۳-(نفتالن-۲-یل) آکریلیک اسید (3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid) - کد R467383 - CAS 49711-14-0 - برند Sigma-Aldrich
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۳-(نفتالن-۲-یل) آکریلیک اسید که با نام ۳-(۲-نفتیل)آکریلیک اسید نیز شناخته میشود، یک اسید کربوکسیلیک غیراشباع آلفا-بتا با فرمول شیمیایی C₁₃H₁₀O₂ و وزن مولکولی ۱۹۸٫۲۲ گرم بر مول است. این ترکیب توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ R467383 و تحت مجموعه AldrichCPR عرضه میشود .
این ماده با ساختار کونژوگه نفتالین متصل به گروه اکریلیک، دارای ویژگیهای نوری و الکترونیکی منحصربهفردی است. ترکیب ۳-(نفتالن-۲-یل) آکریلیک اسید به عنوان یک بلوک سازنده (Building Block) با خلوص بالا در سنتز ترکیبات آلی پیچیده و مواد پیشرفته کاربرد دارد .
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت از برند Sigma-Aldrich، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد .
مبانی علمی و شیمیایی
ساختار و ویژگیها
این ترکیب دارای دو مرکز فعال واکنشپذیر است: گروه کربوکسیل و پیوند دوگانه کربن-کربن. حضور هسته نفتالین باعث افزایش پایداری حرارتی و بهبود خواص لومینسانس در مشتقات حاصل از این ماده میشود. از این رو، در توسعه مواد آلی نیمهرسانا و پلیمرهای دارای خواص اپتیکی، جایگاه ویژهای دارد .
این ماده یک اسید کربوکسیلیک غیراشباع آلفا-بتا (α,β-unsaturated) است که میتواند به صورت ایزومرهای Z و E وجود داشته باشد. ایزومر E که فرم پایدارتر است، معمولاً در واکنشهای سنتزی مورد استفاده قرار میگیرد .
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. سنتز آلی و شیمی دارویی
این ترکیب به عنوان یک واسط کلیدی در سنتز مولکولهای فعال بیولوژیک، به ویژه مشتقاتی که نیاز به سیستم آروماتیک صلب دارند، استفاده میشود :
-
سنتز فتالیدها: این ترکیب در سنتز مشتقات فتالید نقش دارد .
-
ساخت مهارکنندههای ضدالتهاب: مشتقات ۳-(نفتالن-۲-یل) آکریلیک اسید به عنوان عوامل ضدالتهاب بالقوه مورد بررسی قرار گرفتهاند .
-
واکنشهای استریفیکاسیون و آمیداسیون: شرکت در واکنشهای استریفیکاسیون، آمیداسیون و واکنشهای حلقهزایی (Cycloaddition) برای تولید هتروسیکلهای پیچیده .
۲. حسگرهای فلورسانس و تشخیص
خاصیت فلورسانس این ترکیب آن را به مادهای ارزشمند برای ساخت حسگرهای شیمیایی تبدیل کرده است:
-
سنسور تشخیص سیستئین: مشتقات این ترکیب برای تشخیص انتخابی و حساس سیستئین (Cysteine) طراحی شدهاند .
-
سنسور یونهای فلزی: مطالعاتی بر روی استفاده از مشتقات نفتالین-آکریلیک اسید به عنوان حسگر فلورسانس برای یونهای فلزی مختلف انجام شده است .
-
تشخیص مواد منفجره نیتروآروماتیک و یونهای Fe(III): ترکیبات مبتنی بر نفتالین برای تشخیص مواد منفجره نیتروآروماتیک و یونهای آهن سهظرفیتی مورد استفاده قرار گرفتهاند .
۳. علم مواد و پلیمرها
-
پلیمرهای با ضریب شکست بالا: استفاده در سنتز پلیمرهای با ضریب شکست بالا و مواد مورد استفاده در OLEDs (دیودهای گسیل نور آلی) .
-
مونومرهای فلوئورینه: مشتقات فلوئورینه این ترکیب به عنوان مونومر در سنتز پلیمرهای جدید استفاده میشوند .
-
مواد فوتورسپانسیو: قابلیت انجام واکنشهای فتودایمریزاسیون [۲+۲] تحت تابش UV، آن را به یک بلوک سازنده برای ساخت موادی که در پاسخ به نور تغییر خواص میدهند، تبدیل کرده است .
۴. مطالعات فوتوشیمی
این ترکیب در مطالعات مربوط به انتقال انرژی و فلوئورسانس در سیستمهای مزدوج نفتالینی کاربرد دارد و به عنوان یک پروب برای مطالعه رفتار فوتوفیزیکی در حلالها و بسترهای پلیمری مختلف استفاده میشود .
ایمنی و احتیاطها
⚠️ طبقهبندی خطرات (GHS)
بر اساس اطلاعات ایمنی، این ترکیب با علامت خطر (Warning) طبقهبندی میشود :
🛡️ تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
-
محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، از ماسک تنفسی مناسب استفاده شود .
-
دستکش: استفاده از دستکش محافظ .
-
محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی .
-
لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست .
