مشخصات فنی Benzoic acid EssentQ
| cas number | 2018/12 تاریخ گذشته فروش به شرط تست محصول |
| فرمول | C7H6O2 |
| بسته بندی | اورجینال کمپانی |
| نام های تجاری | Benzenecarboxylic acid, Phenylformic acid |
| کد محصول | AC05631000 |
| فشار بخار | (20 ºC) 1.3 hPa |
Benzoic acid EssentQ
- فرمول : C7H6O2
- بسته بندی : اورجینال کمپانی
- نام های تجاری : Benzenecarboxylic acid, Phenylformic acid
ویژگی‌های محصول
(0)
0
دیدگاه کاربران
وضعیت موجودی :
موجود
تحویل فوری(کمتر از3ساعت در محدوده تهران)
قیمت :
3,556,000
تومان
بنزوئیک اسید
بنزوئیک اسید /bɛnˈzoʊ.ɪk/ یک ترکیب آلی جامد سفید (یا بی رنگ) با فرمول C6H5COOH است که ساختار آن از یک حلقه بنزن (C6H6) با یک جایگزین کربوکسیل (-C(=O)OH) تشکیل شده است. گروه بنزوئیل اغلب به اختصار "Bz" خوانده می شود (نباید با "Bn" که برای بنزیل استفاده می شود اشتباه گرفته شود)، بنابراین اسید بنزوئیک نیز به عنوان BzOH نشان داده می شود، زیرا گروه بنزوئیل دارای فرمول -C6H5CO است. این ساده ترین اسید کربوکسیلیک معطر است. این نام از صمغ بنزوئین گرفته شده است که برای مدت طولانی تنها منبع آن بود.
اسید بنزوئیک به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد و به عنوان یک واسطه در بیوسنتز بسیاری از متابولیت های ثانویه عمل می کند. نمک بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود. بنزوئیک اسید یک پیش ساز مهم برای سنتز صنعتی بسیاری از مواد آلی دیگر است. نمک ها و استرهای اسید بنزوئیک به نام بنزوات شناخته می شوند
تاریخچه اسید بنزوئیک
اسید بنزوئیک در قرن شانزدهم کشف شد. تقطیر خشک صمغ بنزوئین ابتدا توسط نوستراداموس (1556) و سپس توسط الکسیوس پدمونتانوس (1560) و بلز دو ویژنر (1596) توصیف شد.
Justus von Liebig و Friedrich Wöhler ترکیب اسید بنزوئیک را تعیین کردند. این دومی همچنین چگونگی ارتباط اسید هیپوریک با اسید بنزوئیک را بررسی کرد.
در سال 1875 سالکوفسکی خواص ضد قارچی اسید بنزوئیک را کشف کرد که برای مدت طولانی در نگهداری میوه‌های کلودبری حاوی بنزوات استفاده می‌شد.
تولید اسید بنزوئیک
آماده سازی صنعتی
بنزوئیک اسید به صورت تجاری با اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن تولید می شود. این فرآیند توسط نفتنات های کبالت یا منگنز کاتالیز می شود. این فرآیند از مواد فراوان استفاده می‌کند و با بازده بالا ادامه می‌یابد.
اولین فرآیند صنعتی شامل واکنش بنزوتری کلرید (تری کلرومتیل بنزن) با هیدروکسید کلسیم در آب، با استفاده از آهن یا نمک های آهن به عنوان کاتالیزور بود. بنزوات کلسیم حاصل با اسید هیدروکلریک به بنزوئیک اسید تبدیل می شود. این محصول حاوی مقادیر قابل توجهی مشتقات اسید بنزوئیک کلر شده است. به همین دلیل، اسید بنزوئیک برای مصرف انسان از تقطیر خشک صمغ بنزوئین به دست آمد. بنزوئیک اسید درجه غذایی در حال حاضر به صورت مصنوعی تولید می شود.
سنتز آزمایشگاهی
بنزوئیک اسید ارزان و به آسانی در دسترس است، بنابراین سنتز آزمایشگاهی اسید بنزوئیک عمدتاً به دلیل ارزش آموزشی آن انجام می شود. این یک آمادگی معمول در مقطع کارشناسی است.
اسید بنزوئیک به دلیل حلالیت بالا در آب گرم و حلالیت ضعیف در آب سرد می تواند با تبلور مجدد از آب خالص شود. اجتناب از حلال های آلی برای تبلور مجدد این آزمایش را به ویژه ایمن می کند. این فرآیند معمولاً بازدهی حدود 65 درصد را می دهد.
