۴،۴-دیمتیل-۱،۳-سیکلوهگزاندیاون (4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione) | کد ۳۴۱۲۵۸ | CAS 562-46-9 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۴،۴-دیمتیل-۱،۳-سیکلوهگزاندیاون (4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione) که با نام ۴،۴-دیمتیلسیکلوهگزان-۱،۳-دیاون نیز شناخته میشود، یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₈H₁₂O₂ و وزن مولکولی ۱۴۰٫۱۸ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۳۴۱۲۵۸ و خلوص ۹۸٪ عرضه میشود، یک بلوکسازنده (Building Block) کلیدی با ساختار ۱،۳-دیکربونیل حلقوی است که در سنتز ترکیبات هتروسیکل و مولکولهای زیستفعال کاربرد گستردهای دارد .
این محصول با کیفیت بالا، از طریق فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir در دسترس پژوهشگران و متخصصان محترم قرار گرفته است. فروشگاه مارکت شیمی توسط شرکت کیمیاگسترپویش با پشتوانه ۲۰ سال سابقه درخشان در زمینه واردات، فروش و توزیع مواد شیمیایی آزمایشگاهی، صنعتی و مواد اولیه دارویی راهاندازی شده است.
مبانی علمی
ساختار و ویژگیها
۴،۴-دیمتیل-۱،۳-سیکلوهگزاندیاون یک دیکتون حلقوی با دو گروه عاملی کتون در موقعیتهای ۱ و ۳ حلقه سیکلوهگزان است که به دلیل حضور دو گروه متیل در موقعیت ۴، دارای پایداری ساختاری ویژهای است. این ترکیب یک تعادل کتو-انول (Keto-enol tautomerism) نشان میدهد که بر واکنشپذیری آن در سنتزهای آلی تأثیر میگذارد .
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی
۱. سنتز ترکیبات هتروسیکل (Biginelli-like Reaction)
۴،۴-دیمتیل-۱،۳-سیکلوهگزاندیاون یک بستر کلیدی در واکنش بیجینلی (Biginelli reaction) و مشتقات آن برای سنتز ۴-آریل-۶،۶-دیمتیل-۱،۲،۳،۴،۵،۶،۷،۸-اکتاهیدروکینازولین-۲،۵-دیاونها است . این ترکیبات هتروسیکل با هسته کینازولین، به دلیل فعالیتهای بیولوژیکی بالقوه خود، در شیمی دارویی بسیار مورد توجه هستند.
۲. سنتز دیهیدروپیریدینها (Hantzsch Reaction)
این ترکیب به عنوان یک واکنشدهنده در واکنش هانتش (Hantzsch)، یک تراکم چندجزئی، برای ساخت حلقههای هتروسیکل دیهیدروپیریدین استفاده میشود که به دلیل فعالیت بیولوژیکی مورد بررسی قرار میگیرند . دیهیدروپیریدینها به عنوان بلوکهای سازنده مهم برای مهارکنندههای کانال کلسیم (مانند نیفدیپین) شناخته میشوند.
۳. سنتز محصولات طبیعی (مثلاً Filicinic Acid)
مشتقات ۴،۴-دیمتیل-۱،۳-سیکلوهگزاندیاون میتوانند به عنوان ماده اولیه برای سنتز مولکولهای طبیعی پیچیدهتر استفاده شوند. برای مثال، از ۴،۴-دیمتیل-۲-سیکلوهگزنون (یک مشتق نزدیک) برای سنتز کارآمد فیلیسینیک اسید (Filicinic acid)، یک محصول طبیعی، استفاده شده است .
۴. سنتز ترکیبات ضد سل و مطالعات فارماکولوژیک
از این ترکیب برای سنتز کتابخانههای متنوعی از مولکولها با پتانسیل ضد میکروبی استفاده شده است. به عنوان مثال، مشتقات پیریدین و دیهیدرو-۶H-کینولین-۵-اون سنتز شده از آن برای فعالیت ضد سل ارزیابی شدهاند . همچنین از آن در سنتز ترکیباتی با فعالیت فارماکولوژیک برای کاربردهای دارویی استفاده شده است .
