۲،۳-دیفنیلآکریلیک اسید (2,3-Diphenylacrylic acid) - کد S149055 - CAS 91-48-5 - برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۲،۳-دیفنیلآکریلیک اسید که با نام α-فنیلسینامیک اسید نیز شناخته میشود، یک اسید کربوکسیلیک غیراشباع α،β با فرمول شیمیایی C₁₅H₁₂O₂ و وزن مولکولی ۲۲۴٫۲۵ گرم بر مول است. این ترکیب توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ S149055 و تحت مجموعه AldrichCPR عرضه میشود .
این ماده به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به زرد با نقطه ذوب ۱۷۲ تا ۱۷۶ درجه سانتیگراد است و ایزومر E (ترانس) آن از نظر ترمودینامیکی پایدارتر بوده و شکل غالب تجاری را تشکیل میدهد .
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
مبانی علمی و شیمیایی
ساختار و ویژگیها
۲،۳-دیفنیلآکریلیک اسید دارای دو حلقه فنیل در موقعیتهای ۲ و ۳ زنجیره اکریلیک اسید است. این ماده به صورت ایزومرهای E (ترانس) و Z (سیس) وجود دارد . ایزومر E که فرم تجاری غالب است، دارای ساختار صلب و سیستم مزدوج (Conjugated System) بوده که ویژگیهای فیزیکوشیمیایی منحصربهفردی به آن میبخشد. مطالعات نشان داده است که ایزومر E برای فعالیت بیولوژیکی مؤثر، به ویژه در مهار تیروزیناز، ضروری است .
هسته (E)-β-فنیل-α،β-غیراشباع کربونیل در این ترکیب به عنوان یک فارماکوفور کلیدی برای مهار آنزیم تیروزیناز شناسایی شده است. ایزومر Z آرایش فضایی متفاوتی از حلقههای فنیل ایجاد میکند که اتصال به جایگاه فعال آنزیم را مختل میسازد .
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز آلی و شیمی دارویی
این ترکیب به عنوان یک بلوک سازنده (Building Block) کلیدی در سنتز ترکیبات فعال بیولوژیک و مولکولهای دارویی استفاده میشود :
-
مهارکنندههای تیروزیناز: مشتقات (E)-۲،۳-دیفنیلآکریلیک اسید به عنوان عوامل سفیدکننده پوست و درمان بیماریهای مرتبط با هایپرپیگمانتاسیون مورد بررسی قرار گرفتهاند. یکی از مشتقات قوی این ترکیب در سلولهای ملانوم B16F10 فعالیت مهار تیروزیناز معادل ۶۸٫۸۳٪ و کاهش محتوای ملانین ۶۲٫۷۷٪ نشان داده است که نسبت به اسید کوجیک (به ترتیب ۴۹٫۳۹٪ و ۳۸٫۵۲٪) عملکرد بهتری داشته است .
-
مهارکنندههای ۵-لیپواکسیژناز: مشتقات استیلبن حاصل از این ترکیب، مهارکنندههای قوی ۵-لیپواکسیژناز و سیکلواکسیژناز با IC₅₀ در محدوده نانومولار هستند و در تحقیقات التهابی کاربرد دارند .
-
سنتز فنانترن: از طریق واکنشهای جفتسازی اکسیداتیو درونمولکولی با دیترت-بوتیلپراکسید (DTBP)، این ترکیب به عنوان پیشماده برای سنتز اسکلت فنانترن و پیشمادههای آلکالوئید تیلوفورا با بازده ۶۸-۸۵٪ استفاده میشود .
۲. واکنشهای سنتزی کلیدی
-
واکنش پرکین (Perkin Reaction): روش کلاسیک برای سنتز این ترکیب از تراکم بنزآلدئیدهای استخلافشده با فنیلاستیک اسید در حضور انیدرید استیک و کاتالیست بازی است که ایزومر E را با گزینشپذیری بالا تولید میکند .