با هیدرولیز
مانند سایر نیتریل ها و آمیدها، بنزونیتریل و بنزامید را می توان در شرایط اسیدی یا بازی به اسید بنزوئیک یا باز مزدوج آن هیدرولیز کرد.
از معرف گریگنارد
بروموبنزن را می توان با "کربوکسیلاسیون" فنیل منیزیم برومید میانی به بنزوئیک اسید تبدیل کرد. این سنتز تمرین مناسبی را برای دانش‌آموزان ارائه می‌کند تا واکنش Grignard، یک کلاس مهم از واکنش تشکیل پیوند کربن-کربن در شیمی آلی را انجام دهند.
اکسیداسیون ترکیبات بنزیلی
بنزیل الکل و بنزیل کلرید و تقریباً تمام مشتقات بنزیل به آسانی به اسید بنزوئیک اکسید می شوند.
از بنزوئیک اسید استفاده می کند در
اسید بنزوئیک عمدتاً در تولید فنل توسط دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو در دمای 300-400 درجه سانتیگراد مصرف می شود:
دمای مورد نیاز را می توان با افزودن مقادیر کاتالیزوری نمک مس (II) تا 200 درجه سانتی گراد کاهش داد. فنل را می توان به سیکلوهگزانول تبدیل کرد که ماده اولیه برای سنتز نایلون است.
پیش ساز نرم کننده ها
نرم کننده های بنزوات، مانند استرهای گلیکول، دی اتیلن گلیکول و تری اتیلن گلیکول، از ترانس استریفیکاسیون متیل بنزوات با دیول مربوطه به دست می آیند. این نرم کننده ها، که مشابه آنهایی که از استر اسید ترفتالیک به دست می آیند استفاده می شوند، جایگزین هایی برای فتالات ها هستند.
پیش ساز بنزوات سدیم و نگهدارنده های مرتبط
بنزوئیک اسید و نمک های آن به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود که با شماره های E210، E211، E212 و E213 نشان داده می شود. اسید بنزوئیک از رشد کپک، مخمر و برخی باکتری ها جلوگیری می کند. یا به طور مستقیم اضافه می شود یا از واکنش هایی با نمک سدیم، پتاسیم یا کلسیم آن ایجاد می شود. مکانیسم با جذب بنزوئیک اسید به داخل سلول شروع می شود. اگر pH داخل سلولی به 5 یا کمتر تغییر کند، تخمیر بی هوازی گلوکز از طریق فسفوفروکتوکیناز 95٪ کاهش می یابد. بنابراین، اثر بنزوئیک اسید و بنزوات به pH غذا بستگی دارد. بنزوئیک اسید، بنزوات ها و مشتقات آنها به عنوان نگهدارنده برای غذاها و نوشیدنی های اسیدی مانند آب مرکبات (اسید سیتریک)، نوشیدنی های گازدار (دی اکسید کربن)، نوشابه ها (اسید فسفریک)، ترشی ها (سرکه) و سایر غذاهای اسیدی استفاده می شود.
غلظت معمول بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده در غذا بین 0.05 تا 0.1 درصد است. غذاهایی که ممکن است اسید بنزوئیک در آنها استفاده شود و حداکثر سطوح برای کاربرد آن توسط قوانین غذایی محلی کنترل می شود.
ابراز نگرانی شده است که اسید بنزوئیک و نمک های آن ممکن است با اسید اسکوربیک (ویتامین C) در برخی از نوشابه ها واکنش نشان دهند و مقادیر کمی بنزن سرطان زا را تشکیل دهند.
مصارف دارویی اسید بنزوئیک
اسید بنزوئیک یکی از ترکیبات پماد ویتفیلد است که برای درمان بیماری های قارچی پوستی مانند کرم حلقوی و پای ورزشکار استفاده می شود. بنزوئیک اسید به عنوان جزء اصلی بنزوئین صمغ، یک عنصر اصلی در تنتور بنزوئین و بلسان فریار است. چنین محصولاتی سابقه طولانی استفاده به عنوان ضد عفونی کننده موضعی و ضد احتقان های استنشاقی دارند.
اسید بنزوئیک در اوایل قرن بیستم به عنوان یک خلط آور، ضد درد و ضد عفونی کننده استفاده شد.
مصارف طاقچه و آزمایشگاهی اسید بنزوئیک
در آزمایشگاه‌های آموزشی، اسید بنزوئیک یک استاندارد رایج برای کالیبره کردن کالری‌سنج بمب است.