سنتز (مرجع)
یک روش سنتزی ساده و با بازده بالا برای این ترکیب، واکنش متاکریلات متیل (متیل پروپنوآت) با ۳-متیل-۲-بوتانون (ایزوپروپیل متیل کتون) در حضور متوکسید سدیم در حلال زایلن است .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
بر اساس اطلاعات ایمنی، این ترکیب با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و دارای خطرات تحریککنندگی است :
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی ضروری است .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ توصیه میشود .
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی N95 (US) یا نوع P1 (EN143) توصیه میشود .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید.
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید (P261) .
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید (P305 + P351 + P338) .
-
در صورت تماس با پوست: لباسهای آلوده را خارج کرده و ناحیه را با آب و صابون فراوان شستشو دهید (P302 + P352) .
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خنک (توصیه شده <۱۵ درجه سانتیگراد)، تاریک و خشک نگهداری شود .
-
محیط زیست: دارای WGK 3 (به شدت آلودهکننده آب) است و نباید به محیط زیست رها شود .
جمعبندی و نحوه تهیه
۴،۴-دیمتیل-۱،۳-سیکلوهگزاندیاون با کد ۳۴۱۲۵۸ از Sigma-Aldrich، یک واسط کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی است که به عنوان یک بلوکسازنده ارزشمند در واکنشهای بیجینلی و هانتش برای ساخت هتروسیکلهای مهم دارویی (مانند کینازولینها و دیهیدروپیریدینها) به کار میرود. این ترکیب همچنین در سنتز محصولات طبیعی و غربالگری فعالیت ضد میکروبی نقش دارد.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی مانند برگه اطلاعات ایمنی (SDS)، گواهی آنالیز (CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش این محصول، میتوانید از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی در ارتباط باشید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione (C₈H₁₂O₂, MW 140.18 g/mol) is a key cyclic 1,3-dicarbonyl building block supplied by Sigma-Aldrich (Catalog 341258) with ≥98% purity. It is widely used in the synthesis of heterocycles and bioactive molecules .
Key Properties
Research Applications
1. Heterocycle Synthesis (Biginelli-type Reaction)
Used as a key substrate in Biginelli reactions to synthesize 4-aryl-6,6-dimethyl-octahydroquinazoline-2,5-diones, which are important in medicinal chemistry .
2. Dihydropyridine Synthesis (Hantzsch Reaction)
Serves as a reagent in the multi-component Hantzsch reaction to build dihydropyridine rings, which are key scaffolds for calcium channel blockers .
3. Synthesis of Natural Products
Its derivatives are used as precursors for the synthesis of complex natural molecules, such as filicinic acid .
4. Antitubercular and Pharmacological Studies
Used to synthesize diverse compound libraries for evaluating biological activities, including antitubercular activity .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
🧤 Personal Protective Equipment
-
Eye/Face Protection: Safety goggles .
-
Gloves: Protective gloves .
-
Respiratory: N95 mask if dust is generated .
Summary and Ordering Information
4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione (341258) from Sigma-Aldrich is a versatile building block for synthesizing heterocycles and bioactive compounds. For pricing and orders, please visit our online store at marketchemi.ir or contact our sales team.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
BOC Sciences: 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione - (CAS 562-46-9)
-
Fisher Scientific: Sigma Aldrich 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione Specifications
-
TCI AMERICA: 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione Product Page
-
Benchchem: 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione - An In-depth Technical Guide
-
Chembase: 4,4-二甲基-1,3-环己二酮 (Sigma Aldrich 341258)
-
Scilit: A Simple, Convenient Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,3-Cyclohexanedione
-
Cenmed Enterprises: 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione Product Page
-
Benchchem: 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione Product Documentation
-
Neta Scientific: ChemImpex 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione
-
Reagent Instrument Network (CN): 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanedione Safety Data
-
Wiley Online Library: ChemInform Abstract (Synthesis Reference)
