۲،۳-بنزوفلورن (2,3-Benzofluorene) - کد ۱۲۳۵۹۵ - CAS 243-17-4 - برند Sigma-Aldrich (Merck)
بخش فارسی
مروری جامع بر محصول
۲،۳-بنزوفلورن (2,3-Benzofluorene) با نام سیستماتیک ۱۱H-بنزو[b]فلورن، یک هیدروکربن آروماتیک چندحلقهای (PAH) با ساختار کربوتتراسیکلیک (شامل چهار حلقه کربنی به هم پیوسته) است که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich (Merck) با شماره کاتالوگ ۱۲۳۵۹۵ عرضه میشود. این ترکیب با فرمول شیمیایی C17H12 و وزن مولکولی ۲۱۶٫۲۸ گرم بر مول، به صورت پودر یا بلورهایی با رنگ سفید تا زرد تا بژ در دمای اتاق ظاهر میشود.
گروه شرکتهای کیمیاگستر با بیش از یک دهه تجربه در زمینه تأمین مواد شیمیایی، تجهیزات آزمایشگاهی و مواد اولیه دارویی، به عنوان یکی از معتبرترین تامینکنندگان صنایع داروسازی، بیوتکنولوژی و مراکز تحقیقاتی در ایران فعالیت مینماید. فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir به عنوان بازوی فروش آنلاین این مجموعه، این محصول را با خلوص ≥۹۸٪ (HPLC) و شماره ثبت CAS 243-17-4، به صورت مستقیم و با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich (Merck)، در اختیار محققان، دانشمندان و متخصصان قرار میدهد.
۲،۳-بنزوفلورن به دلیل خاصیت فلورسانسی و ساختار الکترونی منحصربهفرد خود، در زمینههای مختلفی از جمله الکترونیک آلی، فوتونیک و آنالیز محیطی کاربرد گستردهای دارد و به عنوان یک استاندارد مرجع در شناسایی و اندازهگیری هیدروکربنهای آروماتیک چندحلقهای در نمونههای محیطی مورد استفاده قرار میگیرد.
مبانی علمی و شیمیایی
۲،۳-بنزوفلورن چیست؟
۲،۳-بنزوفلورن (با نام IUPAC: 11H-benzo[b]fluorene) یک ترکیب آلی با ساختار پلیآروماتیک است که از یک سیستم حلقهای بنزن و فلورن به هم پیوسته تشکیل شده است. این ترکیب در دمای اتاق به صورت جامدی با رنگ سفید تا زرد کمرنگ ظاهر میشود و به دلیل نقطه ذوب و جوش نسبتاً بالا در مقایسه با هیدروکربنهای سادهتر، شناخته شده است.
این ترکیب به طور کلی در آب نامحلول است (حلالیت در آب: ۴ میکروگرم در لیتر در دمای ۲۵ درجه سانتیگراد)، اما در حلالهای آلی مانند متانول، بنزن، تولوئن و کلروفرم به خوبی حل میشود. پایداری شیمیایی این ترکیب قابل توجه است، اگرچه میتواند تحت واکنشهای معمول ترکیبات آروماتیک مانند جانشینی الکتروفیلی قرار گیرد.
خواص فیزیکی و شیمیایی
کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی
۱. آنالیز و تشخیص PAHها در نمونههای محیطی
۲،۳-بنزوفلورن به عنوان یک استاندارد مرجع در روشهای پیشرفته تحلیلی برای شناسایی و اندازهگیری هیدروکربنهای آروماتیک چندحلقهای (PAH) در نمونههای محیطی استفاده میشود. این ترکیب در آنالیز ماتریسهای تحریک-گسیل فلورسانس (Excitation-Emission Matrix - EEM) برای شناسایی PAHها در نمونههای آب، خاک و هوا کاربرد دارد.
روش EEM شامل ثبت یک سری طیفهای گسیل فلورسانس در طولموجهای تحریک متوالی است که یک ماتریس داده سهبعدی ایجاد میکند و امکان تشخیص و تفکیک PAHهای مختلف در مخلوطهای پیچیده را فراهم میسازد.
