حفاظت گروه‌های حساس**: Chlorotrimethylsilane ممکن است برای حفاظت گروه‌های حساس در سنتز مولکول‌های آلی، مانند گروه‌های هیدروکسیل و امین، مورد استفاده قرار گیرد.

این کاربردها نشان از اهمیت و گستردگی کاربردهای Chlorotrimethylsilane در شیمی آلی و صنایع مختلف دارند.