گلیسین (Glycine) - برند CARLO - مطابق با فارماکوپه‌های Ph.Eur, USP, Ph.Franc - کد 346207 - CAS 56-40-6

[شناسنامه فنی محصول | Technical Specifications]
- نام انگلیسی: Glycine
- نام فارسی: گلیسین / اسید آمینه گلیسین
- برند سازنده: CARLO (تولیدکننده مواد شیمیایی و دارویی با استانداردهای بین‌المللی)
- استاندارد کیفی: مطابق با فارماکوپه‌های اروپایی (Ph.Eur)، ایالات متحده (USP) و فرانسه (Ph.Franc)
- کد کاتالوگ: 346207
- شماره CAS: 56-40-6
- فرمول شیمیایی: C2H5NO2
- جرم مولکولی: 75.07 g/mol
- حالت فیزیکی: پودر کریستالی سفید رنگ
- حلالیت: محلول در آب

---

[معرفی جامع و بیوگرافی محصول | Comprehensive Introduction]
گلیسین تولید شرکت CARLO، ساده‌ترین اسید آمینه موجود است که با دقت بسیار بالا و مطابق با سخت‌گیرانه‌ترین استانداردهای دارویی جهان (USP, Ph.Eur و Ph.Franc) تولید شده است. این محصول به دلیل خلوص فوق‌العاده و تطبیق کامل با استانداردهای فارماکوپه، گزینه‌ای ایده‌آل برای کاربردهای حساس دارویی، تولید مکمل‌های غذایی و پژوهش‌های بیوشیمیایی است.

برای متخصصین کیمیا گستر پویش، تأمین این محصول از برند CARLO* به این معناست که ماده اولیه مورد استفاده در فرمولاسیون‌ها، هیچ‌گونه ناخالصی فلزی یا آلی ندارد که بتواند بر روی نتایج پایداری یا جذب دارو اثر بگذارد. تطبیق با فارماکوپه‌های مختلف تضمین می‌کند که این ماده در هر آزمایشگاهی در جهان، با همان مشخصات فنی و کیفی شناخته شده و قابل قبول است.
Glycine, supplied by CARLO (Cat No. 346207) with CAS 56-40-6, is a high-purity amino acid produced according to the stringent standards of the European (Ph.Eur.), US (USP), and French (Ph.Franc.) pharmacopoeias. This pharmaceutical-grade product ensures a high level of purity and consistency, making it suitable for critical applications in drug formulation, parenteral nutrition, and biochemical research. For Kimiya Gostar Pouyesh, sourcing from CARLO guarantees that the product meets global regulatory requirements, preventing potential impurities from affecting the efficacy or stability of the final pharmaceutical products.
---
*[کاربردهای استراتژیک و آزمایشگاهی | Strategic Applications]
این ماده در حوزه‌های تخصصی زیر کاربرد حیاتی دارد:
1. صنایع دارویی (Pharmaceuticals): استفاده به عنوان ماده اولیه در تولید داروهای تزریقی، مکمل‌های آمینواسیدی و بافرهای دارویی.
2. صنایع غذایی و مکمل‌ها: به‌کارگیری به عنوان یک طعم‌دهنده ملایم و مکمل در پودرهای پروتئینی و ویتامینه.
3. بیوشیمی و Cell Culture:* استفاده در محیط‌های کشت سلولی و سنتز پپتیدها در آزمایشگاه‌های مولکولی.

4. *شیمی تجزیه: به‌کارگیری به عنوان یک عامل کی‌لت‌کننده (Chelating Agent) برای حذف یون‌های فلزی در برخی واکنش‌های شیمیایی.
5. صنایع آرایشی و بهداشتی: استفاده در فرمولاسیون‌های ضد پیری و محصولات مراقبت از پوست به دلیل خواص رطوبت‌زنی و نرم‌کنندگی.

---

[دانستنی‌های تخصصی و نکات کاربردی | Expert Insights & Facts]
آیا می‌دانید؟
- خاصیت بافری: گلیسین به دلیل داشتن نقطه ایزوالکتریک پایین، در محدوده pH خاصی به عنوان یک بافر عالی عمل می‌کند و در بسیاری از محلول‌های بیولوژیک برای حفظ pH محیط به کار می‌رود.
- سادگی ساختاری: به دلیل اینکه کوچک‌ترین اسید آمینه است، در سنتز زنجیره‌های پروتئینی، انعطاف‌پذیری ساختاری بالایی به مولکول‌ها می‌بخشد.
- تأییدیه فارماکوپه: تفاوت گرید USP یا Ph.Eur با گریدهای صنعتی در سقف مجاز ناخالصی‌ها و تست‌های شناسایی است که برای کاربردهای انسانی الزامی است.