۲. الکترونیک آلی و فوتونیک
به دلیل ساختار الکترونی منحصربهفرد و خاصیت فلورسانسی، ۲،۳-بنزوفلورن در تحقیقات مربوط به الکترونیک آلی و فوتونیک به عنوان یک اسکافولد (چهارچوب اصلی) برای سنتز مواد جدید در دیودهای گسیلدهنده نور آبی (Blue OLED) مورد استفاده قرار میگیرد.
۳. کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC)
۲،۳-بنزوفلورن به عنوان یک ترکیب استاندارد در روشهای کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) برای آنالیز PAHها استفاده میشود. روش EPA 8310 که آنالیز PAHها توسط HPLC را شرح میدهد، از این ترکیب به عنوان یکی از استانداردهای مرجع بهره میبرد.
۴. اسپکترومتری جرمی و کروماتوگرافی گازی (GC-MS)
این ترکیب به عنوان یک استاندارد برای شناسایی PAHهای متصل به ذرات معلق در هوا توسط اسپکترومتر جرمی زمان واقعی (Real-time Aerosol Mass Spectrometer) استفاده شده است.
۵. مهار فعالیت گزارشگر استرادیول
مطالعات نشان داده است که ۲،۳-بنزوفلورن فعالیت گزارشگر وابسته به استرادیول را در مخمر مهار میکند، که این موضوع در پژوهشهای مربوط به اختلالات غدد درونریز و ترکیبات مختلکننده هورمونها اهمیت دارد.
سمشناسی و ایمنی
اطلاعات سمشناسی
بر اساس مطالعات مؤسسه ملی علوم بهداشت محیط (NIEHS) بر روی موشهای صحرایی نژاد Sprague-Dawley، ۲،۳-بنزوفلورن دارای اثرات قابل توجهی بر روی سلولهای خونی، کبد و هموستاز هورمونهای تیروئید است.
یافتههای کلیدی از مطالعه ۵ روزه NIEHS:
-
موشهای نر: کاهش معنیدار در تعداد رتیکولوسیتها، افزایش غلظت هورمون محرک تیروئید (TSH) و کاهش غلظت کل تیروکسین (T4).
-
موشهای ماده: افزایش معنیدار در غلظت TSH، افزایش وزن مطلق کبد و افزایش غلظت کلسترول.
سرطانزایی و ژنوتوکسیسیتی
۲،۳-بنزوفلورن توسط آژانس بینالمللی تحقیقات سرطان (IARC) در گروه ۳ (غیرقابل طبقهبندی از نظر سرطانزایی برای انسان) طبقهبندی شده است. با این حال، به عنوان یک سرطانزای مشکوک با دادههای جهشزایی گزارش شده شناخته میشود.
ژنوتوکسیسیتی PAHها عموماً به فعالسازی متابولیکی آنها به واسطههای واکنشپذیر که میتوانند ادکتهای DNA تشکیل دهند، نسبت داده میشود. اگرچه مسیر فعالسازی متابولیکی خاص برای ۲،۳-بنزوفلورن به طور کامل روشن نشده است، اما فرض بر این است که از مسیر کلی PAHها پیروی میکند.
مشخصات فنی محصول
مزایای کلیدی محصول
۱. خلوص بالا (≥۹۸٪): تضمین کننده نتایج قابل اعتماد و تکرارپذیر در آزمایشهای حساس تحلیلی.
۲. استاندارد مرجع معتبر: مورد استفاده در روشهای استاندارد EPA و FDA برای آنالیز PAHها.
۳. خاصیت فلورسانسی منحصربهفرد: مناسب برای کاربردهای فوتونیک و الکترونیک آلی.
۴. تأیید شده توسط مطالعات معتبر: تحقیقات گسترده از مؤسسه ملی علوم بهداشت محیط (NIEHS) و دانشگاههای معتبر، کارایی و قابلیت اطمینان این ترکیب را تأیید کردهاند.
۵. بستهبندی مناسب: عرضه در بستهبندی ۵۰۰ میلیگرمی برای مصارف تحقیقاتی.
دستورالعمل استفاده
تهیه محلول
۲،۳-بنزوفلورن در حلالهای آلی مانند متانول، بنزن، تولوئن و کلروفرم به خوبی حل میشود. برای تهیه محلولهای استاندارد در آنالیز HPLC و GC-MS، معمولاً از متانول یا استونیتریل به عنوان حلال استفاده میشود.