🧪 نکات جابجایی و نگهداری
-
از تشکیل گرد و غبار خودداری کنید .
-
از استنشاق، تماس با پوست و چشم خودداری کنید .
-
در صورت تماس با چشم: با احتیاط با آب فراوان شستشو دهید و در صورت ادامه تحریک، به پزشک مراجعه کنید .
-
نگهداری: در ظرف محکم بسته، در جای خشک، خنک (دمای ۲ تا ۸ درجه سانتیگراد توصیه شده) و دور از نور مستقیم نگهداری شود .
-
حمل و نقل: به عنوان ماده خطرناک طبقهبندی نمیشود .
جمعبندی
۳-(نفتالن-۲-یل) آکریلیک اسید با شماره کاتالوگ R467383 از Sigma-Aldrich، یک ترکیب کلیدی و پرکاربرد در سنتز آلی، علم مواد و ساخت حسگرهای فلورسانس است. ساختار منحصربهفرد آن شامل گروه کربوکسیل، پیوند دوگانه فعال و هسته نفتالین، امکان شرکت در واکنشهای متنوع سنتزی و ایجاد خواص نوری و الکترونیکی مطلوب را فراهم میکند. با توجه به خطرات تحریککنندگی (H315/H319) و مضربودن در صورت بلعیده شدن یا استنشاق (H302/H332)، رعایت اصول ایمنی و استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب در هنگام کار با این ماده ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در ایران است. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، این محصول را به مشتریان عرضه میکند .
ارتباط با ما
English Section
Product Overview
3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid (also known as 3-(2-Naphthyl)acrylic acid) is an alpha,beta-unsaturated carboxylic acid with the molecular formula C₁₃H₁₀O₂ and molecular weight 198.22 g/mol. This compound is supplied by Sigma-Aldrich under catalog number R467383 as part of the AldrichCPR collection .
Due to its conjugated naphthalene-acrylic structure, this compound exhibits unique optical and electronic properties. As a high-purity building block, it plays a key role in the synthesis of complex organic compounds and advanced materials .
Scientific Background
Structure and Properties
This compound contains two reactive centers: a carboxyl group and a carbon-carbon double bond. The naphthalene core enhances thermal stability and luminescence properties in derivatives, making it valuable for developing organic semiconductors and optically active polymers .
The compound exists as Z and E isomers. The more stable E isomer is typically used in synthetic reactions .
Physicochemical Properties
Key Applications
1. Organic and Medicinal Chemistry
Used as a key intermediate for synthesizing biologically active molecules, especially derivatives requiring a rigid aromatic system :
-
Phthalide synthesis .
-
Anti-inflammatory agents as potential therapeutic compounds .
-
Esterification, amidation, and cycloaddition reactions to produce complex heterocycles .
2. Fluorescent Sensors and Detection
-
Cysteine sensor: Derivatives designed for selective cysteine detection .
-
Metal ion fluorosensor: Naphthalene-acrylic acid derivatives for metal ion sensing .
-
Nitroaromatic explosives and Fe(III) detection .
3. Materials Science
-
High refractive index polymers for OLED applications .
-
Fluorinated monomers for novel polymer synthesis .
-
Photoresponsive materials via [2+2] photodimerization under UV irradiation .
4. Photochemistry
Used in studies of energy transfer and fluorescence in naphthalene-conjugated systems and as a probe for photophysical behavior in various solvents and polymer matrices .
Safety and Precautions
⚠️ GHS Hazard Classification (Warning signal word)
🛡️ Personal Protective Equipment (PPE)
-
Respiratory: Use appropriate respirator if dust is generated .
-
Gloves: Chemical-resistant protective gloves .
-
Eye/Face Protection: Safety goggles .
-
Body Protection: Full protective clothing .
🧪 Handling and Storage
-
Avoid dust formation .
-
Avoid inhalation, skin, and eye contact .
-
In case of eye contact: Rinse cautiously with water; consult a physician if irritation persists .
-
Storage: Tightly closed container in a cool (2-8°C recommended), dry place, protected from light .
-
Transportation: Not classified as hazardous material .
Summary
3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid (Catalog #R467383) from Sigma-Aldrich is a versatile compound used in organic synthesis, materials science, and fluorescent sensor development. Its unique structure offers diverse reactivity and desirable optical properties. Due to irritation hazards (H315/H319) and toxicity if swallowed/inhaled (H302/H332) , proper safety protocols are essential.
References
-
AK Scientific Product Information: 3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid, Catalog L361
-
Sigma-Aldrich Product Search: MFCD00209666
-
Benchchem Scientific Applications: 3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid
-
Hoffman Fine Chemicals: (E)-3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid Specifications
-
Market Shimi Product Page: 3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid, Catalog R467383
-
Benchchem Documentation: 3-(2-Naphthyl)Acrylic Acid Applications
-
Fluorochem Safety Data Sheet: 3-(Naphthalen-2-yl)acrylic acid
-
Sigma-Aldrich Product Page: 3-NAPHTHALEN-2-YL-ACRYLIC ACID (Discontinued)
-
ChemicalBook Safety Data: (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid
