هسپریدین چیست؟
هسپریدین یک گلیکوزید فلاوانون است که در مرکبات یافت می شود. آگلیکون آن هسپرتین است. نام آن از کلمه "هسپریدیوم" به معنای میوه تولید شده توسط درختان مرکبات گرفته شده است.
هسپریدین اولین بار در سال 1828 توسط شیمیدان فرانسوی M. Lebreton از لایه داخلی سفید پوست مرکبات (mesocarp، albedo) جدا شد.
اعتقاد بر این است که هسپریدین در دفاع از گیاهان نقش دارد.
کاربرد هسپریدین
مطالعات رفتار هسپریدین و هسپرتین (آگلیکون) با لیپوزوم های DMPC نشان می دهد که آگلیکون عمیق تر نفوذ می کند و قوی تر به "غشاء" متصل می شود. این ممکن است به طور کلی فراهمی زیستی بهتر آگلیکون های بیوفلاونوئید را توضیح دهد.
اقدامات بیوشیمی/فیزیول
فیتوشیمیایی فلاونوئیدی استخراج شده از گونه های مرکبات. این رامنوگلوکوزید (روتینوزید) هسپرتین است.
متابولیسم
Hesperidin 6-O-α-l-rhamnosyl-β-d-glucosidase، آنزیمی که از هسپریدین و آب برای تولید هسپرتین و روتینوز استفاده می کند، در گونه Ascomycetes یافت می شود.
پژوهش
به عنوان فلاوانون موجود در پوست مرکبات (مانند پرتقال یا لیمو)، هسپریدین برای خواص بیولوژیکی احتمالی آن در داخل بدن تحت تحقیقات اولیه است. یک بررسی شواهدی مبنی بر تأثیر هسپریدین بر سطوح چربی خون یا فشار خون بالا پیدا نکرد. بررسی دیگری نشان داد که هسپریدین ممکن است عملکرد اندوتلیال را در انسان بهبود بخشد، اما نتایج کلی قطعی نبود.
بیوسنتز هسپریدین
بیوسنتز هسپریدین از مسیر فنیل پروپانوئیدی سرچشمه می گیرد، که در آن اسید آمینه طبیعی ال-فنیل آلانین تحت دآمیناسیون توسط فنیل آلانین آمونیاک لیاز برای ایجاد (E) - سینامات قرار می گیرد. مونو کربوکسیلات به دست آمده تحت اکسیداسیون سینامات 4-هیدروکسیلاز برای ایجاد (E)-4-کومارات، که توسط لیگاز 4-coumarate-CoA به (E)-4-coumaroyl-CoA تبدیل می شود. (E)-4-coumaroyl-CoA سپس در معرض پلی کتید سنتاز نوع III naringenin chalcone synthase قرار می گیرد، تحت واکنش های متراکم شدن متوالی و در نهایت تراکم Claisen-بسته حلقه ای قرار می گیرد تا نارینژنین کالکون را فراهم کند. چالکون مربوطه تحت یک ایزومریزاسیون توسط کالکون ایزومراز قرار میگیرد تا (2S) -نارینگنین فراهم شود، که توسط فلاونوئید 3'-هیدروکسیلاز به (2S) -eriodictyol اکسید میشود. پس از O-متیلاسیون توسط کافئویل-CoA O-متیل ترانسفراز، محصول هسپریتین تحت یک گلیکوزیلاسیون توسط فلاوانون 7-O-گلوکوزیل ترانسفراز قرار می گیرد تا هسپریتین-7-O-β-d-گلوکوزید را ایجاد کند. در نهایت، یک نیمه رامنوسیل توسط 1،2-رامنوزیل ترانسفراز به محصول مونوگلیکوزیله معرفی می شود و هسپریدین را تشکیل می دهد.
بیوسنتز هسپریدین از ال- فنیل آلانین در نه مرحله انجام می شود.