۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول (5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol) | کد ۱۲۷۹۰۶ | CAS 2349-67-9 | برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول (5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol) که با نامهای ۲-آمینو-۵-مرکاپتو-۱،۳،۴-تیادیازول نیز شناخته میشود، یک ترکیب هتروسیکلیک حاوی گوگرد و نیتروژن با فرمول شیمیایی C₂H₃N₃S₂ و وزن مولکولی ۱۳۳٫۱۹ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ ۱۲۷۹۰۶ و خلوص ۹۸٪ عرضه میشود، به صورت پودری با رنگ سفید تا زرد روشن در دسترس است .
این ترکیب به دلیل وجود اتمهای نیتروژن و گوگرد در حلقه خود، یک لیگاند (Ligand) بسیار موثر در شیمی هماهنگی محسوب میشود و به عنوان یک مهارکننده خوردگی (Corrosion Inhibitor) با کارایی بالا در محیطهای اسیدی شناخته شده است . همچنین از این ترکیب به عنوان یک بلوکسازنده (Building Block) در سنتز ترکیبات آلی و دارویی استفاده میشود .
این محصول با کیفیت بالا، از طریق فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir در دسترس پژوهشگران و متخصصان محترم قرار گرفته است. فروشگاه مارکت شیمی توسط گروه شرکتهای کیمیاگستر با پشتوانه ۲۰ سال سابقه در زمینه واردات، فروش و توزیع مواد شیمیایی آزمایشگاهی، صنعتی و مواد اولیه دارویی راهاندازی شده است.
مبانی علمی
ساختار و ویژگیها
۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول یک ترکیب هتروسیکلیک با یک حلقه پنجعضوی حاوی دو اتم نیتروژن، یک اتم گوگرد و یک گروه عاملی تیول (-SH) است. این ترکیب به صورت توتومری (Tautomerism) بین فرم تیول (Thiol) و فرم تیون (Thione) وجود دارد که بر واکنشپذیری و خواص شیمیایی آن تأثیر میگذارد . وجود هر دو گونه دهنده الکترون (نیتروژن و گوگرد) در ساختار آن، این ترکیب را به یک لیگاند دوهدانه (Bidentate) عالی برای تشکیل کمپلکسهای پایدار با فلزات واسطه تبدیل کرده است .
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مشخصات |
|---|---|
| نام محصول | ۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول (5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol) |
| نامهای دیگر | ۲-آمینو-۵-مرکاپتو-۱،۳،۴-تیادیازول |
| شماره کاتالوگ | ۱۲۷۹۰۶ |
| برند | Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) |
| CAS Number | ۲۳۴۹-۶۷-۹ |
| فرمول مولکولی | C₂H₃N₃S₂ |
| وزن مولکولی | ۱۳۳٫۱۹ گرم بر مول |
| خلوص | ≥۹۸٪ (HPLC) |
| شکل ظاهری | پودر سفید تا زرد روشن |
| نقطه ذوب | ۲۳۵ درجه سانتیگراد (تجزیه میشود) |
| حلالیت | نامحلول در آب ; محلول در حلالهای آلی مناسب |
| MDL Number | MFCD00003108 |
| InChI Key | GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N |
| شرایط نگهداری | در جای خشک، خنک (توصیه شده <۱۵°C)، تحت گاز بیاثر و دور از هوا |
| کلاس WGK | ۳ (به شدت آلودهکننده آب) |
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. مهارکننده خوردگی (Corrosion Inhibitor)
یکی از مهمترین کاربردهای ۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول، استفاده از آن به عنوان یک مهارکننده خوردگی با کارایی بالا برای فلزات در محیطهای اسیدی است . تحقیقات نشان داده است که این ترکیب با جذب بر روی سطح فلزات (مانند چدن داکتیل، فولاد و آلومینیوم) از خوردگی آنها در اسید هیدروکلریک (HCl) جلوگیری میکند . مکانیسم مهار خوردگی شامل جذب شیمیایی (Chemisorption) مولکولهای این ترکیب بر روی سطح فلز از طریق اتمهای نیتروژن و گوگرد است که یک لایه محافظ تشکیل میدهند . فرم توتومری تیول-تیون آن نقش مهمی در چگونگی جذب و کارایی مهارکنندگی ایفا میکند .
۲. شیمی هماهنگی و سنتز کمپلکسهای فلزی
این ترکیب به عنوان یک لیگاند (Ligand) با قابلیت اتصال از طریق اتمهای گوگرد و نیتروژن، در شیمی هماهنگی و سنتز کمپلکسهای فلزی با فلزات واسطه مانند طلا (Au(III)) و پلاتین (Pt(II)) استفاده میشود . این کمپلکسها در کاتالیست، علم مواد و شیمی دارویی کاربردهای بالقوهای دارند . مشتقات S-آلکیله این ترکیب نیز برای بررسی رفتار هماهنگی و واکنشپذیری با فلزات سنتز میشوند .
۳. سنتز زیستحسگرها (Biosensors)
مشتقات پلیمری این ترکیب (پلی-۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول) در ساخت حسگرهای زیستی (Biosensors) برای تشخیص الکتروشیمیایی هیبریداسیون DNA (اتصال دو رشته DNA به یکدیگر) استفاده شدهاند . این حسگرها بر اساس اصل رسانایی پلیمر و برهمکنش با اسیدهای نوکلئیک کار میکنند.
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
این ترکیب با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود و با خطرات تحریککنندگی و حساسیتزایی همراه است .
| کد خطر | شرح |
|---|---|
| H302 | مضر در صورت بلعیده شدن |
| H315 | باعث تحریک پوست میشود |
| H317 | ممکن است باعث واکنش آلرژیک پوستی شود (حساسیتزایی) |
| H319 | باعث تحریک شدید چشم میشود |
| H335 | ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود |
🧬 اطلاعات سمشناسی
-
تحریککنندگی: این ترکیب برای پوست، چشم و دستگاه تنفسی تحریککننده است .