-
هیدروژناسیون نامتقارن: این ترکیب به عنوان یک بستر مدل در مطالعات هیدروژناسیون نامتقارن کاتالیز شده با پالادیم اصلاحشده با سینکونیدین استفاده میشود که در توسعه کاتالیستهای کایرال اهمیت دارد .
۳. علم مواد و فوتوشیمی
-
جاذبهای UV: مشتقات این ترکیب در فرمولاسیون کرمهای ضدآفتاب و پلاستیکها به عنوان جاذبهای فرابنفش استفاده میشوند .
-
پلیمرهای تخصصی و کریستالهای مایع: ساختار صلب و خواص اپتیکی این ترکیب آن را برای تولید مواد پیشرفته مناسب ساخته است .
-
مطالعات فوتوشیمی: به دلیل جذب UV مشخص، در مطالعات فتوشیمی و طیفسنجی جذب π-الکترون کاربرد دارد .
۴. تحقیقات بیوشیمیایی
-
مطالعات اکسپوزوم (Exposome): این ترکیب در خون انسان شناسایی شده است و در مطالعات مربوط به مواجهه محیطی و متابولومیکس کاربرد دارد .
-
شیمی هماهنگی (Coordination Chemistry): به عنوان لیگاند در سنتز کمپلکسهای فلزی برای بررسی خواص مغناطیسی و کاتالیزوری استفاده میشود .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
این ترکیب با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود :
اطلاعات سمشناسی
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، از ماسک تنفسی مناسب استفاده شود.
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ (P280) .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی یا محافظ صورت (P280) .
-
لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید.
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید.
-
در صورت تماس با پوست: با آب و صابون فراوان شستشو دهید (P302+P352) .
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید. در صورت وجود لنز تماسی، آن را خارج کنید. در صورت ادامه تحریک، به پزشک مراجعه کنید (P305+P351+P338, P337+P313) .
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، خنک (دمای توصیه شده <۱۵ درجه سانتیگراد) و دور از نور مستقیم نگهداری شود .
جمعبندی
۲،۳-دیفنیلآکریلیک اسید با شماره کاتالوگ S149055 از Sigma-Aldrich، یک ترکیب کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی، شیمی دارویی و علم مواد است. ساختار منحصربهفرد آن شامل سیستم مزدوج و دو حلقه فنیل، امکان شرکت در واکنشهای متنوع سنتزی و ایجاد خواص بیولوژیکی و اپتیکی مطلوب را فراهم میکند. این ترکیب به ویژه به عنوان یک اسکافولد کلیدی برای مهارکنندههای تیروزیناز و پیشماده سنتز فنانترنها ارزشمند است. با توجه به خطرات تحریککنندگی (H315/H319)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
2,3-Diphenylacrylic acid (also known as α-Phenylcinnamic acid) is an α,β-unsaturated carboxylic acid with the molecular formula C₁₅H₁₂O₂ and molecular weight 224.25 g/mol. This compound is supplied by Sigma-Aldrich under catalog number S149055 as part of the AldrichCPR collection .
The compound appears as a white to off-white crystalline powder with a melting point of 172-176°C . The thermodynamically more stable E (trans) isomer is the predominant commercial form .
Scientific Background
Structure and Properties
2,3-Diphenylacrylic acid features two phenyl rings at the 2 and 3 positions of the acrylic acid backbone. The compound exists as E and Z geometric isomers . The E isomer, which is the commercial form, possesses a rigid structure with a conjugated system that imparts unique physicochemical properties. Research has shown that the E isomer is essential for potent tyrosinase inhibition activity .
The (E)-β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold has been identified as a key pharmacophore for tyrosinase inhibition. The Z isomer presents a different spatial arrangement, disrupting optimal binding geometry at the enzyme active site .
Physicochemical Properties
Research and Industrial Applications
1. Organic and Medicinal Chemistry Synthesis
The compound serves as a key building block for biologically active molecules and pharmaceutical compounds :
-
Tyrosinase Inhibitors: Derivatives of (E)-2,3-diphenylacrylic acid are being investigated as skin-whitening agents and treatments for hyperpigmentation disorders. A potent derivative showed 68.83% tyrosinase inhibition and 62.77% melanin reduction in B16F10 melanoma cells, outperforming kojic acid (49.39% and 38.52%, respectively) .