بیولوژی و اثرات سلامتی
بنزوئیک اسید به طور طبیعی مانند استرهای آن در بسیاری از گونه های گیاهی و جانوری وجود دارد. مقادیر قابل توجهی در اکثر انواع توت ها (حدود 0.05٪) یافت می شود. میوه های رسیده چندین گونه واکسینیوم (مانند زغال اخته، V. vitis macrocarpon، زغال اخته، V. myrtillus) حاوی 0.03-0.13٪ اسید بنزوئیک آزاد هستند. بنزوئیک اسید نیز پس از عفونت با قارچ Nectria galligena در سیب تشکیل می شود. در میان حیوانات، اسید بنزوئیک عمدتاً در گونه‌های همه‌چیزخوار یا گیاه‌خوار شناسایی شده است، به‌عنوان مثال، در احشاء و ماهیچه‌های صخره پتارمگان (Lagopus muta) و همچنین در ترشحات غده‌های موسکوکسن نر (Ovibos moschatus) یا فیل‌های گاو نر آسیایی (Elephasximus) بنزوئین صمغ حاوی 20 درصد اسید بنزوئیک و 40 درصد استرهای اسید بنزوئیک است.
از نظر بیوسنتز، بنزوات در گیاهان از اسید سینامیک تولید می شود.[34] مسیری از فنل از طریق 4-هیدروکسی بنزوات شناسایی شده است.
واکنش ها
واکنش های اسید بنزوئیک می تواند در حلقه معطر یا در گروه کربوکسیل رخ دهد.
Aromatic ring
-
واکنش جایگزینی معطر الکتروفیلیک عمدتاً در موقعیت 3 به دلیل گروه کربوکسیلیک الکترون‌کشنده انجام می‌شود. یعنی اسید بنزوئیک متا کارگردانی است.
گروه کربوکسیل
واکنش‌های معمول برای اسیدهای کربوکسیلیک برای اسید بنزوئیک نیز اعمال می‌شود.استرهای بنزوات محصول واکنش کاتالیزور اسید با الکل ها هستند.
آمیدهای اسید بنزوئیک معمولاً از بنزوئیل کلرید تهیه می شوند.
کم آبی به انیدرید بنزوئیک با انیدرید استیک یا پنتوکسید فسفر القا می شود.
مشتقات اسید بسیار واکنش پذیر مانند هالیدهای اسیدی به راحتی با مخلوط کردن با عوامل هالوژنه مانند کلرید فسفر یا کلرید تیونیل بدست می آیند.
ارتواسترها را می توان با واکنش الکل ها در شرایط بدون آب اسیدی با بنزونیتریل به دست آورد.
احیای بنزآلدئید و بنزیل الکل با استفاده از DIBAL-H، LiAlH4 یا سدیم بوروهیدرید امکان پذیر است.
دکربوکسیلاسیون به بنزن ممکن است با حرارت دادن در کینولین در حضور نمک های مس انجام شود. دکربوکسیلاسیون Hunsdiecker را می توان با حرارت دادن نمک نقره به دست آورد.
محصولات مرتبط
مشاهده همه
 oxide.jpg)
 oxide.jpg)
 nitrate pentahydrate.jpg)
آدرس فروشگاه :
تهران ، خیابان انقلاب ، خیابان صفی علیشاه ، خیابان مصباح ، کوچه شفیعی ، پلاک3 ، واحد3
ایمیل پشتیبانی :
info@Kimia-Gostar.com
ایمیل فروش :
sales@Kimia-Gostar.com
مارکت شیمی | فروشگاه آنلاین کیمیاگسترپویش
فروشگاه انلاین مارکت چمی توسط شرکت کیمیاگستر پویش با پشتوانه 20سال سابقه درخشان در امر واردات و فروش و توزیع موادشیمیایی آزمایشگاهی،صنعتی و مواد اولیه دارویی و با اتکا به موجودی بیش از 1000عنوان کالای شیمیایی در انبار مجموعه، با هدف تسهیل خدمت رسانی به پزوهشگران فرهیخته کشور عزیزمان ایران راه اندازی گردید.در این فروشگاه سعی کردیم به دغدغه های بحق مصرف کنندگان محصولات شیمیایی راهکارهای مناسب ارائه دهیم.
طراحی و توسعه :
website designed by NONEGAR PARDAZESH, developed by NONEGAR