---

[تحلیل فنی و مزایا | Technical Analysis]
- تطبیق با استانداردهای جهانی: داشتن تأییدیه سه فارماکوپه مختلف، این محصول را برای صادرات یا استفاده در پروژه‌های بین‌المللی معتبر می‌سازد.
- خلوص بالا: گرید CARLO تضمین می‌کند که مقدار نمک‌های باقی‌مانده و فلزات سنگین در کمترین سطح ممکن باشد.
- حلالیت بهینه: این محصول به دلیل خلوص بالا، به سرعت و بدون ایجاد رسوب در آب مقطر حل می‌شود و محلولی شفاف ایجاد می‌کند.

---

[راهنمای نگهداری و ایمنی | Handling & Safety]
- نگهداری: باید در ظرف کاملاً دربسته، در جای خشک و خنک دور از رطوبت نگهداری شود تا از کلوخه شدن پودر جلوگیری گردد.
- ایمنی: این ماده در حالت عادی غیرسمی و ایمن است.
- تجهیزات حفاظتی: استفاده از ماسک ساده و دستکش در هنگام توزین برای رعایت استانداردهای GLP (Good Laboratory Practice) توصیه می‌شود.
- دفع: طبق پروتکل‌های دفع مواد شیمیایی ارگانیک در محیط‌های آزمایشگاهی مدیریت گردد.

 

گلیسین یا گلایسین چیست؟

گلیسین (نماد Gly یا G;[6] /ˈɡlaɪsiːn/ ⓘ)[7] یک اسید آمینه است که یک اتم هیدروژن به عنوان زنجیره جانبی آن دارد. این ساده ترین اسید آمینه پایدار است (اسید کاربامیک ناپایدار است). در فاز گاز، مولکولی با فرمول شیمیایی NH2-CH2-COOH است. در محلول یا جامد، گلیسین به عنوان زوئیتریون وجود دارد. گلیسین یکی از اسیدهای آمینه پروتئین زا است. توسط همه کدون هایی که با GG شروع می شوند (GGU, GGC, GGA, GGG) کدگذاری می شود. گلایسین به دلیل "انعطاف پذیری" ناشی از چنین گروه کوچک R، جزء جدایی ناپذیر تشکیل مارپیچ های آلفا در ساختار پروتئین ثانویه است. گلایسین همچنین یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده است - تداخل با آزاد شدن آن در طناب نخاعی (مانند عفونت کلستریدیوم تتانی) می تواند به دلیل انقباض بدون مهار عضلانی باعث فلج اسپاستیک شود.

این تنها اسید آمینه پروتئین زا غیر کایرال است. به دلیل حداقل زنجیره جانبی آن که تنها یک اتم هیدروژن دارد، می تواند در محیط های آب دوست یا آبگریز قرار گیرد.

تاریخچه و ریشه شناسی گلایسین

گلیسین در سال 1820 توسط شیمیدان فرانسوی هنری براکونو هنگامی که ژلاتین را با جوشاندن آن با اسید سولفوریک هیدرولیز کرد، کشف شد. او در ابتدا آن را "شکر ژلاتین" نامید،  اما شیمیدان فرانسوی ژان باپتیست بوسینگو در سال 1838 نشان داد که حاوی نیتروژن است. در سال 1847، دانشمند آمریکایی، ابن نورتون هورسفورد، که در آن زمان شاگرد شیمیدان آلمانی یوستوس فون لیبیگ بود، نام "گلیکوکول" را پیشنهاد کرد؛  با این حال، شیمیدان سوئدی برزلیوس نام فعلی ساده‌تر را یک سال بعد پیشنهاد کرد. این نام از کلمه یونانی γλυκύς "طعم شیرین" گرفته شده است (که همچنین به پیشوندهای glyco- و gluco- مانند گلیکوپروتئین و گلوکز مرتبط است). در سال 1858، شیمیدان فرانسوی آگوست کاهورز تعیین کرد که گلیسین یک آمین اسید استیک است.

