Glycine Carlo

ACCORDING TO PHARMACOPOEIA: PH

    ویژگی‌های محصول

  • case number : 56-40-6
  • فرمول : NH2CH2COOH
  • بسته بندی : اورجینال کمپانی
موارد بیشتر
وضعیت موجودی : موجود
تحویل فوری(کمتر از3ساعت در محدوده تهران)

قیمت :

5,521,000 تومان

گلیسین یا گلایسین چیست؟

گلیسین (نماد Gly یا G;[6] /ˈɡlaɪsiːn/ ⓘ)[7] یک اسید آمینه است که یک اتم هیدروژن به عنوان زنجیره جانبی آن دارد. این ساده ترین اسید آمینه پایدار است (اسید کاربامیک ناپایدار است). در فاز گاز، مولکولی با فرمول شیمیایی NH2-CH2-COOH است. در محلول یا جامد، گلیسین به عنوان زوئیتریون وجود دارد. گلیسین یکی از اسیدهای آمینه پروتئین زا است. توسط همه کدون هایی که با GG شروع می شوند (GGU, GGC, GGA, GGG) کدگذاری می شود. گلایسین به دلیل "انعطاف پذیری" ناشی از چنین گروه کوچک R، جزء جدایی ناپذیر تشکیل مارپیچ های آلفا در ساختار پروتئین ثانویه است. گلایسین همچنین یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده است - تداخل با آزاد شدن آن در طناب نخاعی (مانند عفونت کلستریدیوم تتانی) می تواند به دلیل انقباض بدون مهار عضلانی باعث فلج اسپاستیک شود.

این تنها اسید آمینه پروتئین زا غیر کایرال است. به دلیل حداقل زنجیره جانبی آن که تنها یک اتم هیدروژن دارد، می تواند در محیط های آب دوست یا آبگریز قرار گیرد.

 

 

 

 

تاریخچه و ریشه شناسی گلایسین


گلیسین در سال 1820 توسط شیمیدان فرانسوی هنری براکونو هنگامی که ژلاتین را با جوشاندن آن با اسید سولفوریک هیدرولیز کرد، کشف شد. او در ابتدا آن را "شکر ژلاتین" نامید،  اما شیمیدان فرانسوی ژان باپتیست بوسینگو در سال 1838 نشان داد که حاوی نیتروژن است. در سال 1847، دانشمند آمریکایی، ابن نورتون هورسفورد، که در آن زمان شاگرد شیمیدان آلمانی یوستوس فون لیبیگ بود، نام "گلیکوکول" را پیشنهاد کرد؛  با این حال، شیمیدان سوئدی برزلیوس نام فعلی ساده‌تر را یک سال بعد پیشنهاد کرد. این نام از کلمه یونانی γλυκύς "طعم شیرین" گرفته شده است (که همچنین به پیشوندهای glyco- و gluco- مانند گلیکوپروتئین و گلوکز مرتبط است). در سال 1858، شیمیدان فرانسوی آگوست کاهورز تعیین کرد که گلیسین یک آمین اسید استیک است.

 

 

 

 

 

 

تولید گلایسین


اگرچه گلیسین را می توان از پروتئین هیدرولیز شده جدا کرد، این مسیر برای تولید صنعتی استفاده نمی شود، زیرا می توان آن را با سنتز شیمیایی راحت تر ساخت. دو فرآیند اصلی آمیناسیون اسید کلرواستیک با آمونیاک، دادن گلیسین و کلرید آمونیوم،  و سنتز اسید آمینه Strecker، که روش اصلی مصنوعی در ایالات متحده و ژاپن است. سالانه حدود 15 هزار تن از این طریق تولید می شود.

گلیسین همچنین به عنوان یک ناخالصی در سنتز EDTA تولید می شود که از واکنش های محصول مشترک آمونیاک ناشی می شود.

 

 

 

 

 

 

 

واکنش های شیمیایی گلایسین


خواص اسید-باز آن از همه مهمتر است. گلیسین در محلول آبی آمفوتریک است: کمتر از pH 2.4 به کاتیون آمونیوم به نام گلیسینیم تبدیل می شود. بالاتر از حدود 9.6 به گلیسینات تبدیل می شود.

گلیسین به عنوان یک لیگاند دوتایی برای بسیاری از یون های فلزی عمل می کند و کمپلکس های اسید آمینه را تشکیل می دهد. یک کمپلکس معمولی Cu(گلیسینات)2، یعنی Cu(H2NCH2CO2)2 است که هم در ایزومرهای سیس و هم در ترانس وجود دارد.