-
حساسیتزایی: ممکن است باعث حساسیت پوستی شود .
-
خطرات تنفسی: از تنفس گرد و غبار خودداری شود .
-
سمیت برای آبزیان: دارای کلاس WGK 3 است که نشاندهنده خطر شدید برای آبزیان است .
🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی N95 (US) یا معادل آن توصیه میشود .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ (مانند نیتریل، نئوپرن یا PVC) ضروری است .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی ضروری است .
-
لباس: لباس کار استاندارد آزمایشگاهی.
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، خنک (توصیه شده زیر ۱۵ درجه سانتیگراد) و دارای تهویه مناسب، تحت گاز بیاثر و دور از هوا و اکسیدکنندههای قوی نگهداری شود .
-
نکات جابجایی: از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید. از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید. پس از کار، دستها را به طور کامل بشویید .
-
محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید . دارای کلاس WGK 3 است.
جمعبندی و نحوه تهیه
۵-آمینو-۱،۳،۴-تیادیازول-۲-تیول (۱۲۷۹۰۶) از Sigma-Aldrich یک ترکیب هتروسیکلیک ارزشمند با کاربردهای متنوع به عنوان مهارکننده خوردگی، لیگاند در شیمی هماهنگی و بلوکسازنده در سنتز مواد پیشرفته است. این ترکیب به دلیل توانایی در جذب بر روی سطوح فلزی و تشکیل کمپلکسهای پایدار با فلزات، در صنایع و تحقیقات مختلف اهمیت دارد. با توجه به خطر تحریککنندگی (H315/H319)، حساسیتزایی (H317) و سمیت برای آبزیان، رعایت دقیق اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب هنگام کار با این ماده ضروری است.
برای دریافت اطلاعات تکمیلی (SDS، CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وبسایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سابقهای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه میکنند.
ارتباط با ما
-
وبسایت فروشگاه: marketchemi.ir
-
تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
English Section
Product Overview
5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (also known as 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole) is a heterocyclic compound containing sulfur and nitrogen, with the chemical formula C₂H₃N₃S₂ and a molecular weight of 133.19 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number 127906 with 98% purity, is available as a white to light yellow powder .
This compound is a highly effective ligand in coordination chemistry and is recognized as a high-performance corrosion inhibitor in acidic media . It also serves as a valuable building block in organic and pharmaceutical synthesis .
Key Properties
| Feature | Specification |
|---|---|
| Product Name | 5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol |
| Synonyms | 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole |
| Catalog Number | 127906 |
| Brand | Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) |
| CAS Number | 2349-67-9 |
| Molecular Formula | C₂H₃N₃S₂ |
| Molecular Weight | 133.19 g/mol |
| Purity | ≥98% (HPLC) |
| Appearance | White to light yellow powder |
| Melting Point | 235 °C (decomposes) |
| MDL Number | MFCD00003108 |
| InChI Key | GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N |
| Storage | Keep in a dry, cool place (<15°C), under inert gas, protected from air |
| WGK | 3 (severely water-polluting) |
Research and Industrial Applications
1. Corrosion Inhibitor
5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol is a highly efficient corrosion inhibitor for metals (e.g., ductile iron, steel, aluminum) in acidic environments such as HCl . Its inhibition mechanism involves strong chemisorption onto the metal surface through nitrogen and sulfur atoms, forming a protective film .
2. Coordination Chemistry
This compound acts as a versatile ligand for transition metals like Au(III) and Pt(II), forming stable complexes for applications in catalysis and materials science .
3. Biosensor Development
Polymerized derivatives of this compound (poly-5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol) have been used to fabricate electrochemical biosensors for detecting DNA hybridization .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)
| Hazard Code | Description |
|---|---|
| H302 | Harmful if swallowed |
| H315 | Causes skin irritation |
| H317 | May cause an allergic skin reaction |
| H319 | Causes serious eye irritation |
| H335 | May cause respiratory irritation |
🧤 Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use an N95 respirator if dust is generated .
-
Gloves: Wear protective gloves (nitrile, neoprene, or PVC) .
-
Eye/Face Protection: Wear safety goggles .
-
Body Protection: Wear a standard lab coat.
🧪 Handling and Storage
-
Storage: Keep in a tightly closed container in a cool (<15°C), dry, well-ventilated place, under inert gas, away from air and strong oxidizing agents .
-
Handling: Avoid dust formation, inhalation, and skin/eye contact. Wash thoroughly after handling .
-
Environmental: Avoid release to the environment . WGK 3.
About Market Shimi
Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA) from Sigma-Aldrich.
Contact Us
-
Online Store: marketchemi.ir
-
Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱
-
Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸
References
-
Chembase. "5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇." Data for Catalog 127906.
-
Thermo Fisher Scientific. "5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, 98%." Product Specifications.
-
ScienceDirect. "Serendipitous ligand remodeling and Au(III) reduction in coordination systems of S-trimethylsilylalkyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiols."
-
Fisher Scientific. "Safety Data Sheet: 5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, 98%."
-
Sigma-Aldrich. "5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol technical, ≥97.0% (T)." Product Page.
-
Tokyo Chemical Industry (TCI). "2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole." Product Data.
-
Nature. "Corrosion inhibition of ductile iron in hydrochloric acid using 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol."
-
HPC Standards. "5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol." Safety Data Sheet.
-
Chemistry Europe. "Poly-5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol Modified Disposable Sensors." References.
-
SpectraBase. "5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol." Spectral Data.
 oxide.jpg)