تولید گلایسین

اگرچه گلیسین را می توان از پروتئین هیدرولیز شده جدا کرد، این مسیر برای تولید صنعتی استفاده نمی شود، زیرا می توان آن را با سنتز شیمیایی راحت تر ساخت. دو فرآیند اصلی آمیناسیون اسید کلرواستیک با آمونیاک، دادن گلیسین و کلرید آمونیوم،  و سنتز اسید آمینه Strecker، که روش اصلی مصنوعی در ایالات متحده و ژاپن است. سالانه حدود 15 هزار تن از این طریق تولید می شود.

گلیسین همچنین به عنوان یک ناخالصی در سنتز EDTA تولید می شود که از واکنش های محصول مشترک آمونیاک ناشی می شود.

واکنش های شیمیایی گلایسین

خواص اسید-باز آن از همه مهمتر است. گلیسین در محلول آبی آمفوتریک است: کمتر از pH 2.4 به کاتیون آمونیوم به نام گلیسینیم تبدیل می شود. بالاتر از حدود 9.6 به گلیسینات تبدیل می شود.

گلیسین به عنوان یک لیگاند دوتایی برای بسیاری از یون های فلزی عمل می کند و کمپلکس های اسید آمینه را تشکیل می دهد. یک کمپلکس معمولی Cu(گلیسینات)2، یعنی Cu(H2NCH2CO2)2 است که هم در ایزومرهای سیس و هم در ترانس وجود دارد.

با کلریدهای اسید، گلیسین به اسید آمیدوکربوکسیلیک، مانند اسید هیپوریک و استیل گلیسین تبدیل می‌شود. با اسید نیتروژن، اسید گلیکولیک (تعیین ون اسلایک) بدست می آید. با متیل یدید، آمین چهارتایی می شود تا تری متیل گلیسین، یک محصول طبیعی تولید شود:

H₃N⁺CH₂COO⁻+ 3 CH₃I → (CH₃)₃N⁺CH₂COO⁻ + 3 HI

گلیسین با خود متراکم می شود و پپتید می دهد و با تشکیل گلیسیل گلیسین شروع می شود:

2 H3N+CH2COO−→ H3N+CH2CONHCH2COO−+ H2O

پیرولیز گلیسین یا گلیسیل گلیسین 2،5-دیکتوپی پرازین، دی آمید حلقوی می دهد.

با الکل ها استرها را تشکیل می دهد. آنها اغلب به عنوان هیدروکلراید خود جدا می شوند، به عنوان مثال، گلیسین متیل استر هیدروکلراید. در غیر این صورت استر آزاد تمایل به تبدیل به دیکتوپی پرازین دارد.

گلیسین به عنوان یک مولکول دو عملکردی با بسیاری از معرف ها واکنش می دهد. اینها را می توان به واکنش های N-center و carboxylate-center طبقه بندی کرد.

متابولیسم

بیوسنتز

گلیسین برای رژیم غذایی انسان ضروری نیست، زیرا در بدن از اسید آمینه سرین بیوسنتز می شود، که به نوبه خود از 3-فسفوگلیسرات مشتق می شود، اما به نظر می رسد یک نشریه منتشر شده توسط فروشندگان مکمل ها نشان می دهد که ظرفیت متابولیک برای بیوسنتز گلیسین انجام می شود. نیاز به سنتز کلاژن را برآورده نمی کند. در بیشتر موجودات، آنزیم سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز این تبدیل را از طریق کوفاکتور پیریدوکسال فسفات کاتالیز می کند:

سرین + تتراهیدروفولات → گلیسین + N5، N10-متیلن تتراهیدروفولات + H2O
در E.coli، گلیسین به آنتی بیوتیک هایی که فولات را هدف قرار می دهند، حساس است.

در کبد مهره داران، سنتز گلیسین توسط گلیسین سنتاز (که آنزیم برش گلیسین نیز نامیده می شود) کاتالیز می شود. این تبدیل به آسانی قابل برگشت است:

CO2 + NH +4 + N5، N10-متیلن تتراهیدروفولات + NADH + H+ ⇌ گلیسین + تتراهیدروفولات + NAD+
گلیسین علاوه بر اینکه از سرین سنتز می‌شود، می‌تواند از ترئونین، کولین یا هیدروکسی پرولین نیز از طریق متابولیسم بین‌ارگانی کبد و کلیه مشتق شود.