با کلریدهای اسید، گلیسین به اسید آمیدوکربوکسیلیک، مانند اسید هیپوریک و استیل گلیسین تبدیل می‌شود. با اسید نیتروژن، اسید گلیکولیک (تعیین ون اسلایک) بدست می آید. با متیل یدید، آمین چهارتایی می شود تا تری متیل گلیسین، یک محصول طبیعی تولید شود:

H3N+CH2COO+ 3 CH3I → (CH3)3N+CH2COO + 3 HI

گلیسین با خود متراکم می شود و پپتید می دهد و با تشکیل گلیسیل گلیسین شروع می شود:

2 H3N+CH2COO−→ H3N+CH2CONHCH2COO−+ H2O


پیرولیز گلیسین یا گلیسیل گلیسین 2،5-دیکتوپی پرازین، دی آمید حلقوی می دهد.

با الکل ها استرها را تشکیل می دهد. آنها اغلب به عنوان هیدروکلراید خود جدا می شوند، به عنوان مثال، گلیسین متیل استر هیدروکلراید. در غیر این صورت استر آزاد تمایل به تبدیل به دیکتوپی پرازین دارد.

گلیسین به عنوان یک مولکول دو عملکردی با بسیاری از معرف ها واکنش می دهد. اینها را می توان به واکنش های N-center و carboxylate-center طبقه بندی کرد.

 

 

 

 

 

 

متابولیسم

 

بیوسنتز


گلیسین برای رژیم غذایی انسان ضروری نیست، زیرا در بدن از اسید آمینه سرین بیوسنتز می شود، که به نوبه خود از 3-فسفوگلیسرات مشتق می شود، اما به نظر می رسد یک نشریه منتشر شده توسط فروشندگان مکمل ها نشان می دهد که ظرفیت متابولیک برای بیوسنتز گلیسین انجام می شود. نیاز به سنتز کلاژن را برآورده نمی کند. در بیشتر موجودات، آنزیم سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز این تبدیل را از طریق کوفاکتور پیریدوکسال فسفات کاتالیز می کند:

سرین + تتراهیدروفولات → گلیسین + N5، N10-متیلن تتراهیدروفولات + H2O
در E.coli، گلیسین به آنتی بیوتیک هایی که فولات را هدف قرار می دهند، حساس است.

در کبد مهره داران، سنتز گلیسین توسط گلیسین سنتاز (که آنزیم برش گلیسین نیز نامیده می شود) کاتالیز می شود. این تبدیل به آسانی قابل برگشت است:

CO2 + NH +4 + N5، N10-متیلن تتراهیدروفولات + NADH + H+ ⇌ گلیسین + تتراهیدروفولات + NAD+
گلیسین علاوه بر اینکه از سرین سنتز می‌شود، می‌تواند از ترئونین، کولین یا هیدروکسی پرولین نیز از طریق متابولیسم بین‌ارگانی کبد و کلیه مشتق شود.

 

تنزل


گلایسین از طریق سه مسیر تجزیه می شود. مسیر غالب در حیوانات و گیاهان معکوس مسیر گلیسین سنتاز است که در بالا ذکر شد. در این زمینه، سیستم آنزیمی درگیر معمولاً سیستم برش گلیسین نامیده می شود:

گلایسین + تتراهیدروفولات + NAD + ⇌ CO2 + NH +4 + N5، N10-متیلن تتراهیدروفولات + NADH + H+ در مسیر دوم، گلیسین در دو مرحله تجزیه می شود. مرحله اول معکوس بیوسنتز گلیسین از سرین با سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز است. سپس سرین توسط سرین دهیدراتاز به پیروات تبدیل می شود.

در سومین مسیر تجزیه گلیسین توسط D-amino acid اکسیداز به گلیوکسیلات تبدیل می شود. سپس گلایوکسیلات توسط لاکتات دهیدروژناز کبدی در واکنش وابسته به NAD+ به اگزالات اکسید می شود.

نیمه عمر گلیسین و دفع آن از بدن به میزان قابل توجهی بر اساس دوز متفاوت است.[30] در یک مطالعه، نیمه عمر بین 0.5 تا 4.0 ساعت متغیر بود.