کاربرد در آنالیز فلورسانس
برای آنالیز فلورسانس، نمونههای محیطی (آب، عصاره خاک) در یک حلال مناسب رقیق میشوند تا اثرات فیلتر داخلی به حداقل برسد. سری استانداردهای ۲،۳-بنزوفلورن در غلظتهای مشخص تهیه شده و طیفهای گسیل فلورسانس در طولموجهای تحریک متوالی ثبت میشوند.
شرایط نگهداری و پایداری
-
پودر: در دمای محیط، در جای خشک و خنک و دور از نور مستقیم نگهداری شود.
-
محلولها: توصیه میشود محلولهای استاندارد بلافاصله پس از تهیه استفاده شوند و در صورت نیاز به نگهداری، در دمای ۴ درجه سانتیگراد و دور از نور نگهداری شوند.
اقدامات احتیاطی و ایمنی
-
این محصول صرفاً برای مصارف تحقیقاتی آزمایشگاهی طراحی شده است و برای استفاده بالینی یا تشخیصی در انسان یا حیوان تأیید نشده است.
-
در هنگام کار با این ترکیب از دستکش، عینک ایمنی و لباس آزمایشگاهی استفاده شود.
-
این ترکیب ممکن است باعث تحریک پوست و چشم شود. در صورت تماس، فوراً با آب فراوان شستشو داده شود.
-
از استنشاق گرد و غبار و بخارات خودداری شود.
-
برگه اطلاعات ایمنی (SDS) محصول قبل از استفاده به دقت مطالعه شود.
جمعبندی و توصیه نهایی
۲،۳-بنزوفلورن با شماره کاتالوگ ۱۲۳۵۹۵ از Sigma-Aldrich (Merck)، یک ترکیب استاندارد و پرکاربرد در آنالیز هیدروکربنهای آروماتیک چندحلقهای (PAH) و تحقیقات الکترونیک آلی و فوتونیک است. خلوص بالا، خاصیت فلورسانسی منحصربهفرد و تأیید شده توسط مطالعات معتبر، این ترکیب را به انتخابی ایدهال برای محققان علوم محیطی، شیمی تجزیه و مواد تبدیل کرده است.
مطالعات مؤسسه ملی علوم بهداشت محیط (NIEHS) دادههای ارزشمندی در مورد سمشناسی این ترکیب ارائه داده است که برای ارزیابی ریسک و مطالعات بهداشت محیطی ضروری است.
درباره گروه شرکتهای کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی
گروه شرکتهای کیمیاگستر با سالها تجربه در زمینه واردات و توزیع مواد شیمیایی، تجهیزات آزمایشگاهی و مواد اولیه دارویی، به عنوان یکی از معتبرترین مجموعههای فعال در این حوزه در ایران شناخته میشود. این مجموعه با بهرهگیری از کادر مجرب و متخصص، همواره در تلاش است تا بهترین و باکیفیتترین محصولات را با قیمتی رقابتی به مشتریان خود ارائه دهد.
فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir به عنوان بازوی فروش آنلاین این مجموعه، امکان دسترسی آسان و سریع محققان، دانشمندان و صنعتگران به طیف گستردهای از مواد شیمیایی، کیتهای تشخیصی، تجهیزات آزمایشگاهی و مواد اولیه دارویی را فراهم آورده است. تمامی محصولات ارائه شده در این فروشگاه، از برندهای معتبر جهانی تهیه شده و با تضمین اصالت کالا و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عزیز عرضه میگردد.
ارتباط با ما
برای دریافت اطلاعات تکمیلی مانند برگه اطلاعات ایمنی (SDS)، گواهی آنالیز (CoA)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش این محصول، میتوانید از طریق راههای ارتباطی زیر با کارشناسان فروش مارکت شیمی در ارتباط باشید:
کارشناسان مجرب ما آماده ارائه مشاوره تخصصی و پاسخگویی به سوالات شما در زمینه انتخاب، خرید و نحوه استفاده از محصولات هستند.