تنزل

گلایسین از طریق سه مسیر تجزیه می شود. مسیر غالب در حیوانات و گیاهان معکوس مسیر گلیسین سنتاز است که در بالا ذکر شد. در این زمینه، سیستم آنزیمی درگیر معمولاً سیستم برش گلیسین نامیده می شود:

گلایسین + تتراهیدروفولات + NAD + ⇌ CO2 + NH +4 + N5، N10-متیلن تتراهیدروفولات + NADH + H+ در مسیر دوم، گلیسین در دو مرحله تجزیه می شود. مرحله اول معکوس بیوسنتز گلیسین از سرین با سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز است. سپس سرین توسط سرین دهیدراتاز به پیروات تبدیل می شود.

در سومین مسیر تجزیه گلیسین توسط D-amino acid اکسیداز به گلیوکسیلات تبدیل می شود. سپس گلایوکسیلات توسط لاکتات دهیدروژناز کبدی در واکنش وابسته به NAD+ به اگزالات اکسید می شود.

نیمه عمر گلیسین و دفع آن از بدن به میزان قابل توجهی بر اساس دوز متفاوت است.[30] در یک مطالعه، نیمه عمر بین 0.5 تا 4.0 ساعت متغیر بود.

عملکرد فیزیولوژیکی گلیسین

عملکرد اصلی گلیسین این است که به عنوان پیش ساز پروتئین ها عمل می کند. بیشتر پروتئین ها فقط مقادیر کمی گلیسین را در خود جای می دهند، یک استثنای قابل توجه کلاژن است که حاوی حدود 35٪ گلیسین است که به دلیل نقش مکرر آن در تشکیل ساختار مارپیچ کلاژن در ارتباط با هیدروکسی پرولین است. در کد ژنتیکی، گلیسین توسط همه کدون هایی که با GG شروع می شوند، یعنی GGU، GGC، GGA و GGG کدگذاری می شود.

به عنوان یک واسطه بیوسنتزی

در یوکاریوت های بالاتر، اسید δ-آمینو لوولینیک، پیش ساز کلیدی پورفیرین ها، از گلیسین و سوکسینیل-CoA توسط آنزیم ALA سنتاز بیوسنتز می شود. گلایسین زیرواحد C2N مرکزی همه پورین ها را فراهم می کند.

به عنوان یک انتقال دهنده عصبی

گلیسین یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده در سیستم عصبی مرکزی، به ویژه در نخاع، ساقه مغز و شبکیه است. هنگامی که گیرنده های گلیسین فعال می شوند، کلرید از طریق گیرنده های یونوتروپیک وارد نورون می شود و باعث ایجاد پتانسیل پس سیناپسی مهاری (IPSP) می شود. استریکنین یک آنتاگونیست قوی در گیرنده های گلیسین یونوتروپیک است، در حالی که بیکوکولین ضعیف است. گلایسین همراه با گلوتامات برای گیرنده‌های NMDA یک آگونیست ضروری است. برخلاف نقش بازدارنده گلیسین در نخاع، این رفتار در گیرنده‌های گلوتاماترژیک (NMDA) که تحریک‌کننده هستند، تسهیل می‌شود. LD50 گلیسین در موش‌ها 7930 میلی‌گرم بر کیلوگرم است (خوراکی)،  و معمولاً با تحریک‌پذیری بیش از حد باعث مرگ می‌شود.

به عنوان یک عامل کونژوگه سموم

مسیر کونژوگاسیون گلایسین به طور کامل بررسی نشده است. تصور می‌شود که گلایسین سم‌زدایی کبدی تعدادی از اسیدهای آلی درون‌زا و بیگانه‌بیوتیک است. اسیدهای صفراوی معمولاً به گلیسین کونژوگه می شوند تا حلالیت آنها در آب افزایش یابد.

بدن انسان به سرعت بنزوات سدیم را با ترکیب آن با گلیسین برای تشکیل اسید هیپوریک پاک می کند که سپس دفع می شود. مسیر متابولیک برای این کار با تبدیل بنزوات توسط بوتیرات-CoA لیگاز به یک محصول میانی، بنزوئیل-CoA،  آغاز می شود که سپس توسط گلیسین N-acyltransferase به هیپوریک اسید متابولیزه می شود.

