D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid | کد A8054 | CAS 79055-65-1 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
D(−)-2-آمینو-۵-فسفونوپنتانوئیک اسید که با نامهای اختصاری D-AP5 یا D-APV نیز شناخته میشود، یک آنتاگونیست رقابتی و گزینشپذیر برای گیرندههای N-متیل-D-آسپارتات (NMDA) است. این ترکیب که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ A8054 عرضه میشود، یک ابزار کلیدی و استاندارد طلایی در تحقیقات علوم اعصاب برای مطالعه عملکرد گیرندههای گلوتاماتی و مکانیسمهای شکلپذیری سیناپسی مانند تقویت طولانیمدت (LTP) محسوب میشود.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
مبانی علمی
ساختار و عملکرد
این ترکیب با وزن مولکولی ۱۹۷٫۱۳ گرم بر مول و فرمول شیمیایی C₅H₁₂NO₅P، با اتصال به محل اتصال گلوتامات (محل گیرنده) روی زیرواحدهای GluN2 گیرنده NMDA، به عنوان یک آنتاگونیست رقابتی عمل کرده و از فعالسازی گیرنده توسط لیگاندهای طبیعی جلوگیری میکند. مطالعات ساختاری با استفاده از کریستالوگرافی نشان دادهاند که D-AP5 با باز کردن ساختار دومین اتصالدهنده لیگاند (LBD) در زیرواحد GluN2A، باعث مهار گیرنده میشود.
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی
۱. مطالعات الکتروفیزیولوژی و شکلپذیری سیناپسی
D-AP5 به طور گستردهای برای مهار گیرندههای NMDA و بررسی نقش آنها در تقویت طولانیمدت (LTP)، که زیربنای یادگیری و حافظه است، استفاده میشود. در یک پروتکل استاندارد، مقطع بافتی هیپوکامپ با محلول حاوی ۵۰ میکرومولار D-AP5 شسته شده و سپس یک تحریک با فرکانس بالا (HFS) برای القای LTP اعمال میشود. وجود D-AP5 از القای LTP جلوگیری میکند، که نشاندهنده وابستگی این فرآیند به گیرندههای NMDA است.
۲. مطالعات رفتاری و حافظه فضایی
با استفاده از پمپهای اسمزی برای تزریق مزمن D-AP5 به داخل بطنهای جانبی مغز موشها، نقش گیرندههای NMDA در یادگیری فضایی بررسی میشود. در تست ماز آبی موریس (Morris Water Maze)، حیوانات تحت تزریق D-AP5 زمان بیشتری برای یافتن سکوی پنهان صرف کرده و در تست حذف سکو (Probe Trial)، زمان کمتری را در ربع هدف (محل سکوی قبلی) سپری میکنند، که نشاندهنده اختلال در حافظه فضایی است.
۳. مطالعات کلسیمی و عملکرد سلولی
D-AP5 برای بررسی نقش گیرندههای NMDA در افزایش کلسیم داخل سلولی ناشی از گلوتامات استفاده میشود. به عنوان مثال، در مطالعهای بر روی سلولهای مویی داخلی حلزون گوش (IHCs)، حضور ۵۰ میکرومولار D-AP5 از افزایش کلسیم داخل سلولی ناشی از گلوتامات جلوگیری کرد، که نشان میدهد این اتورسپتورها عمدتاً از نوع NMDA هستند.
ایمنی و احتیاطها
⚠️ اقدامات ایمنی
-
تجهیزات حفاظت فردی: استفاده از دستکش، عینک ایمنی و لباس محافظ در هنگام کار با این ماده توصیه میشود.
-
شرایط نگهداری: در دمای محیط (RT) و در ظرف محکم بسته، دور از نور و رطوبت نگهداری شود.
-
آمادهسازی محلول: محلول استوک ۵۰ میلیمولار را میتوان در آب دیونیزه تهیه و در دمای ۲۰- درجه سانتیگراد نگهداری کرد. برای کاربرد، محلول استوک را در بافر مناسب (مانند aCSF) تا غلظت کاری ۵۰ میکرومولار رقیق کنید.