English Section
Product Overview
2,3-Benzofluorene (systematic name: 11H-benzo[b]fluorene) is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) with a carbotetracyclic structure (comprising four fused carbon rings), supplied by the prestigious Sigma-Aldrich (Merck) company under catalog number 123595. This compound, with the chemical formula C17H12 and molecular weight 216.28 g/mol, appears as a powder or crystals ranging from white to yellow to beige at room temperature.
Kimiagostar Group of Companies, with over a decade of experience in supplying chemicals, laboratory equipment, and pharmaceutical raw materials, operates as one of the most reputable suppliers for the pharmaceutical, biotechnology, and research center industries in Iran. Market Shimi Online Store at marketchemi.ir, as the online sales arm of this group, offers this product with purity of ≥98% (HPLC) and CAS number 243-17-4, directly with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich (Merck), to researchers, scientists, and specialists.
2,3-Benzofluorene, due to its fluorescence properties and unique electronic structure, has wide applications in organic electronics, photonics, and environmental analysis, and serves as a reference standard for the identification and quantification of polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental samples.
Scientific and Chemical Background
What is 2,3-Benzofluorene?
2,3-Benzofluorene (IUPAC name: 11H-benzo[b]fluorene) is an organic compound with a polycyclic aromatic structure consisting of a fused benzene and fluorene ring system. It is a solid at room temperature, appearing as a colorless to pale yellow solid, and is known for its relatively high melting and boiling points compared to simpler hydrocarbons.
This compound is generally insoluble in water (water solubility: 4 µg/L at 25°C) but is soluble in organic solvents such as methanol, benzene, toluene, and chloroform. Its chemical stability is notable, although it can undergo reactions typical of aromatic compounds, such as electrophilic substitution.
Physicochemical Properties
Research and Industrial Applications
1. Environmental Analysis and PAH Detection
2,3-Benzofluorene serves as a reference standard in advanced analytical methods for the identification and quantification of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in environmental samples. This compound is used in Excitation-Emission Matrix (EEM) fluorescence spectroscopy analysis for identifying PAHs in water, soil, and air samples.
The EEM method involves recording a series of fluorescence emission spectra at sequentially incremented excitation wavelengths, generating a three-dimensional data matrix that enables the detection and differentiation of various PAHs in complex mixtures.
2. Organic Electronics and Photonics
Due to its unique electronic structure and fluorescence properties, 2,3-benzofluorene is used in organic electronics and photonics research as a scaffold for synthesizing new materials for blue organic light-emitting diodes (OLEDs).
3. High-Performance Liquid Chromatography (HPLC)
2,3-Benzofluorene is used as a standard compound in High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) methods for PAH analysis. EPA Method 8310, which describes PAH analysis by HPLC, utilizes this compound as one of its reference standards.
4. Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS)
This compound has been used as a standard for detecting ambient particle-bound PAHs using a real-time aerosol mass spectrometer.
5. Estradiol-Dependent Reporter Activity Inhibition
Studies have shown that 2,3-benzofluorene inhibits estradiol-dependent reporter activity in yeast, which is significant in research on endocrine disruptors and hormone-disrupting compounds.
Toxicology and Safety
Toxicological Information
According to studies by the National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS) on Sprague-Dawley rats, 2,3-benzofluorene has significant effects on red blood cells, the liver, and thyroid hormone homeostasis.
Key Findings from the NIEHS 5-Day Study:
-
Male Rats: Significant decrease in reticulocyte count, increased thyroid-stimulating hormone (TSH) concentration, and decreased total thyroxine (T4) concentration.
-
Female Rats: Significant increase in TSH concentration, increased absolute liver weight, and increased cholesterol concentration.
Carcinogenicity and Genotoxicity
2,3-Benzofluorene is classified by the International Agency for Research on Cancer (IARC) as a Group 3 carcinogen (not classifiable as to its carcinogenicity to humans). However, it is noted as a questionable carcinogen with reported mutation data.
The genotoxicity of PAHs is generally attributed to their metabolic activation to reactive intermediates that can form DNA adducts. While the specific metabolic activation pathway for 2,3-benzofluorene has not been fully elucidated, it is presumed to follow the general pathway for PAHs.