 

 

 

 

 

 

 

 

عملکرد فیزیولوژیکی گلیسین


عملکرد اصلی گلیسین این است که به عنوان پیش ساز پروتئین ها عمل می کند. بیشتر پروتئین ها فقط مقادیر کمی گلیسین را در خود جای می دهند، یک استثنای قابل توجه کلاژن است که حاوی حدود 35٪ گلیسین است که به دلیل نقش مکرر آن در تشکیل ساختار مارپیچ کلاژن در ارتباط با هیدروکسی پرولین است. در کد ژنتیکی، گلیسین توسط همه کدون هایی که با GG شروع می شوند، یعنی GGU، GGC، GGA و GGG کدگذاری می شود.

 
به عنوان یک واسطه بیوسنتزی


در یوکاریوت های بالاتر، اسید δ-آمینو لوولینیک، پیش ساز کلیدی پورفیرین ها، از گلیسین و سوکسینیل-CoA توسط آنزیم ALA سنتاز بیوسنتز می شود. گلایسین زیرواحد C2N مرکزی همه پورین ها را فراهم می کند.

 

به عنوان یک انتقال دهنده عصبی


گلیسین یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده در سیستم عصبی مرکزی، به ویژه در نخاع، ساقه مغز و شبکیه است. هنگامی که گیرنده های گلیسین فعال می شوند، کلرید از طریق گیرنده های یونوتروپیک وارد نورون می شود و باعث ایجاد پتانسیل پس سیناپسی مهاری (IPSP) می شود. استریکنین یک آنتاگونیست قوی در گیرنده های گلیسین یونوتروپیک است، در حالی که بیکوکولین ضعیف است. گلایسین همراه با گلوتامات برای گیرنده‌های NMDA یک آگونیست ضروری است. برخلاف نقش بازدارنده گلیسین در نخاع، این رفتار در گیرنده‌های گلوتاماترژیک (NMDA) که تحریک‌کننده هستند، تسهیل می‌شود. LD50 گلیسین در موش‌ها 7930 میلی‌گرم بر کیلوگرم است (خوراکی)،  و معمولاً با تحریک‌پذیری بیش از حد باعث مرگ می‌شود.

 

به عنوان یک عامل کونژوگه سموم


مسیر کونژوگاسیون گلایسین به طور کامل بررسی نشده است. تصور می‌شود که گلایسین سم‌زدایی کبدی تعدادی از اسیدهای آلی درون‌زا و بیگانه‌بیوتیک است. اسیدهای صفراوی معمولاً به گلیسین کونژوگه می شوند تا حلالیت آنها در آب افزایش یابد.

بدن انسان به سرعت بنزوات سدیم را با ترکیب آن با گلیسین برای تشکیل اسید هیپوریک پاک می کند که سپس دفع می شود. مسیر متابولیک برای این کار با تبدیل بنزوات توسط بوتیرات-CoA لیگاز به یک محصول میانی، بنزوئیل-CoA،  آغاز می شود که سپس توسط گلیسین N-acyltransferase به هیپوریک اسید متابولیزه می شود.

 

 

 

 

 

استفاده می کند


در ایالات متحده، گلیسین معمولاً در دو درجه فروخته می شود: داروسازی ایالات متحده ("USP") و درجه فنی. فروش گرید USP تقریباً 80 تا 85 درصد از بازار گلیسین را در ایالات متحده تشکیل می دهد. اگر خلوص بیشتر از استاندارد USP مورد نیاز باشد، به عنوان مثال برای تزریق داخل وریدی، می توان از گلیسین با گرید دارویی گرانتر استفاده کرد. گلیسین با گرید فنی، که ممکن است استانداردهای درجه USP را برآورده کند یا نداشته باشد، برای استفاده در کاربردهای صنعتی، به عنوان مثال، به عنوان عاملی در کمپلکس‌سازی و تکمیل فلز، با قیمت پایین‌تری فروخته می‌شود.

 

غذاهای حیوانی و انسانی


گلیسین به دلیل ارزش غذایی آن به طور گسترده در غذاها استفاده نمی شود، مگر در دم کرده. در عوض، نقش گلیسین در شیمی مواد غذایی به عنوان یک طعم دهنده است. شیرینی ملایمی دارد و با مزه ساخارین مقابله می کند. همچنین دارای خواص نگهدارنده است، شاید به دلیل کمپلکس شدن آن با یون های فلزی. مجتمع های متال گلیسینات، به عنوان مثال. مس (II) گلیسینات به عنوان مکمل برای خوراک دام استفاده می شود.