استفاده می کند

در ایالات متحده، گلیسین معمولاً در دو درجه فروخته می شود: داروسازی ایالات متحده ("USP") و درجه فنی. فروش گرید USP تقریباً 80 تا 85 درصد از بازار گلیسین را در ایالات متحده تشکیل می دهد. اگر خلوص بیشتر از استاندارد USP مورد نیاز باشد، به عنوان مثال برای تزریق داخل وریدی، می توان از گلیسین با گرید دارویی گرانتر استفاده کرد. گلیسین با گرید فنی، که ممکن است استانداردهای درجه USP را برآورده کند یا نداشته باشد، برای استفاده در کاربردهای صنعتی، به عنوان مثال، به عنوان عاملی در کمپلکس‌سازی و تکمیل فلز، با قیمت پایین‌تری فروخته می‌شود.

غذاهای حیوانی و انسانی

گلیسین به دلیل ارزش غذایی آن به طور گسترده در غذاها استفاده نمی شود، مگر در دم کرده. در عوض، نقش گلیسین در شیمی مواد غذایی به عنوان یک طعم دهنده است. شیرینی ملایمی دارد و با مزه ساخارین مقابله می کند. همچنین دارای خواص نگهدارنده است، شاید به دلیل کمپلکس شدن آن با یون های فلزی. مجتمع های متال گلیسینات، به عنوان مثال. مس (II) گلیسینات به عنوان مکمل برای خوراک دام استفاده می شود.

"اداره غذا و داروی ایالات متحده دیگر گلیسین و نمک های آن را برای استفاده در غذای انسان ایمن نمی داند".

ساختار سیس-مس (گلیسینات) 2 (H2O)

مواد اولیه شیمیایی

گلیسین یک واسطه در سنتز انواع محصولات شیمیایی است. از آن در ساخت علف‌کش‌های گلیفوسیت،  ایپرودیون، گلیفوسین، ایمی پروترین و اگلینازین استفاده می‌شود. از آن به عنوان واسطه آنتی بیوتیک هایی مانند تیامفنیکل استفاده می شود.[نیازمند منبع]

تحقیقات آزمایشگاهی

گلایسین جزء مهمی از برخی محلول‌های مورد استفاده در روش SDS-PAGE برای آنالیز پروتئین است. این به عنوان یک عامل بافر عمل می کند، PH را حفظ می کند و از آسیب نمونه در طول الکتروفورز جلوگیری می کند. گلیسین همچنین برای حذف آنتی‌بادی‌های برچسب‌دار پروتئین از غشاهای وسترن بلات استفاده می‌شود تا بتوان پروتئین‌های متعدد مورد علاقه را از ژل SDS-PAGE بررسی کرد. این اجازه می دهد تا داده های بیشتری از یک نمونه گرفته شود، قابلیت اطمینان داده ها افزایش می یابد، میزان پردازش نمونه و تعداد نمونه های مورد نیاز کاهش می یابد. این فرآیند به عنوان stripping شناخته می شود.

حضور در فضا

وجود گلیسین در خارج از زمین در سال 2009 بر اساس تجزیه و تحلیل نمونه هایی که در سال 2004 توسط فضاپیمای ناسا Stardust از دنباله دار Wild 2 گرفته شده بود و متعاقباً به زمین بازگشته بود تأیید شد. گلایسین قبلاً در شهاب سنگ مورچیسون در سال 1970 شناسایی شده بود. کشف گلیسین در فضای بیرونی، فرضیه به اصطلاح نرم-پانسپرمی را تقویت کرد، که ادعا می کند "بلوک های سازنده" زندگی در سراسر جهان گسترده است. در سال 2016، کشف گلیسین در دنباله‌دار 67P/Churyumov–Gerasimenko توسط فضاپیمای روزتا اعلام شد.

کشف گلیسین در خارج از منظومه شمسی در محیط بین ستاره ای مورد بحث بوده است.

سیر تکاملی

پیشنهاد شده است که گلایسین با کدهای ژنتیکی اولیه تعریف شود. به عنوان مثال، نواحی با پیچیدگی کم (در پروتئین ها)، که ممکن است شبیه به پروپپتیدهای کد ژنتیکی اولیه باشند، بسیار غنی از گلیسین هستند.