Technical Specifications
Key Advantages
-
High purity (≥98%): Guarantees reliable and reproducible results in sensitive analytical experiments.
-
Validated reference standard: Used in EPA and FDA standard methods for PAH analysis.
-
Unique fluorescence properties: Suitable for photonics and organic electronics applications.
-
Validated by prestigious studies: Extensive research from NIEHS and renowned universities has confirmed the efficacy and reliability of this compound.
-
Appropriate packaging: Supplied in 500 mg packaging for research purposes.
Usage Guidelines
Solution Preparation
2,3-Benzofluorene is readily soluble in organic solvents such as methanol, benzene, toluene, and chloroform. For standard solution preparation in HPLC and GC-MS analysis, methanol or acetonitrile is commonly used as the solvent.
Application in Fluorescence Analysis
For fluorescence analysis, environmental samples (water, soil extract) are diluted in a suitable solvent to minimize inner-filter effects. A series of 2,3-benzofluorene standards at known concentrations are prepared, and fluorescence emission spectra are recorded at sequentially incremented excitation wavelengths.
Storage and Stability Conditions
-
Powder: Store at room temperature in a cool, dry place, protected from direct light.
-
Solutions: Standard solutions should be used immediately after preparation. If storage is required, store at 4°C, protected from light.
Safety Precautions
-
This product is for research use only and is not approved for clinical or diagnostic use in humans or animals.
-
Use gloves, safety goggles, and laboratory coat when handling this compound.
-
This compound may cause skin and eye irritation. In case of contact, rinse immediately with plenty of water.
-
Avoid inhalation of dust and vapors.
-
The Safety Data Sheet (SDS) should be carefully reviewed before use.
Summary and Final Recommendation
2,3-Benzofluorene with catalog number 123595 from Sigma-Aldrich (Merck) is a standard and widely used compound for polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) analysis and research in organic electronics and photonics. Its high purity, unique fluorescence properties, and validation by reputable studies make this compound an ideal choice for environmental science, analytical chemistry, and materials science researchers.
NIEHS studies have provided valuable toxicological data for this compound, which is essential for risk assessment and environmental health studies.
About Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store
Kimiagostar Group of Companies, with years of experience in the import and distribution of chemicals, laboratory equipment, and pharmaceutical raw materials, is recognized as one of the most reputable groups operating in this field in Iran. This group, leveraging its expert and specialized staff, continuously strives to offer the best and highest quality products at competitive prices to its customers.
Market Shimi Online Store at marketchemi.ir, as the online sales arm of this group, provides easy and quick access for researchers, scientists, and industrial professionals to a wide range of chemicals, diagnostic kits, laboratory equipment, and pharmaceutical raw materials. All products offered in this store are sourced from reputable global brands and are supplied with guaranteed authenticity and valid Certificates of Analysis (CoA).
Contact Us
For additional information such as Safety Data Sheets (SDS), Certificates of Analysis (CoA), price inquiries, stock availability, and order placement for this product, please contact the Market Shimi sales experts through the following channels:
Our experienced experts are ready to provide specialized consultation and answer your questions regarding product selection, purchasing, and usage guidelines.
Scientific References
-
Sigma-Aldrich Product Specification Sheet: 2,3-Benzofluorene (Catalog #123595).
-
NIEHS Report on the In Vivo Repeat Dose Biological Potency Study of 2,3-Benzofluorene.
-
IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Benzo[b]fluorene, Vol. 82, 2002.
-
Booksh, K.S., et al. "Three-Way Analysis of Fluorescence Spectra of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons." Analytical Chemistry, 2001, 73: 1408-1415.
-
U.S. EPA. "Selection of the Most Suitable Source Analogue for 2,3-Benzofluorene Using Read-Across Methodology." 2025.
-
Schweitzer, P., et al. "Thin Films of Substituted Benzo[b]fluorenes as Emitting Layers for Blue OLED Devices." DPG Spring Meeting, 2025.
-
AccuStandard Safety Data Sheet: 2,3-Benzofluorene.
-
ChemicalBook Database: 2,3-Benzofluorene (CAS 243-17-4).
-
National Institutes of Health (NIH) PubChem Database: CID 243-17-4.