"اداره غذا و داروی ایالات متحده دیگر گلیسین و نمک های آن را برای استفاده در غذای انسان ایمن نمی داند".

ساختار سیس-مس (گلیسینات) 2 (H2O)

مواد اولیه شیمیایی


گلیسین یک واسطه در سنتز انواع محصولات شیمیایی است. از آن در ساخت علف‌کش‌های گلیفوسیت،  ایپرودیون، گلیفوسین، ایمی پروترین و اگلینازین استفاده می‌شود. از آن به عنوان واسطه آنتی بیوتیک هایی مانند تیامفنیکل استفاده می شود.[نیازمند منبع]

 

 

 

 

 

 

 

تحقیقات آزمایشگاهی


گلایسین جزء مهمی از برخی محلول‌های مورد استفاده در روش SDS-PAGE برای آنالیز پروتئین است. این به عنوان یک عامل بافر عمل می کند، PH را حفظ می کند و از آسیب نمونه در طول الکتروفورز جلوگیری می کند. گلیسین همچنین برای حذف آنتی‌بادی‌های برچسب‌دار پروتئین از غشاهای وسترن بلات استفاده می‌شود تا بتوان پروتئین‌های متعدد مورد علاقه را از ژل SDS-PAGE بررسی کرد. این اجازه می دهد تا داده های بیشتری از یک نمونه گرفته شود، قابلیت اطمینان داده ها افزایش می یابد، میزان پردازش نمونه و تعداد نمونه های مورد نیاز کاهش می یابد. این فرآیند به عنوان stripping شناخته می شود.

 

حضور در فضا


وجود گلیسین در خارج از زمین در سال 2009 بر اساس تجزیه و تحلیل نمونه هایی که در سال 2004 توسط فضاپیمای ناسا Stardust از دنباله دار Wild 2 گرفته شده بود و متعاقباً به زمین بازگشته بود تأیید شد. گلایسین قبلاً در شهاب سنگ مورچیسون در سال 1970 شناسایی شده بود. کشف گلیسین در فضای بیرونی، فرضیه به اصطلاح نرم-پانسپرمی را تقویت کرد، که ادعا می کند "بلوک های سازنده" زندگی در سراسر جهان گسترده است. در سال 2016، کشف گلیسین در دنباله‌دار 67P/Churyumov–Gerasimenko توسط فضاپیمای روزتا اعلام شد.

کشف گلیسین در خارج از منظومه شمسی در محیط بین ستاره ای مورد بحث بوده است.

 

سیر تکاملی


پیشنهاد شده است که گلایسین با کدهای ژنتیکی اولیه تعریف شود. به عنوان مثال، نواحی با پیچیدگی کم (در پروتئین ها)، که ممکن است شبیه به پروپپتیدهای کد ژنتیکی اولیه باشند، بسیار غنی از گلیسین هستند.

 

مشخصات فنی Glycine Carlo

case number 56-40-6
فرمول NH2CH2COOH
بسته بندی اورجینال کمپانی
نام های تجاری Glycine, Gly, Aminoacetic acid, Aminoethanoic acid, Glycocoll
کد محصول 346207
تاریخ انقضاء 2021/09 تاریخ گذشته فروش به شرط تست سلامت محصول

ثبت دیدگاه

طراحی و زیبایی

عملکرد

کیفیت ساخت

ارزش خرید

logo of مارکت شیمی | فروشگاه آنلاین کیمیاگسترپویش
مارکت شیمی | فروشگاه آنلاین کیمیاگسترپویش

فروشگاه انلاین مارکت چمی توسط شرکت کیمیاگستر پویش با پشتوانه 20سال سابقه درخشان  در امر واردات و فروش و توزیع موادشیمیایی آزمایشگاهی،صنعتی و مواد اولیه دارویی و با اتکا به موجودی بیش از 1000عنوان کالای شیمیایی در انبار مجموعه، با هدف تسهیل خدمت رسانی به پزوهشگران فرهیخته کشور عزیزمان ایران راه اندازی گردید.در این فروشگاه سعی کردیم به دغدغه های بحق مصرف کنندگان محصولات شیمیایی راهکارهای مناسب ارائه دهیم.

طراحی و توسعه : نونگار پردازش
website designed by NONEGAR PARDAZESH, developed by NONEGAR