جمعبندی
D-AP5 با کد A8054 از Sigma-Aldrich، یک آنتاگونیست استاندارد طلایی و انتخابی برای گیرندههای NMDA است که در مطالعات علوم اعصاب، الکتروفیزیولوژی، رفتارشناسی و سلولی کاربرد گستردهای دارد. این ابزار قدرتمند برای بررسی مکانیسمهای شکلپذیری سیناپسی، یادگیری، حافظه و نقش مسیر گلوتاماترژیک در سلامت و بیماری، یک انتخاب ضروری برای محققان این حوزهها محسوب میشود.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند.
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid, commonly known as D-AP5 or D-APV, is a potent and selective competitive antagonist for the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. Supplied by Sigma-Aldrich (Catalog A8054), it is a gold-standard tool in neuroscience research for studying glutamatergic receptor function and synaptic plasticity mechanisms such as Long-Term Potentiation (LTP).
Scientific Background
Structure and Function
With a molecular weight of 197.13 g/mol and formula C₅H₁₂NO₅P, this compound acts as a competitive antagonist by binding to the glutamate binding site on the GluN2 subunits of the NMDA receptor, thereby blocking receptor activation. Crystallographic studies have shown that D-AP5 inhibits the receptor by opening the bilobed structure of the GluN2A ligand-binding domain (LBD).
Key Properties
Research Applications
1. Electrophysiology and Synaptic Plasticity
D-AP5 is extensively used to block NMDA receptors and study their role in Long-Term Potentiation (LTP), a cellular model for learning and memory. In a standard protocol, a hippocampal slice is perfused with 50 µM D-AP5 prior to high-frequency stimulation (HFS). The presence of D-AP5 prevents the induction of LTP, confirming its NMDA receptor dependence.
2. Behavioral Studies and Spatial Memory
Using osmotic minipumps for chronic infusion of D-AP5 into the lateral ventricles, the role of NMDA receptors in spatial learning is investigated. In the Morris Water Maze test, D-AP5-treated animals show slower learning curves (longer escape latency) and reduced preference for the target quadrant in probe trials, indicating impaired spatial memory.
3. Calcium Imaging and Cellular Function
D-AP5 is used to investigate the role of NMDA receptors in glutamate-induced intracellular calcium increases. For instance, in isolated cochlear inner hair cells (IHCs), 50 µM D-AP5 prevented the glutamate-induced rise in intracellular calcium, indicating these autoreceptors are primarily of the NMDA type.
Safety and Precautions
⚠️ Safety Information
-
Personal Protective Equipment: Use gloves, safety goggles, and protective clothing when handling.
-
Storage: Store at room temperature (RT) in a tightly closed container, protected from light and moisture.
-
Preparation: Prepare a 50 mM stock solution in de-ionized water and store at -20°C. For use, dilute the stock to a 50 µM working solution in appropriate buffer (e.g., aCSF).
Summary
D-AP5 (Catalog A8054) from Sigma-Aldrich is a gold-standard, selective NMDA receptor antagonist widely used in neuroscience, electrophysiology, behavioral, and cellular studies. This powerful tool is essential for investigating synaptic plasticity, learning, memory, and the role of glutamatergic pathways in health and disease.
About Kimiagostar Group and Market Shimi
Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
References
-
National Institutes of Health (NIH): D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid Catalog Reference
-
National Institutes of Health (NIH): D-AP5 as Selective NMDA Receptor Antagonist
-
Cell: D-AP5 Chemical Reference
-
Protein Data Bank Japan: Crystal Structure of NMDA Receptor with D-AP5
-
Sigma-Aldrich: D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid Technical Data
-
Biocompare: D-AP5 Product Specification and Selectivity
-
BenchChem: D-AP5 in LTP and Morris Water Maze Protocols
-
ChemSpider: D-AP5 Synonym and Property Data
-
PubMed: D-AP5 Blocks Glutamate-Induced Calcium Increase
-
Bioprocess Online: D-AP5 Solubility and Storage Data
.jpg)
.jpg)