-
Lipoxygenase Inhibitors: Stilbene derivatives from this scaffold potently inhibit 5-lipoxygenase and cyclooxygenase with IC₅₀ values in the nanomolar range for inflammatory research .
-
Phenanthrene Synthesis: Used as a precursor for synthesizing phenanthrene frameworks via DTBP-mediated oxidative intramolecular coupling with yields of 68-85% for tylophora alkaloid precursors .
2. Key Synthetic Reactions
-
Perkin Reaction: The classical synthesis method involves condensation of substituted benzaldehydes with phenylacetic acid, favoring the E isomer with high selectivity .
-
Asymmetric Hydrogenation: Used as a model substrate in cinchonidine-modified palladium-catalyzed enantioselective hydrogenation studies .
3. Materials Science and Photochemistry
-
UV Absorbers: Derivatives are used in sunscreen formulations and plastics .
-
Specialty Polymers and Liquid Crystals: Rigid structure and optical properties make it suitable for advanced materials .
-
Photochemical Studies: Used in UV absorption and photochemical studies .
4. Biochemical Research
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
🛡️ Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use appropriate respirator if dust is generated.
-
Gloves: Wear protective gloves (P280) .
-
Eye/Face Protection: Wear eye protection/face protection (P280) .
-
Body Protection: Full protective clothing.
🧪 Handling and Storage
-
Avoid dust formation.
-
Avoid inhalation, skin, and eye contact.
-
In case of skin contact: Wash with plenty of soap and water (P302+P352) .
-
In case of eye contact: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present. If eye irritation persists, get medical attention (P305+P351+P338, P337+P313) .
-
Storage: Tightly closed container in a cool (<15°C recommended), dry place, protected from light .
Summary
2,3-Diphenylacrylic acid (Catalog #S149055) from Sigma-Aldrich is a versatile key compound in organic synthesis, medicinal chemistry, and materials science. Its unique conjugated structure enables diverse synthetic reactions and desirable biological/optical properties. The compound is particularly valuable as a tyrosinase inhibitor scaffold and phenanthrene precursor. Due to irritation hazards (H315/H319) , proper safety protocols and protective equipment are essential.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
U.S. FDA Substance Registry System: α-Phenylcinnamic acid, (E)-, UNII 0PKH62904B
-
Sigma-Aldrich Product Search: MDL Number MFCD00066589
-
EvitaChem: 2,3-Diphenylacrylic acid Product Data, EVT-8946509
-
TCI Deutschland: α-Phenylcinnamic Acid Safety Data Sheet, Product P1300
-
TCI AMERICA: α-Phenylcinnamic Acid Specifications, Product P1300
-
Sigma-Aldrich: 2,3-Diphenyl-acrylic acid Product Page, S149055
-
BenchChem: 2,3-Diphenylacrylic acid Biological Activity and Structural Analysis
-
BenchChem: Synthesis Routes of 2,3-Diphenylacrylic Acid
-
GSRS: α-Phenylcinnamic acid, (E)- Full Record, UNII 0PKH62904B
-
Market Shimi: 2,3-Diphenylacrylic acid Product Page, S149055
-
Ullah S, et al. "Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-melanogenic effects of (E)-2,3-diphenylacrylic acid derivatives." Bioorg Med Chem, 2019;27(11):2192-2200
-
VulcanChem: 2,3-Diphenylacrylic acid Environmental and Regulatory Data
-
Tasi, G., et al. "Structure and isomerization of α-phenylcinnamic acid stereoisomers." J Mol Struct THEOCHEM, 1998, 429:73-80; Nitta Y, et al. Bull Chem Soc Jpn, 2000, 73(11):2635-2641
-
ChemSpider: 2,3-Diphenylacrylic acid Chemical Data, CSID:60043
-
CymitQuimica: CAS 91-48-5 (E)-α-Phenylcinnamic acid Product Data
.jpg)
 chloride hexahydrate.jpg)
 chloride dihydrate Merck.jpg)
